(S,Z)-benzyl 3-tert-butoxy-1-(1-hydroxybut-2-en-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1314778-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S,Z)-benzyl 3-tert-butoxy-1-(1-hydroxybut-2-en-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• CAS: 1314778-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: OTMIKPQCESWDOD-DNBBOTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-benzyl 3-tert-butoxy-1-(1-hydroxybut-2-en-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 diisopropyl azodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,Z)-benzyl 3-tert-butoxy-1-(methyl(1-tritylthiobut-2-en-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[2-氨基-1-[(1,1-二甲基乙氧基)甲基]-2-羰基乙基]-,苯基甲基酯,(S)- 、 (Z)-2-bromo-2-buten-1-ol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到(S,Z)-benzyl 3-tert-butoxy-1-(1-hydroxybut-2-en-2-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Fmoc Synthesis of Peptide Thioesters without Post-Chain-Assembly Manipulation

  摘要：

  An operationally simple method for the synthesis of peptide thioesters is developed using standard Fmoc solid-phase peptide synthesis procedures. The method relies on the use of a premade enamide-containing amino acid which, in the final TFA cleavage step, renders the desired thioester functionality through an irreversible intramolecular N-to-S acyl transfer.

  DOI：

  10.1021/ja204088a