trimethylsilylpropenal | 58107-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethylsilylpropenal
• 英文别名: 3-Trimethylsilylprop-2-enal；3-trimethylsilylprop-2-enal
• CAS: 58107-34-9
• 化学式: C₆H₁₂OSi
• 分子量: 128.246
• InChiKey: KYPJODYLZIOMTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylpropenal 在 溴 、 三乙胺 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (Z)-2-bromo-3-trimethylsilyl-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a

文献信息

• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Rhodium(I)-Catalyzed [4+1] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Imines with Terminal Alkynes for the Preparation of Pyrrole Derivatives
  作者：Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200904402

  日期：2009.10.19

  Rhodium vinylidene intermediates are characteristic for the title reaction (see scheme; coe=cyclooctene, cy=cyclohexyl). This reaction proceeds by the nucleophilic addition of the nitrogen atom of the imine to the rhodium vinylidene complex to give a zwitterionic intermediate, which undergoes intramolecular cyclization to afford the corresponding pyrrole.

  亚乙烯基铑中间体是标题反应的特征（参见方案； coe ＝环辛烯，cy ＝环己基）。该反应通过将亚胺的氮原子亲核加成到亚乙烯基铑配合物中而得到两性离子中间体，该两性离子中间体经过分子内环化得到相应的吡咯。
• POLYCYCLIC CARBOGENIC MOLECULES AND USES THEREOF AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190127306A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Disclosed are new polycyclic carbogenic molecules and their methods of synthesis. The new polycyclic carbogenic molecules may be utilized in anti-cancer therapies. In particular, the polycyclic carbogenic molecules may be formulated as pharmaceutical compositions that comprise the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating and/or preventing cell proliferative diseases and disorders such as cancer. The new polycyclic carbogenic molecules may be prepared from vinyl- or allyl-substituted cyclohexenone precursors via preparation of a silyl bis-enol ether intermediate.

  揭示了新的多环碳基分子及其合成方法。这些新的多环碳基分子可以用于抗癌疗法。特别是，这些多环碳基分子可以制成包含小分子的药物组合物，这些组合物可以在治疗和/或预防细胞增殖性疾病和癌症等疾病的方法中使用。这些新的多环碳基分子可以通过从乙烯或烯丙基取代的环己酮前体制备硅烷双烯醚中间体来制备。
• A Strategy for the Convergent and Stereoselective Assembly of Polycyclic Molecules
  作者：Emily E. Robinson、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/jacs.7b13234

  日期：2018.2.7

  The stereoselective oxidative coupling of cyclic ketones via silyl bis-enol ethers followed by ring-closing metathesis is shown to be a general and powerful reaction sequence for the preparation of diverse polycyclic scaffolds from simple precursors. The modular strategy successfully constructs substructures prevalent in numerous bioactive natural product families, varying in substitution and carbocyclic

  环酮通过甲硅烷基双烯醇醚的立体选择性氧化偶联，然后是闭环复分解，是从简单的前体制备多种多环支架的通用且强大的反应序列。模块化策略成功地构建了在众多生物活性天然产物家族中普遍存在的子结构，这些子结构的取代基和碳环组成各不相同。几种制备的化合物显示出对一组肿瘤细胞系具有有效的细胞毒活性。复杂的抗疟海洋二萜 (+)-7,20-二异氰基二萜的简洁且高度收敛的 17 步正式合成进一步证明了该策略的实用性。
• Formal Total Synthesis of Atropurpuran
  作者：Takahiro Suzuki、Takeshi Koyama、Kenta Nakanishi、Susumu Kobayashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01462

  日期：2020.8.7

  Aconitum hemsleyanum, is a non-alkaloidal diterpene which possesses a unique pentacyclic skeleton that contains an unprecedented tetracyclo[5.3.3.04,9.04,12]tridecane unit. We report herein the formal total synthesis of atropurpuran. The key features of our synthetic route are a high diastereoselective construction of the tri- and tetrasubstituted carbons (i.e., C4, C5, C10, and C20) through an Yb-catalyzed

  从紫花乌头的根中分离出来的阿扑嘌呤是一种非生物碱的二萜，它具有独特的五环骨架，该骨架包含前所未有的四环[5.3.3.0 4,9 .0 4,12 ]十三烷单元。我们在这里报告了阿扑嘌呤的正式全合成。我们合成路线的关键特征是在水介质中通过Yb催化的Mukaiyama aldol反应对三和四取代碳（即C4，C5，C10和C20）进行高非对映选择性构建，包括分子内Diels-Alder反应/环闭合复分解反应构建了独特的五聚紫癜的五环骨架。