(S,E)-1-oxo-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-7-(tritylthio)hept-4-en-3-yl ((R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-prolinate | 1132667-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-oxo-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-7-(tritylthio)hept-4-en-3-yl ((R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-prolinate
• CAS: 1132667-42-5
• 化学式: C₅₀H₆₂N₄O₇S₃Si
• 分子量: 955.348
• InChiKey: ARFMFSHRBQZXSF-NQRBJXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-oxo-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-7-(tritylthio)hept-4-en-3-yl ((R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-prolinate 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(5R,11S,14S)-5-methyl-14-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-13-oxa-3,20-dithia-7,17,22,23-tetrazatetracyclo[17.2.1.12,5.07,11]tricosa-1(21),2(23),19(22)-triene-6,12,16-trione
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing largazole analogs and uses thereof

  摘要：

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。

  公开号：

  US20100029731A1
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-1-oxo-1-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-7-(tritylthio)hept-4-en-3-yl ((R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING LARGAZOLE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PARTICULES CREUSES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。

  公开号：

  WO2016144665A1

文献信息

• Synthesis and Histone Deacetylase Inhibitory Activity of Largazole Analogs: Alteration of the Zinc-Binding Domain and Macrocyclic Scaffold
  作者：Albert A. Bowers、Nathan West、Tenaya L. Newkirk、Annie E. Troutman-Youngman、Stuart L. Schreiber、Olaf Wiest、James E. Bradner、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol900078k

  日期：2009.3.19

  Fourteen analogs of the marine natural product largazole have been prepared and assayed against histone deacetylases (HDACs) 1, 2, 3, and 6. Olefin cross-metathesis was used to efficiently access six variants of the side-chain zinc-binding domain, while adaptation of our previously reported modular synthesis allowed probing of the macrocyclic cap group.