2-氯-1,1-二氟乙烯 | 359-10-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯-1,1-二氟乙烯
• 中文别名: 2-氯-1-1-二氟乙烯
• 英文名称: 1-Chloro-2,2-difluoroethene
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-chloroethylene；2-Chloro-1,1-difluoroethylene；2-chloro-1,1-difluoroethene
• CAS: 359-10-4
• 化学式: C₂HClF₂
• mdl: MFCD00042134
• 分子量: 98.4797
• InChiKey: HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -138,5°C
• 沸点：
  -17,7°C
• 密度：
  1.274
• 闪点：
  -75℃
• 蒸汽压力：
  3.55e+03 mmHg
• 保留指数：
  339;339

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2-氯-1,1-二氟乙烯是已知的人类代谢物，来自(S)-卤烷和卤烷。

2-chloro-1,1-difluoroethene is a known human metabolite of (R)-halothane and Halothane.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2903799090
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 3161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,1-二氟乙烯 在 溴 作用下， 以97.6%的产率得到1,2-二溴-1,1-二氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种制备二氟溴乙酸乙酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备二氟溴乙酸乙酯的方法，该方法以CF2Cl‑CH2Cl为原料，先脱去HCl得到CF2＝CHCl，再将CF2＝CHCl与溴加成得到CF2Br‑CHClBr，而后在光催化作用下，将CF2Br‑CHClBr与氧气和光引发剂发生反应得到CF2Br‑COCl，最后将CF2Br‑COCl与乙醇进行酯化反应得到二氟溴乙酸乙酯。本发明方法中在制备CF2Br‑COCl过程中采用了光氧化反应工艺，CF2Br‑CHClBr的转化率和CF2Br‑COCl的选择性都很高，同时避免使用了强腐蚀性的浓硫酸或三氧化硫氧化剂或含汞高毒催化剂，工艺绿色、环保。

  公开号：

  CN112979465B
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氟-1,2-二氯乙烷 生成 2-氯-1,1-二氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  Effects of addition gases on the IR multiphoton dissociation of haloethanes

  摘要：

  添加气体对CClF2CH2Cl的红外多光子解离（IRMPD）速率的影响进行了研究。使用了He、CF4、CF3CDBrCl和CCl2CF2作为添加气体，并测量了IRMPD产率与添加气体摩尔分数的关系。结果揭示了分子碰撞在激发过程中的重要作用，反应速率由两种碰撞诱导过程的竞争决定，其中一种抑制反应，而另一种增强反应。对于961.9 cm–1的辐照，两种效应均被清晰观察到，而对于1023.2 cm–1的辐照，后者效应似乎较弱。结果还表明，添加CF4或He总是降低反应速率。我们得出结论，谐波性瓶颈的松弛通过共振的振动能量转移对该分子的IRMPD至关重要。

  DOI：

  10.1039/ft9959100983

文献信息

• [EN] HALOGENATED HETEROALKENYL- AND HETEROALKYL-FUNCTIONALIZED ORGANIC COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING SUCH COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES HALOGÉNÉS À FONCTION HÉTÉROALCÉNYLE ET HÉTÉROALKYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARKEMA INC

  公开号：WO2019067394A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  A method for synthesizing halogenated organic compounds, such as halogenated alkenyl group-containing and halogenated alkyl group-containing compounds having a heteroatom (e.g., O,N.S) coupled to a carbon atom of a halogenated alkenyl or halogenated alkyl group, involves reacting a halogenated olefin such as a chloro-substituted trifluoropropenyl compound with an active hydrogen-containing organic compound such as an alcohol (e.g., an aliphatic monoalcohol, aliphatic polyalcohol, or a phenolic compound), a primary amine, a secondary amine or a thiol.

