(S)-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol；(S)-(-)-1-(o-trifluoromethylphenyl)ethanol；1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethanol；(1S)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₉H₉F₃O
• mdl: MFCD03093001
• 分子量: 190.165
• InChiKey: VGHBIJJTMFYTPY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethanol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (R)-4-(5-(piperidin-4-yloxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Inhibitors Induce a DFG-Out Conformation of Never in Mitosis Gene A-Related Kinase 2 (Nek2) without Binding to the Back Pocket and Reveal a Nonlinear Structure−Activity Relationship

  摘要：

  We describe herein the structure-activity relationship (SAR) and cocrystal structures of a series of Nek2 inhibitors derived from the published polo-like kinase 1 (Plk1) inhibitor (R)-1. Our studies reveal a nonlinear SAR for Nek2 and our cocrystal structures show that compounds in this series bind to a DFG-out conformation of Nek2 without extending into the enlarged back pocket commonly found in this conformation. These observations were further investigated, and structure-based design led to Nek2 inhibitors derived from (R)-1 with more than a hundred-fold selectivity against Plk1.

  DOI：

  10.1021/jm1011726
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-1-(2-trifluoromethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Pickard, Simeon T.; Smith, Howard E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 15, p. 5741 - 5747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new class of well-defined ruthenium catalysts for enantioselective transfer hydrogenation of various ketones
  作者：Cezmi Kayan、Nermin Meriç、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Nevin Gürbüz、Mehmet Karakaplan、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.002

  日期：2018.8

  ruthenium complexes were described in detail. The ruthenium complexes proved to be highly efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of ketones, affording products up to 99% ee. The results showed that the corresponding chiral alcohols could be obtained with high activity and excellent enantioselectivities at the desired temperature. (2S)-1-benzyl[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}

  使用简单的方法以高收率通过手性胺与（R）-苯乙烯氧化物或（S）-缩水甘油基苯基醚氧化物的开环反应合成了一对新型的光学纯次膦酸酯配体，并详细描述了它们的钌配合物。钌络合物被证明是酮对映选择性氢化的高效催化剂，可提供高达99％ee的产物。结果表明，可以在所需温度下以较高的活性和优异的对映选择性获得相应的手性醇。（2小号）-1- 苄基[（1个小号）-1-（萘-1-基）乙基]氨基} -3-苯氧基丙-2-基diphenylphosphinito [二氯（η 6-苯）钌（II）]在酮的还原中起极好的催化剂作用，使相应的醇达到ee的99％。
• Catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of various ketones from [3-[(2S)-2-[(diphenylphosphanyl)oxy]-3-phenoxypropyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride] and [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2
  作者：Nermin Meriç、Nevin Arslan、Cezmi Kayan、Khadichakhan Rafikova、Alexey Zazybin、Aygul Kerimkulova、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.016

  日期：2019.6

  -imidazol-3-ium chloride] with [Ru(η6-arene)(μ-Cl)Cl]2, Ir(η5-C5Me5)(μ-Cl)Cl]2 or [Rh(μ-Cl)(cod)]2, in the presence of KOH/isoPrOH, has been found to generate catalysts that are capable of enantioselectively reducing alkyl, aryl ketones to the corresponding (R)-alcohols. Under optimized conditions, when the catalysts were applied to the asymmetric transfer hydrogenation, we obtained the secondary alcohol

