2-chloro-(4R,5R)-bis(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1,3,2-dioxaphospholane | 206259-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-(4R,5R)-bis(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: (4R,5R)-bis(N,N-dimethylaminocarbonyl)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane；(4R,5R)-2-chloro-N,N,N',N'-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxamide；(4R,5R)-2-chloro-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 206259-32-7
• 化学式: C₈H₁₄ClN₂O₄P
• 分子量: 268.637
• InChiKey: NGRWODDXTCYEGB-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-(4R,5R)-bis(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1,3,2-dioxaphospholane 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4R,5R)-2-Oxiranylmethoxy-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholane-4,5-dicarboxylic acid bis-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  (4R,5R)-Bis(N,N-二甲基氨基羰基)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane：一种通过 31 P NMR 光谱控制手性醇对映体组成的方便试剂

  摘要：

  考虑使用由 PCl3 与天然 1-(+)-酒石酸的 N,N,N',N'-四甲基二酰胺反应获得的对映体纯环状氯亚磷酸酯用于通过 31 P NMR 光谱分析手性伯醇和仲醇的对映体组成.

  DOI：

  10.1007/bf02495528
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-chloro-(4R,5R)-bis(N,N-dimethylaminocarbonyl)-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  (4R,5R)-Bis(N,N-二甲基氨基羰基)-2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane：一种通过 31 P NMR 光谱控制手性醇对映体组成的方便试剂

  摘要：

  考虑使用由 PCl3 与天然 1-(+)-酒石酸的 N,N,N',N'-四甲基二酰胺反应获得的对映体纯环状氯亚磷酸酯用于通过 31 P NMR 光谱分析手性伯醇和仲醇的对映体组成.

  DOI：

  10.1007/bf02495528

文献信息

• Jacobsen-type enantioselective hydrolysis of aryl glycidyl ethers.³¹P NMR analysis of the enantiomeric composition of oxiranes
  作者：A. A. Bredikhin、E. I. Strunskaya、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、D. R. Sharafutdinova、Z. A. Bredikhina

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024851.29744.21

  日期：2004.1

  The enantioselective partial hydrolysis of a number of racemic aryl glycidyl ethers in the presence of chiral Co(salen)-catalyst was studied. The enantiomeric composition of the isolated (R)-aryl glycidyl ethers was analyzed by 31P NMR using optically active substituted 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholanes. A synthesis of β-adrenoblocking agents (S)-toliprolol and (S)-moprolol based on the simultaneously

  研究了在手性 Co(salen) 催化剂存在下，许多外消旋芳基缩水甘油醚的对映选择性部分水解。分离的(R)-芳基缩水甘油醚的对映体组成通过31P NMR使用光学活性取代的2-氯-1,3,2-二氧杂环戊烷进行分析。提出了基于同时获得的 (S)-3-芳氧基丙烷-1,2-二醇合成 β-肾上腺素阻滞剂 (S)-toliprolol 和 (S)-moprolol。
• ——
  作者：Z. A. Bredikhina、V. G. Novikova、N. M. Azancheev、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1023/a:1020815410142

  日期：——

  The regioisomeric composition of the adducts of unsymmetrical oxiranes with achiral and chiral phosphorochloridites was studied. Factors allowing enantiomeric assessment of chiral oxiranes with the aid of chiral derivatizing organophosphorus reagents were revealed.
• SOME NEW ASPECTS OF GLYCIDOL PHOSPHORYLATION BY PCl₃
  作者：Alexander A. Bredikhin、Sergey N. Lazarev、Zemfira A. Bredikhina、Vladimir A. Al'fonsov

  DOI：10.1080/10426509708031605

  日期：1997.12.1

  Glycidol (1) reacts with PCl3 at low temperature in the absence of base forming (E)-2-chloro-4-chloromethyl-1,3,2-dioxaphospholane ((E)-2) in a highly diastereoselective manner. At room temperature (slow) or during the distillation (fast) (E)-2 turns into an equilibrium mixture of isomeric (E)- and (Z)-2. The original configuration on the phosphorus centre may be conserved by low temperature oxidation of (E)-2 to (E)-2-oxo-2-chloro-4-chloromelhyl-1,3,2-dioxaphospholane (E)-3. The phosphorylation of 1 proceeds through the formation of P-H spiro-phosphorane (5). A new, simple and efficient method of the generation of stable hydrophosphoranes is proposed.