1-lithium-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 23841-96-5

• 英文名称: 1-lithium-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1-lithio-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)；monolithiocarborane；1-lithia-1,2-dicarba-closo-dodecaborane；1-lithio-o-carborane
• CAS: 23841-96-5
• 化学式: C₂H₁₁B₁₀Li
• 分子量: 150.16
• InChiKey: POXQYTPFWHMJHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithium-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 叠氮苯 作用下， 生成 1-azido-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Decarboxylative Azo-Coupling: Construction of Unsymmetrical Azocarboranes

  摘要：

  Base-promoted decarboxylative azo couplings of carboranyl carboxylic acids with diazo salts have been developed to provide trans-azocarboranes in high yields (up to 94%). This approach is simple, efficient, and compatible with various functional groups. Mechanistically, the coupling has been proven to proceed in a nonradical pathway, which is distinct from those classical decarboxylative couplings.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-lithium-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  [2,2]对环烷的o-andm-碳硼烷衍生物的合成和[2,2]对环烷和碳硼烷系列酮的异常克莱门森还原

  摘要：

  开发了合成 [2,2] 对环芳烃衍生物的方法，该衍生物在 4 位含有 o-和 m-碳硼烷基取代基，与 [2,2] 对环芳烃系统通过一或两个碳原子（醇和酮）隔开。[2,2] 对环烷和碳烷系列的许多酮的克莱门森还原异常发生。首次在中性介质中在乙醇中用锌将 1-苯甲酰基-o-碳硼烷还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1007/bf02496219

文献信息

• Synthesis of organoelement derivatives of barenes (carboranes)
  作者：L.I. Zakharkin、V.I. Bregadze、O.Yu. Okhlobystin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94161-5

  日期：1965.9

  The preparation of organoelement derivatives of barenes by alkylation (barenylation) of various mercury, silicon germanium, tin, phosphorus, arsenic and antimony halides is described. Attempts to prepare the tetrabarenyltin and tribarenylphosphine compounds failed because of steric hindrance. The increase in size of the arsenic and antimony atoms allowed the tri-substituted compounds to be prepared

  描述了通过各种汞，硅锗，锡，磷，砷和锑的卤化物的烷基化（戊烯基化）来制备戊烯的有机元素衍生物。由于空间位阻，尝试制备四烯基锡和三烯基膦化合物的尝试失败。砷和锑原子尺寸的增加使得可以制备三取代的化合物。
• Tetrabutylammonium Fluoride Promoted Novel Reactions of <i>o</i>-Carborane:  Inter- and Intramolecular Additions to Aldehydes and Ketones and Annulation via Enals and Enones
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kouichi Aoyagi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja973832e

  日期：1998.2.1

  obtained in good-to-high yields. Further, [3 + 2] annulation between o-carborane (dianionic C2 synthons) and α,β-unsaturated aldehydes and ketones (dicationic C3 synthons) proceeded very smoothly in the presence of TBAF to give the corresponding five-membered carbocycles in good-to-high yields. Detailed mechanistic studies revealed that the [3 + 2] annulation proceeded through kinetically controlled 1,2-addition

  在室温下，在四丁基氟化铵水溶液（TBAF；3 当量）的存在下，邻碳硼烷 (1) 向醛 2 的加成非常顺利，以高产率得到相应的甲醇 3。将 TBAF 介导的反应应用于邻碳硼醛和酮 4 的分子内环加成反应，并以良好到高的产率获得了相应的五元、六元和七元碳环。此外，在 TBAF 存在下，邻碳硼烷（双阴离子 C2 合成子）与 α,β-不饱和醛和酮（双阴离子 C3 合成子）之间的 [3 + 2] 环化进行得非常顺利，得到相应的五元碳环到高产量。详细的机理研究表明 [3 + 2] 环化是通过动力学控制的 1,2-加成和热力学控制的 1 进行的，
• Group 4 metallacarboranes of constrained geometries derived from B(cage)- and C(cage)-silylamido-substituted carborane ligands: a synthetic and structural investigation
  作者：Jianhui Wang、Yinghuai Zhu、Shoujian Li、Chong Zheng、John A. Maguire、Narayan S. Hosmane

