N-isopropyl-3-phenylpropiolamide | 88611-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-isopropyl-3-phenylpropynamide；3-phenyl-N-propan-2-ylprop-2-ynamide
• CAS: 88611-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: DHTDGQVIUWEZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-3-phenylpropiolamide 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2E)-N-isopropyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一级和二级丙吡胺的有机催化反式半还原：底物范围和机理研究

  摘要：

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101020
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-isopropyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的二氧化碳掺入炔丙酰胺中

  摘要：

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae001

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2013169401A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating patients who have an EGFR-driven cancer of Formula (I), wherein the variables are as defined herein.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。
• Alkynylboration Reaction Leading to Boron-Containing π-Extended <i>cis</i>-Stilbenes as a Highly Tunable Fluorophore
  作者：Marina Nogami、Keiichi Hirano、Kensuke Morimoto、Masaru Tanioka、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01132

  日期：2019.5.3

  An unprecedented boron-containing fluorophore, π-extended cis-stilbene, obtained via alkynylboration reaction of alkynamide is reported. Boron-containing π-extended cis-stilbenes emit fluorescence with high quantum yields in the solid state and exhibit aggregation-induced emission enhancement. The broad substrate scope of the alkynylboration reaction offers facile access to electronically diverse structures

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。
• A novel synthesis of oxazolidine-2,4-diones via an efficient fixation of CO₂with 3-aryl-2-alkynamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00550a

  日期：——

  A very mild protocol for fixation of carbon dioxide with 2-alkynamides in DMSO at 30 °C using a CO2 balloon in the presence of K2CO3 has been developed, which leads to an efficient assembly of oxazolidine-2,4-diones. It is observed that the regioselectivity was controlled by the aryl group.

  开发了一种温和的二氧化碳固定化方案，在30°C下，于DMSO中使用CO2气球，并在K2CO3存在下，通过2-炔酰胺实现二氧化碳的固定化，从而高效合成噁唑烷-2,4-二酮。研究表明，区域选择性受芳基团的控制。
• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。
• <i>trans</i>-Hydroboration of Propiolamides: Access to Primary and Secondary (<i>E</i>)-β-Borylacrylamides
  作者：R. Justin Grams、Russell G. Fritzemeier、Carla Slebodnick、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02408

  日期：2019.9.6

  A base-mediated trans-hydroboration of propiolamides that provides access to previously elusive primary and secondary (E)-β-borylacrylamide products has been developed. In the presence of n-butyllithium and pinacolborane, complete regioselectivity and stereoselectivity is observed, affording the corresponding vinylboronate products in up to 91% yield. A wide variety of primary and secondary amides

  已经开发了丙酰胺的碱介导的反硼氢化，其提供了先前难以捉摸的伯和仲（E）-β-硼基丙烯酰胺产品的途径。在正丁基锂和频哪醇硼烷的存在下，观察到完全的区域选择性和立体选择性，从而以高达91％的产率提供了相应的乙烯基硼酸酯产物。各种各样的伯酰胺和仲酰胺可作为这种转化的有效底物。讨论了一种可能的反应机制，其中涉及底物辅助的活化和关键的分子内环化。