(1-(phenylthio)cyclopropyl)lithium | 41596-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-(phenylthio)cyclopropyl)lithium
• 英文别名: 1-lithio-1-(phenylthio)-cyclopropane；1-lithio-1-(phenylthio)cyclopropane；1-Lithiocyclopropyl phenyl sulfide；1-lithio-1-phenylthiocyclopropane；1-(phenylthio)cyclopropyllithium；Lithiocyclopropyl phenyl sulfide；1-Lithiocyclopropylphenylsulfid
• CAS: 41596-88-7
• 化学式: C₉H₉LiS
• 分子量: 156.177
• InChiKey: GHIGKAVOSCBWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(phenylthio)cyclopropyl)lithium 在 对甲苯磺酸 苯基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (E)-1-Phenyl-3-(1-phenylsulfanyl-cyclopropyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  β-（1-苯硫基）环丙基烯酮的改进制备方法和新反应

  摘要：

  β-（1-苯硫基）环丙基烯酮可通过α-羟基亚甲基酮的锂盐与1-lithio-1-苯基硫代环丙烷的反应方便地制备，并通过用含水酸处理有效地转化为γ-酮基环丁酮，但成功率较低。热分解为-γ-酮基苯硫基环戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89117-0
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-(phenylthio)cyclopropyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  Lithiation of cyclopropyl and 2-methylcyclopropyl phenyl sulfides. Addition to carbonyl partners

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00451a039

文献信息

• Preparation and synthetic utility of cyclopropyl phenyl sulfides
  作者：C.L. Bumgardner、J.R. Lever、S.T. Purrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87347-5

  日期：1982.1

  Primary alkyl halides and epoxides react with 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide to give derivatives suitable for transformation to carbonyl compounds or for desulfurization.

  伯烷基卤化物和环氧化物与1-硫代环丙基苯硫醚反应，生成适合转化为羰基化合物或脱硫的衍生物。
• Acid-catalyzed thermolysis of dicyclopropyl ketimines. Substituent effects on the course of the rearrangement
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86285-1

  日期：1983.1

  cyclopropyl pyrrolines resulting from SN2 ring-opening by the nucleophilic halide. In the absence of a nucleophilic counterion, the acid-catalyzed thermolyses lead to pyrroles if there can be stabilization of cationic intermediates by an electron-releasing substituent.

  在用卤化铵热解时，二环丙基酮亚胺产生环丙基吡咯啉，这是由于亲核卤化物使S N 2开环而产生的。在不存在亲核抗衡离子的情况下，如果可以通过释放电子的取代基稳定阳离子中间体，则酸催化的热解会生成吡咯。
• Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 1. Modification of the .omega. chain
  作者：Masaki Hayashi、Hajimu Miyake、Seiji Kori、Tadao Tanouchi、Hirohisa Wakatsuka、Yoshinobu Arai、Takashi Yamato、Ikuo Kajiwara、Yoshitaka Konishi

  DOI：10.1021/jm00179a010

  日期：1980.5

  Novel prostaglandin analogues modified in the omega chain were prepared by the reaction of the vinyl aldehydes 1a--e with a variety of organometallic reagents as a key step of the syntheses. Compared with the natural prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect, the analogues 4, 7, and 10 were 40 times more potent and the analogue 11 was 50--100 times more potent in the rat.

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。
• A new general route to olefins from selenides
  作者：S. Halazy、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86553-9

  日期：1979.1

  Olefins including alkylidenecyclopropanes are readily prepared from the corresponding selenides by reaction of base on the corresponding selenonium salt. The reaction also applies to cyclopropylsulfides.

  通过相应的硒盐上的碱反应，可以容易地从相应的硒化物制备包括亚烷基亚环丙烷的烯烃。该反应也适用于环丙基硫化物。
• Stereo- and regio-selective synthesis of polyfunctionalized cyclopropanes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Matsuura、Ikuo Funaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39910001145

  日期：——

  The reaction of 3-phenylthio-2-(phenylthiomethyl)propanal with organolithium reagents and carbonyl compounds provides a stereo- and regio-selective one-pot route to polyfunctionalized cyclopropane derivatives.

  3-苯硫基-2-(苯硫基甲基)丙醛与有机锂试剂和羰基化合物的反应提供了一种立体和区域选择性一锅法制备多官能化环丙烷衍生物。