  摘要[3-[（2S）-2-[（二苯基膦烷基）氧基] -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-氯化铵]与[Ru（η6-芳烃）（μ-发现在KOH / isoPrOH的存在下，Cl）Cl] 2，Ir（η5-C5Me5）（μ-Cl）Cl] 2或[Rh（μ-Cl）（cod）] 2生成的催化剂具有对映选择性地将烷基，芳基酮还原为相应的（R）-醇的能力。在最佳条件下，将催化剂应用于不对称转移氢化反应时，仅使用0.5摩尔％的催化剂负载量，我们就可以得到高转化率和对映选择性的仲醇产品。另外，[3-[（2S）-2-[（氯（ɳ4-1,5-环辛二烯）铑）二苯基膦基]氧基} -3-苯氧基丙基] -1-甲基-1H-咪唑-3-基氯化物]，（6）配合物在转移氢化中的活性比其他类似配合物高得多。
• Boron containing chiral Schiff bases: Synthesis and catalytic activity in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones
  作者：Salih Paşa、Nevin Arslan、Nermin Meri̇ç、Cezmi Kayan、Murat Bingül、Feyyaz Durap、Murat Aydemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127064

  日期：2020.1

  4-formylphenylboronic acid with chiral amines. The boron containing structures have been found as stable compounds due to the presence of covalent B–O bonds and thus could be handled in laboratory environment. They were characterized by 1H NMR and FT-IR spectroscopy and elemental analysis and they were used as catalyst in the transfer hydrogenation of ketones to the related alcohol derivatives with high conversions

  摘要 不对称转移氢化 (ATH) 是将酮还原为手性醇的一种有吸引力的方法。通过结合使用有机金属和配位化学来生产重要类别的化合物，特别是光学活性分子，已经实现了大量新颖且有价值的合成途径。为此，通过 4-甲酰基苯基硼酸与手性胺的反应合成了四种含硼的席夫碱。由于共价 B-O 键的存在，含硼结构已被发现是稳定的化合物，因此可以在实验室环境中处理。
• Control of enantioselectivity in the enzymatic reduction of halogenated acetophenone analogs by substituent positions and sizes
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Shusuke Ohshima、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151820

  日期：2020.4

  We utilized acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD), wild type and Trp288Ala mutant, to reduce halogenated acetophenone analogs to their corresponding (S)- and (R)-alcohols beneficial as pharmaceutical intermediates. Reduction by wild type resulted in excellent (S)-enantioselectivity for all of the substrates tested. Meanwhile, reduction by Trp288Ala resulted in high (R)-enantioselectivity

  我们利用了来自白色念珠菌NBRC 4597（Gc APRD），野生型和Trp288Ala突变体的苯乙酮还原酶，将卤代苯乙酮类似物还原为相应的（S）-和（R）-醇，可作为药物中间体。对于所有测试的底物，通过野生型的还原均产生优异的（S）-对映选择性。同时，通过Trp288Ala的还原导致高的（R）-对映选择性，用于还原4'取代的苯乙酮和2'-三氟甲基苯乙酮。除此之外，我们还能够通过卤素取代基的位置和大小来控制Trp288Ala的对映选择性。
• A Comparative Study on Asymmetric Reduction of Ketones Using the Growing and Resting Cells of Marine-Derived Fungi
  作者：Hui Liu、Bi-Shuang Chen、Fayene de Souza、Lan Liu

  DOI：10.3390/md16020062

  日期：——

  performance involves resting cells rather than growing cell biotransformation, which is one-step process that benefits from the simultaneous growth and biotransformation, eliminating the need for catalysts preparation. In this paper, asymmetric reduction of 14 aromatic ketones to the corresponding enantiomerically pure alcohols was successfully conducted using the growing and resting cells of marine-derived fungi

  全细胞生物催化剂为光学活性醇提供了高度对映选择性，污染最小的途径。当前，大多数全细胞催化性能涉及静止细胞而不是生长细胞的生物转化，这是一步步骤，得益于同时生长和生物转化，从而无需制备催化剂。在本文中，利用海洋衍生真菌的生长和静止细胞在优化条件下成功地将14种芳香族酮不对称还原为相应的对映体纯醇。两种方法均获得了良好的收率和出色的对映选择性。尽管底物抑制可能是细胞生物转化增长的限制因素，所选菌株仍可将10-mM底物完全转化为所需产品。静止细胞的生物转化显示出可以回收九次的能力，而活性没有显着降低。这是第一个通过一步生长细胞生物转化进行酮不对称还原的研究。