N-(9-phenyl-9-fluorenyl)toluenesulfonamide | 78388-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-phenyl-9-fluorenyl)toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(9-phenyl-fluoren-9-yl)-toluene-4-sulfonamide；N-(9-Phenyl-fluoren-9-yl)-toluol-4-sulfonamid；4-methyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 78388-16-6
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 411.524
• InChiKey: GEBBKNVJBJRNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: ethanol, 96% (64-17-5))
• 沸点：
  580.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-phenyl-9-fluorenyl)toluenesulfonamide 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于将9-苯基-9-芴基保护基引入胺，酸，醇，磺酰胺，酰胺和硫醇的温和，快速和化学选择性方法。

  摘要：

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02809
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 potassium phosphate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-(9-phenyl-9-fluorenyl)toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于将9-苯基-9-芴基保护基引入胺，酸，醇，磺酰胺，酰胺和硫醇的温和，快速和化学选择性方法。

  摘要：

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02809

文献信息

• Reactions of n-sulfinyl-p-toluenesulfonamide with alcohols
  作者：John W. Mcfarland、Dirk Schut、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92026-5

  日期：1981.1

  and SO2 presumably via carbonium ion intermediates. When carbonium ion forming alchols, such as t-BuOH and Ph2C(Me)OH, were used the predominant products were alkenes and p- toluenesulfonamide. Allytic alcohols afforded N- substiuted sulfonamides along with dienes andp-toluenesulfonamide. Alcohols which could not predictably give relatively stable intermediate carbonium ions, gave either dialkyl sulfites

  ñ -亚磺酰基p -toluenesulfonamide（1）三芳基与和diarylmethanols反应，得到主要ñ - substiuted磺酰胺和SO 2推测通过碳离子中间体。当使用形成碳离子的醇，例如t- BuOH和Ph 2 C（Me）OH时，主要产物是烯烃和对甲苯磺酰胺。分解醇与二烯和对甲苯磺酰胺一起提供了N-取代的磺酰胺。不能预期地产生相对稳定的中间碳离子的醇会生成亚硫酸二烷基酯或亚烷基二烷基酯，以及对甲苯磺酰胺。在一种情况下，即与9-苯基芴醇分离出与1（亚氨基硫酸盐）的1：1加合物。提出了一种反应机理。
• Notes
  作者：G. W. H. Cheeseman、Kartar Singh、A. H. Wragg、T. S. Stevens、D. P. N. Satchell、Yanina Altman、David Ginsburg、R. C. Cambie、E. G. Brooker、B. Lythgoe、S. Trippett、T. Randall、L. A. K. Staveley、D. G. Harvey、J. A. Elvidge、P. H. Carter、J. Cymerman Craig、Ruth E. Lack、M. Moyle、R. P. A. Sneeden、S. P. Barton、B. Ellis、V. Petrow、F. H. Howell、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590000458

  日期：——
• MCFARLAND J. W.; SCHUT D.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 2, 389-393
  作者：MCFARLAND J. W.、 SCHUT D.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO, TAKAO;KIKUCHI, YASUHISA;SUMIZAWA, NORIO;MOTOKI, SHINICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1385-1392
  作者：SAITO, TAKAO、KIKUCHI, YASUHISA、SUMIZAWA, NORIO、MOTOKI, SHINICHI

  DOI：——

  日期：——