邻苄基苯甲腈 | 56153-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苄基苯甲腈
• 英文名称: 2-benzyl-benzonitrile
• 英文别名: o-benzylbenzonitrile；2-Benzylbenzonitrile
• CAS: 56153-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: YCSOWXPYKGFJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苄基苯甲腈 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-苯甲酰基苯基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Benzylic C−H Oxygenation under an Oxygen Atmosphere via N-H Imines as an Intramolecular Directing Group

  摘要：

  Copper-catalyzed benzylic C-H oxygenation under an oxygen atmosphere was developed starting from carbonitriles and Grignard reagents via N-H imine intermediates. The present process is characterized by the following two-step sequence in a one-pot manner: (1) addition of Grignard reagents to carbonitriles to form N-H imines and (2) benzylic C-H oxygenation (C=O bond formation) triggered by 1,5-hydrogen atom transfer with transient iminyl copper species.

  DOI：

  10.1021/ol200425c
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)-苯甲醇 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 邻苄基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 9-Alkyl- and 9-Arylanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a006

文献信息

• Cucurbit[7]uril promoting PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl halides and arylboronic acids in aqueous media
  作者：Guangkuan Zhao、Zhen Wang、Ruixin Wang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.060

  日期：2014.9

  The research provides a novel approach for producing diarylmethane derivatives using CB[7]–NaCl–PdCl2 catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of benzyl chloride derivatives and arylboronic acids in ethanol aqueous solution.

  该研究提供了一种新方法，可在乙醇水溶液中使用CB [7] -NaCl-PdCl 2催化苄基氯衍生物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应生产二芳基甲烷衍生物。
• Simple mixed Fe–Zn catalysts for the Suzuki couplings of tetraarylborates with benzyl halides and 2-halopyridines
  作者：Robin B. Bedford、Mark A. Hall、George R. Hodges、Michael Huwe、Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1039/b915945b

  日期：——

  Employing co-catalytic zinc reagents facilitates the iron-catalysed Suzuki cross-coupling of tetraarylborates with both benzyl and 2-heteroaryl halides.

  使用协同催化锌试剂可促进铁催化下的Suzuki交叉偶联反应，实现四芳基硼酸酯与苯甲基及2-杂芳基卤化物的偶联。
• A highly efficient catalyst for Suzuki–Miyaura coupling reaction of benzyl chloride under mild conditions
  作者：Zhenhong Guan、Buyi Li、Guoliang Hai、Xinjia Yang、Tao Li、Bien Tan

  DOI：10.1039/c4ra06551d

  日期：——

  organic synthesis, are usually synthesized through the traditional electrophilic substitution reaction i.e., Friedel–Crafts reaction, which suffers from the rearrangement and weak reactivity of aromatic compounds with deactivating/electron-withdrawing groups. The Suzuki–Miyaura coupling reaction of low-cost benzyl chloride as an alternative method overcomes these defects. Pd(II) organometallic catalysts

  二芳基甲烷衍生物是有机合成中必不可少的组成部分，通常是通过传统的亲电取代反应（即Friedel-Crafts反应）合成的，该反应会遭受芳族化合物与失活/吸电子基团的重排和弱反应性的影响。低成本苄氯的Suzuki-Miyaura偶联反应作为一种替代方法克服了这些缺陷。加入Pd（II固定在三苯基膦-官能化微孔针织芳基聚合物）有机金属催化剂（KAPS（PH-PPH 3）-Pd）作为新型非均相催化剂用于苄基氯的Suzuki-Miyaura偶联反应中，并在温和条件下以76分钟-1（4569 h -1）的周转频率（TOF）表现出优异的催化活性。这项工作表明，催化剂的微孔结构可以迅速吸附底物，从而促进它们之间的相互作用，并最终提高催化效率。
• Photo-Ni-Dual-Catalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Mesoporous Graphitic Carbon Nitride as a Heterogeneous Organic Semiconductor Photocatalyst
  作者：Jagadish Khamrai、Indrajit Ghosh、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.9b05598

  日期：2020.3.20

  nitride (mpg-CN) and a homogeneous nickel catalyst with visible-light irradiation at room temperature affords the C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl halides and potassium alkyl trifluoroborates by single electron transmetallation. Like the homogeneously catalyzed protocol, the reaction is compatible with a variety of functional groups including electron-donating and electron-withdrawing aryl and heteroaryl

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。
• Synthesis of bench-stable solid triorganoindium reagents and reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c7cc09344f

  日期：——

  Bench-stable solid triorganoindium compounds have been prepared by coordination with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The solid R3In(DMAP) complexes are obtained from the corresponding solution of R3In in quantitative yield and can be stored for up to several weeks. These reagents show excellent reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organic electrophiles.

  通过与4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）配合制备了稳定的固体三有机铟化合物。固体R 3 In（DMAP）配合物是从R 3 In的相应溶液中定量获得的，可以保存长达数周。这些试剂在钯催化的与有机亲电子试剂的交叉偶联反应中显示出极好的反应性。