2-(4-(methylthio)phenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)oxirane
• 英文别名: 2-(4-Methylthiophenyl)oxirane；2-(4-methylsulfanylphenyl)oxirane
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: DXBRCQKOZJBHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)oxirane 在 三乙烯二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-甲硫基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以58%的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171

文献信息

• Synthesis of Ionic Liquids as Novel Nanocatalysts for Fixation of Carbon Dioxide with Epoxides by Using a Carbon Dioxide Balloon
  作者：Pu Zhang、Rahele Zhiani

  DOI：10.1007/s10562-020-03135-w

  日期：2020.8

  Abstract In the present study, the nanocatalyst of imidazolium based ionic liquids (ILs) is synthesized for the fixation of carbon dioxide (CO 2 ) under moderate conditions by utilizing a balloon of CO 2 with commercially available epoxides. IL incorporated porous dendritic fibrous nanosilica (DFNS) catalyst (IL/DFNS) was designed and synthesized. The synthesized catalyst was characterized using N

  摘要 在本研究中，合成了咪唑基离子液体 (ILs) 的纳米催化剂，用于在温和条件下利用 CO 2 气球与市售环氧化物固定二氧化碳 (CO 2 )。设计并合成了掺入 IL 的多孔树枝状纤维状纳米二氧化硅 (DFNS) 催化剂 (IL/DFNS)。合成的催化剂使用 N 2 吸收解吸等温线、XPS、SEM、EDX、TGA、HR-TEM 和 AFM 进行表征。对于环状碳酸酯，多孔 IL/DFNS 的环保催化剂在温和条件下从 CO 2 到 CO 2 固定和环氧化物显示出令人印象深刻的催化效率。IL 框架的极性羟基和阴离子交换性质基团具有高表面积被认为是提高催化效率和提高催化剂稳定性的主要方面，并提供适当的可回收性。图形摘要
• Cyclic Carbonate Synthesis Catalysed by Bimetallic Aluminium-Salen Complexes
  作者：William Clegg、Ross W. Harrington、Michael North、Riccardo Pasquale

  DOI：10.1002/chem.201000030

  日期：——

  aluminium–salen complexes [Al(salen)}2O] as catalysts for the synthesis of cyclic carbonates (including the commercially important ethylene and propylene carbonates) from a wide range of terminal epoxides in the presence of tetrabutylammonium bromide as a cocatalyst is reported. The bimetallic structure of one complex was confirmed by X‐ray crystallography. The bimetallic complexes displayed exceptionally high

  双金属铝-salen配合物的发展[Al（salen）} 2报道了在溴化四丁铵作为助催化剂存在下，由各种末端环氧化物合成环状碳酸酯（包括商业上重要的碳酸亚乙酯和碳酸亚丙酯）的催化剂。一种复合物的双金属结构通过X射线晶体学证实。双金属配合物显示出异常高的催化活性，并且在四丁基溴化铵的存在下，可以在大气压和室温下催化环状碳酸酯的合成。催化剂重复使用的实验表明，一种双金属配合物可稳定进行60多个反应，尽管四丁基溴化铵通过门捷金反应后原位分解形成三丁胺，必须定期更换。温和的反应条件可以对反应动力学进行全面分析，结果表明该反应在铝络合物浓度方面为一级，在环氧化合物浓度中为一级，在二氧化碳浓度中为一级（过量使用时除外），并且四丁基溴化铵浓度出乎意料地为二阶。进一步的动力学实验表明，原位形成的三丁胺参与了催化作用，而添加丁基溴使三丁胺再转化为溴化四丁铵导致了反应的抑制。反应动力学还表明，即使该催化剂衍生
• One-component catalysts for cyclic carbonate synthesis
  作者：Jaisiel Meléndez、Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1039/b900180h

  日期：——

  Homogeneous and immobilized one-component catalysts for the conversion of epoxides and carbon dioxide into cyclic carbonates at atmospheric pressure and room temperature have been developed.

  已开发出用于在常压和室温下将环氧化物和二氧化碳转化为环碳酸酯的均相和固定化的一体化催化剂。
• A heteropolyacid-based ionic liquid immobilized onto fibrous nano-silica as an efficient catalyst for the synthesis of cyclic carbonate from carbon dioxide and epoxides
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1039/c5gc00377f

  日期：——

  A heteropolyacid-based ionic liquid immobilized onto fibrous nano-silica as an efficient catalyst for the synthesis of cyclic carbonate from carbon dioxide and epoxides.

  一种基于杂多酸的离子液体，固定在纤维状纳米二氧化硅上，是从二氧化碳和环氧化物合成环状碳酸酯的有效催化剂。
• A heteropolyacid-based ionic liquid immobilized onto Fe3O4/SiO2/Salen/Mn as an environmentally friendly catalyst for synthesis of cyclic carbonate
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2151-x

  日期：2016.3

  Magnetite-polyoxometalate hybrid nanomaterials, Fe3O4/SiO2/Salen/Mn/IL/HPW (MNPs-HPW), was prepared by grafting of H3PW12O40 on the ionic liquid-functionalized Fe3O4 magnetite nanoparticles. This catalyst is a recoverable catalyst for the one-pot synthesis of cyclic carbonate derivatives in high to excellent yield under solvent-free conditions. The MNPs-HPW catalyst was characterized via Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, transmission electron microscopy, and a vibrating sample magnetometer. Moreover, the catalyst could be easily recovered by magnetic separation and recycled for ten times without significant loss of its catalytic activity.

  磁铁矿-聚氧金属酸盐混合纳米材料Fe3O4/SiO2/Salen/Mn/IL/HPW (MNPs-HPW)是通过将H3PW12O40接枝到功能化的Fe3O4磁铁矿纳米颗粒上制备的。该催化剂是一种可回收催化剂，能够在无溶剂条件下一锅合成环碳酸酯衍生物，且产率高至优秀。通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、热重分析、透射电子显微镜和振动样品磁强计对MNPs-HPW催化剂进行了表征。此外，该催化剂可以通过磁分离轻松回收，并可回收使用十次而催化活性损失不显著。