hexafluorothioacetone | 1490-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: hexafluorothioacetone
• 英文别名: Hexafluorthioaceton；Hexafluorothioaceton；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-thione
• CAS: 1490-33-1
• 化学式: C₃F₆S
• 分子量: 182.089
• InChiKey: DBNMHLDZMPEZCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexafluorothioacetone 在 SO₂ or NO₂ 作用下， 生成 六氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorothiocarbonyl Compounds. II.¹ Reactions of Hexafluorothioacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01016a009
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 sulfur 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexafluorothioacetone
  参考文献：
  名称：

  金属氟化物催化剂对六氟丙烯，硫和乙烯基醚反应的显着影响。方便的合成2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷，3,3-双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环戊烷和2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环戊烷1,3-二硫杂环戊烷

  摘要：

  已证明六氟丙烯，硫和乙烯基醚的反应结果在很大程度上取决于催化剂和反应条件。HFP和S x的反应在被CsF催化时会导致形成2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷（1），在较温和的条件下进行且较易于控制以KF催化的过程。试剂的添加顺序对反应的结果至关重要。例如，将乙烯基醚添加到1的预生成溶液中在DMF溶剂中的反应缓慢，从而导致相应的2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的产率为8-91％，并且可以通过KF或CsF进行催化。在MF催化剂存在下，将第二摩尔硫磺添加到2,2-双（三氟甲基）-4-R-硫杂环丁烷的溶液中会导致硫磺插入硫杂环丁烷环中，并形成相应的环状二硫化物-3,3 -双（三氟甲基）-5-R-1,2-二硫杂环丁烷。另一方面，在CsF催化剂存在下，将第二摩尔硫添加到1在DMF中的溶液中，然后添加乙烯基醚导致放热反应，并产生相应的2,2-双（三氟甲基） -4-烷氧基-1,3-二硫杂环戊烷收率好。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.011
• 作为试剂：
  描述：

  hexafluorothioacetone 、 六氟丙烯 、 乙烯酮 在 硫磺 、 六氟异丁烯 、 乙烯酮 、 hexafluorothioacetone 作用下， 生成 六氟异丁烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexafluoroisobutylene

  摘要：

  制备六氟异丁烯的过程包括在高温下反应酮或产生酮的化合物与六氟硫代乙酮。六氟异丁烯是一种已知的有价值的单体，与氟乙烯共聚时形成具有异常热化学和机械性能的聚合物，尤其是与氟乙烯共聚。

  公开号：

  US04244891A1

文献信息

• New reactions of fluoroepoxides. Cleavage by trialkyl phosphites
  作者：A.A. Kadyrov、G.G. Bargamov、E.M. Rokhlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80854-4

  日期：1993.12

  Mono-, di- and tri-substituted fluorine-containing α-oxides have been shown to enter into reactions with trialkyl phosphites which proceed through cleavage of the CC and CO bonds in the epoxide ring. The trialkoxyphosphorus ylides II, V, VII and VIII were obtained from the epoxides I, IV, VII and XVI. Triethoxyfluorocarbonylfluorophosphorane (IIIb) has been isolated and characterized. Further conversions

  已显示单，二和三取代的含氟α-氧化物与亚磷酸三烷基酯发生反应，该亚磷酸三烷基酯通过环氧化物环中的CC和CO键断裂而进行。从环氧化合物I，IV，VII和XVI中获得了三烷氧基磷酰基化物II，V，VII和VIII。已经分离并表征了三乙氧基氟羰基氟磷烷（IIIb）。已经研究了IIIb的进一步转化，并形成了三烷氧基磷酰化XXIV已经注意到在相对于磷原子的α位含有氟原子。已经表明，当环氧丙烷与亚磷酸三乙酯反应时，通过中间形成四氟乙撑亚乙基乙氧基磷烷（XX）而获得乙烯基醚。
• Photochemical Formation and Reactivities of Substituted Oxathiiranes in Low-Temperature Argon Matrices
  作者：Hans Peter Reisenauer、Grzegorz Mloston、Jaroslaw Romanski、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.201100695

  日期：2011.11

  thioketones were irradiated in argon matrices at 10 K, and the resulting oxathiiranes were identified by comparison of computed and experimental IR spectra. Upon photolysis at 10 K, depending on the substitution pattern, the oxathiiranes underwent either H-shift reactions or regioselective ring enlargements to form the corresponding thioesters. After warming of the matrix material to 38–40 K, the oxathiiranes

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。
• The Reactions of the Hexafluorothioacetone Dimer with Nucleophiles in the Presence of the Fluoride Ion
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.3285

  日期：1973.10

  In the KF–DMF system, the hexafluorothioacetone dimer (1) reacted with alcohols, alkanethiols, and thiophenols under mild conditions. The products, 2, 3, 10, and 12, were assumed to have resulted from the hexafluorothioacetone monomer (4) and the nucleophiles. Cycloadducts of 4 and anthracene or styrene were also obtained readily from the dimer (1) and the dienes.

  在 KF-DMF 系统中，六氟硫代丙酮二聚体 (1) 在温和条件下与醇、烷硫醇和苯硫酚反应。假定产物 2、3、10 和 12 是由六氟硫代丙酮单体 (4) 和亲核试剂产生的。4 和蒽或苯乙烯的环负载也很容易从二聚体 (1) 和二烯中获得。
• The Preparation of Several Copper(I) and Silver Polyfluoroalkanethiolates and of Polyfluoroalkyl Aryl (or Alkyl) Sulfides
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.361

  日期：1975.1

  thyl-2,2,2-trifluoroethanethiolate (7) respectively. These copper(I) and silver polyfluoroalkanethiolates condensed with aryl or alkyl iodides to afford 1,1,2-tris(trifluoromethyl)-tetrafluoropropyl (8) and 1-alkoxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl aryl(or alkyl) sulfides (9).

  在 KF-DMF 体系中的 2,2,4,4-四(三氟甲基)-1,3-二硫杂环丁烷 (1) 在 CuBr 存在下用六氟丙烯处理得到铜 (I) 1,1,2-tris(三氟甲基）四氟丙烷硫醇盐（4）。在 CuBr 或 AgNO3 存在下，1 与醇的类似反应分别得到铜 (I) (6) 和 1-烷氧基-1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙硫醇银 (7)。这些铜 (I) 和银多氟烷烃硫醇盐与芳基或烷基碘缩合得到 1,1,2-三(三氟甲基)-四氟丙基 (8) 和 1-烷氧基-1-三氟甲基-2,2,2-三氟乙基芳基（或烷基) 硫化物 (9)。
• Antiinflammatory
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04267190A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  4,5-Diaryl-.alpha.,.alpha.-bis(polyfluoromethyl)-1H-pyrrole-2-methanethiols , such as 4,5-bis(4-fluorophenyl)-.alpha., .alpha.-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-methanethiol, useful in treatment of inflammation.

  4,5-二芳基-.alpha.,.alpha.-双(聚氟甲基)-1H-吡咯-2-甲硫醇，例如4,5-双(4-氟苯基)-.alpha.,.alpha.-双(三氟甲基)-1H-吡咯-2-甲硫醇，可用于治疗炎症。