六氟异丁烯 | 382-10-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 六氟异丁烯
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropene
• 英文别名: hexafluoroisobutene；Hexafluorisobuten；hexafluoroisobutylene；3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-1-propene；3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propene；1,1-Bis--aethylen；1,1-Bis(trifluormethyl)ethylen；HFIB；3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene
• CAS: 382-10-5
• 化学式: C₄H₂F₆
• mdl: MFCD01631697
• 分子量: 164.05
• InChiKey: QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -111°C
• 沸点：
  14,5°C
• 密度：
  1,391 g/cm3
• LogP：
  2.42 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  GAS
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R23
• 危险品运输编号：
  UN 3163
• 海关编码：
  2903399090
• 安全说明：
  S23,S38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丁烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 三氯硅烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到hexafluoroisobutyltrichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  疏水性氟烷基官能化倍半硅氧烷纳米结构的简便合成。

  摘要：

  已经通过一种简便的封角方法制备了具有高度疏水性的新型氟化多面体低聚倍半硅氧烷（F-POSS）结构。

  DOI：

  10.1039/b712976a
• 作为产物：
  描述：

  2-<2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethoxy>-2,2-dimethyl-4,4-bis(trifluoromethyl)-1,2λ⁵-oxaphosphetane 生成 六氟异丁烯
  参考文献：
  名称：

  Four-membered cyclic oxyphosphoranes. Isolation of stereoisomers at phosphorus and conversion into olefins and phosphinate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01026a030
• 作为试剂：
  描述：

  hexafluorothioacetone 、 六氟丙烯 、 乙烯酮 在 硫磺 、 六氟异丁烯 、 乙烯酮 、 hexafluorothioacetone 作用下， 生成 六氟异丁烯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hexafluoroisobutylene

  摘要：

  制备六氟异丁烯的过程包括在高温下反应酮或产生酮的化合物与六氟硫代乙酮。六氟异丁烯是一种已知的有价值的单体，与氟乙烯共聚时形成具有异常热化学和机械性能的聚合物，尤其是与氟乙烯共聚。

  公开号：

  US04244891A1

文献信息

• Fluorosulfates of hexafluoroisobutylene and its higher homologs
  申请人：——

  公开号：US20040019237A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Hexafluoroisobutylene and its higher homologs are easily reacted with SO 3 to give fluorosulfates of the formula CH 2 ═C(R)CF 2 OSO 2 F, wherein R is a linear, branched or cyclic fluoroalkyl group comprised of 1 to 10 carbon atoms and may contain ether oxygen. These compounds react under mild conditions with many nucleophiles to give CH 2 ═C(R)CF 2 X, where X is derived from the nucleophile. This reaction provides a route to many substituted hexafluoroisobutylenes, which copolymerize easily with other fluoro- and hydrocarbon monomers such as vinylidene fluoride and ethylene.

  六氟异丁烯及其较高同系物很容易与SO3反应，生成化学式为CH2C(R)CF2OSO2F的氟磺酸酯，其中R是由1至10个碳原子组成的线性、支链或环状氟烷基团，可能含有醚氧。这些化合物在温和条件下与许多亲核试剂反应，生成CH2C(R)CF2X，其中X来源于亲核试剂。这种反应提供了许多取代六氟异丁烯的途径，它们与其他氟化物和碳氢化物单体（如偏氟乙烯和乙烯）易于共聚。
• 以六氟丙烯为起始原料合成氟代异丁烯的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN112794788A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种以六氟丙烯为起始原料合成氟代异丁烯的方法，包括以下步骤：（1）气相加成反应：在嵌段催化剂存在下，六氟丙烯与氟代甲烷CHFXY(X,Y=F或H)发生气相加成得到(CF3)2CFCHXY，（2）脱氟化氢反应：在脱氟化氢催化剂存在下，(CF3)2CFCHXY为原料发生脱氟化氢反应，得到(CF3)2C=CXY。本发明中的嵌段催化剂、脱氟化氢催化剂均具有活性高、使用寿命长的特点，可用于高效率、气相连续循环地生产氟代异丁烯。
• 气相连续制备3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)-1-丙烯的方法
  申请人：北京宇极科技发展有限公司

  公开号：CN112794787A

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明公开了一种气相连续制备3,3,3‑三氟‑2‑(三氟甲基)‑1‑丙烯的方法，以八氟异丁烯为原料通过加氢‑脱氟化氢‑加氢‑脱氟化氢四步气相连续反应，得到3,3,3‑三氟‑2‑(三氟甲基)‑1‑丙烯。本发明的加氢催化剂、脱氟化氢催化剂均具有活性高、使用寿命长的特点；并通过气相独立循环工艺，将反应不完全的物料进行独立循环，可以使初始原料几乎完全地转化3,3,3‑三氟‑2‑(三氟甲基)‑1‑丙烯，最终从工艺体系中高效率、气相连续循环地采出的是产品3,3,3‑三氟‑2‑(三氟甲基)‑1‑丙烯，从而不产生液废和废气，实现绿色生产。
• Fluorine-containing compounds, and their preparation and use
  申请人：Daiken Industries, Ltd.

  公开号：US04739123A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Process for preparing 2-trifluoro-methyl-3,3,3-trifluoropropene.

  制备2-三氟甲基-3,3,3-三氟丙烯的过程。
• Reactions of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane with alcohols under phase transfer catalysis
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.026

  日期：2004.4

  It was demonstrated that the reaction of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane (1) with variety of alcohols could be successfully carried out under phase transfer catalysis conditions using sodium or potassium hydroxide as a base. For example, reaction of CH3OH, C2H5OCH2CH2OH, HOCH2CH2OH with one or two moles of 1 in the presence of the catalyst [(C4H9)4N+HSO4−] gives the corresponding tertiary alcohols

  证明了在以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的相转移催化条件下，可以成功地进行2，2-双（三氟甲基）环氧乙烷（1）与多种醇的反应。例如，CH的反应3 OH，C 2 H ^ 5 OCH 2 CH 2 OH，HOCH 2 CH 2 OH与一个或两摩尔1在催化剂[（C的存在下4 ħ 9）4 Ñ + HSO 4 - ]给出相应的叔醇R [OCH 2 C（CF 3）2 OH] n（n = 1或2），产率为43–53％，以及一些O [CH 2 C（CF 3）2 OH] 2。在相似条件下，苯甲醇和苯酚的活性较低，与1的反应生成相应的加合物ArOCH 2 C（CF 3）2 OH，收率为31–35％。氟化醇（例如CF 3 CH 2 OH，ClCF 2 CH 2 OH，HCF 2 CF 2 CH 2 OH）对1的反应性高得多。开环产品的产率为82–97％。即使在受阻六氟异丙醇的反应中，也以43％的收率分离出相应的加合物。