  合成卤代有机化合物的方法，例如含卤代烯基基团和含卤代烷基基团的化合物，其中含有一个杂原子（例如，O，N，S）与卤代烯基或卤代烷基基团的碳原子偶联，涉及将卤代烯烃（例如氯代三氟丙烯基化合物）与含有活性氢的有机化合物（例如醇（例如脂肪族单醇，脂肪族多醇或酚类化合物），一级胺，二级胺或硫醇）反应。
• Halogenated amidino amino acid deviratives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US06344483B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The current invention discloses halogenated amidino amino acid derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了作为一氧化氮合酶抑制剂有用的卤代酰胺氨基酸衍生物及其药用可接受的盐。
• Unimolecular Reactions in the CF₃CH₂Cl ↔ CF₂ClCH₂F System: Isomerization by Interchange of Cl and F Atoms
  作者：Erin C. Enstice、Juliana R. Duncan、D. W. Setser、Bert E. Holmes

  DOI：10.1021/jp108955m

  日期：2011.2.17

  obtained from electronic structures calculated from density functional theory. The previously proposed explanation for the formation of CF2═CHF in thermal and infrared multiphoton excitation studies of CF3CH2Cl, which was 2,2-HCl elimination from CF3CH2Cl followed by migration of the F atom in CF3CH, should be replaced by the Cl/F interchange reaction followed by a conventional 1,2-ClH elimination from

  CF 2 Cl和CH 2 F自由基的重组被用于制备在室温浴气体中具有93±2kcal mol -1的振动能的CF 2 ClCH 2 F *分子。观察到的按相对重要性顺序排列的单分子反应为：（1）消除1,2-ClH生成CF 2， CHF，（2）通过F和Cl原子的交换将异构化为CF 3 CH 2 Cl和（3）1 ，2-FH消除得到E-和Z -CFCl 3 CHF。由于异构化反应是放热的12 kcal mol -1，因此CF 3 CH 2 Cl *分子具有105 kcal mol-1内部能量，并且它们可以消除HF以得到CF 2 ═CHCl，分解由C-Cl键的断裂，或异构化回CF 2 CLCH 2 F.这些数据，这些数据提供实验速率常数，与先前被组合用于化学活化CF发表的结果3 CH 2氯由CF的复合而形成的* 3和CH 2氯基团，以提供CF的全面视图3 CH 2氯* ↔ CF 2 CLCH 2F
• Free-radical addition to olefins. Part VII. Addition of trichloromethyl radicals to chloro-olefins
  作者：D. P. Johari、H. W. Sidebottom、J. M. Tedder、J. C. Walton

  DOI：10.1039/j29710000095

  日期：——

  BrCXCX2 respectively, where CXClCX2 represents the original chloro-ethylene. The rate of trichloromethyl radical addition to a chlorine-substituted site is slower than the rate of addition at CF2 and much slower than addition to CH2. Arrhenius parameters for the addition of CCl3· to the CH2 end of vinyl chloride have been measured:

  在气相实验中已经研究了光化学诱导将溴代三氯甲烷添加到一系列氯取代的乙烯中。加成不带氯原子的烯烃的碳原子会导致形成正常的加合物。当在带有氯原子的碳原子上发生三氯甲基自由基或溴原子的加成时，主要产物分别为CCl 2 CX CX 2和BrCX CX 2，其中CXCl CX 2代表原始的氯乙烯。三氯甲基自由基加到氯取代位的速率比在CF 2下的速率慢，比加到CH的速率慢得多2。已测量了向氯乙烯的CH 2末端添加CCl 3 ·的Arrhenius参数：
• The room temperature preparation of the 1-chloro-2,2-difluorovinylzinc reagent from HCFC-133a (CF3CH2Cl). The first ambient, high yield, one-flask preparation of α-chloro-β,β-difluorostyrenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01591-5

  日期：2002.9

  65–85% isolated yields of ArCClCF2. This one-flask procedure provides the first room temperature generation of the 1-chloro-2,2-difluorovinylzinc reagent and the first high yield preparation of α-chloro-β,β-difluorostyrenes from a cheap, readily available industrial precursor.

  LDA（2.0当量）与ZnCl 2（1.0当量）和HCFC-133a（CF 3 CH 2 Cl）（1.0当量）的THF溶液在15–20°C下反应，产生91％的[ ˚F 2 ]CCClZnCl。在室温下将ArI和Pd（PPh 3）4添加到65°C，可分离出65-85％的ArCCl 3 CF 2产率。这种单烧瓶方法提供了在室温下首次生成1-氯-2,2-二氟乙烯基锌试剂，以及从廉价的易得的工业前体中首次高产率制备α-氯-β，β-二氟苯乙烯的方法。

表征谱图