1-(phenylethynyl)cyclobutanol | 308805-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)cyclobutan-1-ol；1-(phenylethynyl)cyclobutane-1-ol；1-(2-phenylethynyl)cyclobutan-1-ol
• CAS: 308805-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IYHARRNOSRYQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  304.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)cyclobutanol 在 4-甲基吡啶氧化物 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-benzoylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-(phenylethynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenecyclopentanones via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-(1-Alkynyl)cyclobutanols and Aryl or Vinylic Halides
  作者：Richard C. Larock、Ch. Kishan Reddy

  DOI：10.1021/ol000219i

  日期：2000.10.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl or vinylic halides and 1-(1-alkynyl)cyclobutanols affords good yields of stereoisomerically pure 2-arylidene- or 2-(2-alkenylidene)cyclopentanones, respectively, by a process involving (1) oxidative addition of the organic iodide to Pd(0), (2) carbopalladation of the triple bond of the 1-(1-alkynyl)cyclobutanol, (3) regio- and stereoselective ring expansion

  钯催化的芳基或乙烯基卤化物与1-（1-炔基）环丁醇的交叉偶联分别通过涉及（1）的方法可获得良好的立体异构纯的2-芳基-亚芳基-或2-（2-烯基-亚烷基）环戊酮的交联。将有机碘氧化加成到Pd（0）上，（2）1-（1-炔基）环丁醇的三键的碳lad合，（3）区域和立体选择性环扩展形成一个新的钯二环，和（4） Pd（0）催化剂的同时再生还原还原为2-亚烷基环戊酮。
• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 2‐Hydroxymethyl‐1,3‐enynes by Rhodium‐Catalyzed Decarboxylative C−C Coupling
  作者：Shi‐Chao Lu、Zhi‐Xin Chang、Yu‐Liang Xiao、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.201901013

  日期：2019.10.22

  A regio‐ and stereoselective protocol for rhodium(I)‐catalyzed decarboxylative C−C coupling between propiolic acids and propargyl alcohols has been achieved. This efficient catalytic approach could facilitate the preparation of a diversity of synthetically valuable 2‐hydroxymethyl‐1,3‐enynes with high Z‐stereoselectivity. Notably, non‐terminal alkynes were smoothly transformed into the target products

  已实现了丙二酸和炔丙醇之间铑（I）催化的脱羧CC偶联的区域和立体选择性方案。这种有效的催化方法可以促进制备具有高Z立体选择性的多种有价值的合成2-羟甲基-1,3-炔烃。值得注意的是，非末端炔烃平稳地转化为目标产品，这些目标产品显示出令人感兴趣的合成效用。
• Dirhodium(II) Carboxylate Catalyzed Formation of 1,2,3-Trisubstituted Indoles from Styryl Azides
  作者：Crystalann Jones、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201308611

  日期：2014.1.13

  Dirhodium(II)‐carboxylate complexes were discovered to promote the selective migration of acyl groups in trisubstituted styryl azides to form 1,2,3‐trisubstituted indoles. The styryl azides are readily available in three steps from cyclobutanone and 2‐iodoaniline.

  已发现羧酸二（II）-羧酸酯络合物可促进三取代的苯乙烯叠氮化物中的酰基选择性迁移，形成1,2,3-三取代的吲哚。从环丁酮和2-碘苯胺可分三步轻松获得苯乙烯叠氮化物。
• Synthesis of 2-Alkylidenecyclopentanones via Palladium-Catalyzed Carbopalladation/Ring Expansion of 1-(1-Alkynyl)cyclobutanols
  作者：Richard C. Larock、Ch. Kishan Reddy

  DOI：10.1021/jo010577e

  日期：2002.4.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides or vinylic halides or triflates and 1-(1-alkynyl)cyclobutanols affords good yields of stereoisomerically pure 2-arylidene- or 2-(2-alkenylidene)cyclopentanones, respectively. The process involves (1) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (2) regioselective, intermolecular carbopalladation of the carbon-carbon triple bond

  芳基卤化物或乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与1-（1-炔基）环丁醇的钯催化交叉偶联分别提供了良好的立体异构纯的2-亚芳基-或2-（2-链烯基）环戊酮。该方法涉及（1）将有机卤化物或三氟甲磺酸酯氧化添加到Pd（0）中，（2）1-（1-炔基）环丁醇的碳-碳三键的区域选择性分子间碳钯反应制得乙烯基钯中间体，（3）区域选择性环扩展成palladacycle，以及（4）还原消除2-亚烷基环戊酮，同时再生Pd（0）催化剂。通常，通过使用10 mol％的Pd（OAc）（2），20 mol％的PPh（3），2当量的芳基或乙烯基碘或三氟甲磺酸乙烯酯，2当量的二异丙基乙胺，