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00317-6

  日期：2003.8

  The reactions of RNHSi(Me)2Cl (1, R=t-Bu; 2, R=2,6-(Me2CH)2C6H3) with the carborane ligands, nido-1-Na(C4H8O)-2,3-(SiMe3)2-2,3-C2B4H5 (3) and Li[closo-1-R′-1,2-C2B10H10] (4), produced two kinds of neutral ligand precursors, nido-5-[Si(Me)2N(H)R]-2,3-(SiMe3)2-2,3-C2B4H5, (5, R=t-Bu) and closo-1-R′-2-[Si(Me)2N(H)R]-1,2-C2B10H10 (6, R=t-Bu, R′=Ph; 7, R=2,6-(Me2CH)2C6H3, R′=H), in 85, 92, and 95% yields,

  RNHSi（Me）2 Cl（1，R = t -Bu; 2，R = 2,6-（Me 2 CH）2 C 6 H 3）与碳硼烷配体nido -1-Na（C 4）的反应H 8 O）-2,3-（SiMe 3）2 -2,3-C 2 B 4 H 5（3）和Li [ closo -1-R'-1,2-C 2 B 10 H 10 ]（4），生产了两种中性配体前体nido -5- [Si（Me）2 N（H）R] -2,3-（SiMe 3）2 -2,3-C 2 B 4 H 5，（5，R = t -Bu）和closo -1-R'-2- [Si （Me）2 N（H）R] -1,2-C 2 B 10 H 10（6，R = t -Bu，R'= Ph; 7，R = 2,6-（Me 2 CH）2 C 6 H 3，R'= H）的产率分别为85％，92％和95％。的治疗闭合碳-2- [硅（Me）的2 NH（2,6-（ME 2 CH）2
• Lithiacarboranes and 1,2,4-triazine 4-oxides: S_N^Hreactions and ring transformations
  作者：O. N. Chupakhin、A. M. Prokhorov、D. N. Kozhevnikov、V. L. Rusinov、I. A. Glukhov、Z. A. Starikova、V. A. Ol"shevskaya、V. N. Kalinin、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042277.99035.a8

  日期：2004.6

  The reactions of 1-lithia-1,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaborane with 1,2,4-triazine 4-oxides can follow two competitive pathways: deoxygenative nucleophilic substitution of hydrogen to form 1-(1,2,4-triazin-5-yl)-1,2- or 1,7-dicarba-closo-dodecaboranes and the transformation of the 1,2,4-triazine ring into the triazoline ring giving rise to 1-(2-acetyl-1-aroyl-3-aryl-1,2,4-triazolin-5-yl)-1,2-dic

  1-lithia-1,2- 或 1,7-dicarba-closo-dodecaborane 与 1,2,4-triazine 4-氧化物的反应可以遵循两种竞争途径：氢的脱氧亲核取代形成 1-(1, 2,4-triazin-5-yl)-1,2- 或 1,7-dicarba-closo-dodecaboranes 和 1,2,4-triazine 环转化为三唑啉环产生 1-(2-乙酰基-1-芳酰基-3-芳基-1,2,4-triazolin-5-yl)-1,2-dicarba-closo-ddecaboranes。将吸电子三嗪环引入碳硼烷笼中大大促进了脱硼作用，得到 1-(1,2,4-triazin-5-yl)-1,2-1,7-dicarba-nido-undecaboranes。
• Phosphine-catalyzed cage carbon functionalization of o-carborane: facile synthesis of alkenylcarboranes
  作者：Fangrui Zheng、Tsz-Fai Leung、Ka-Wing Chan、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Zuowei Xie、Guochen Jia

  DOI：10.1039/c6cc05283e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkenylation reaction of o-carborane with electron-deficient alkynes at the C-H vertex of o-carborane cage has been developed, which led to the preparation of a series of 1-alkenyl-o-carboranes in...

  已经开发了膦催化的邻碳硼烷与电子缺陷的炔烃在邻碳硼烷笼的CH顶点的链烯基化反应，从而导致了一系列1-烯基-邻碳硼烷的制备。