S-p-methoxyphenylcysteine | 60115-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-p-methoxyphenylcysteine
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl)-L-cysteine；S-p-Methoxyphenylcystein；S-(4-Methoxy-phenyl)-L-cystein；(2R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 60115-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: ZFFPSAQLEWGARM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-p-methoxyphenylcysteine 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-2-acetamido-3-((4-methoxyphenyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  West; Mathura, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 315,316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 硫酸 、 copper(II) oxide 、 锌 作用下， 生成 S-p-methoxyphenylcysteine
  参考文献：
  名称：

  West; Mathura, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 315,316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding the Structural Diversity of Protein Building Blocks with Noncanonical Amino Acids Biosynthesized from Aromatic Thiols
  作者：Yong Wang、Xiaoxu Chen、Wenkang Cai、Linzhi Tan、Yutong Yu、Boyang Han、Yuxuan Li、Yuanzhe Xie、Yeyu Su、Xiaozhou Luo、Tao Liu

  DOI：10.1002/anie.202014540

  日期：2021.4.26

  accessible aromatic thiols. We demonstrate that nearly 50 ncAAs with a diverse array of structures can be biosynthesized from these simple small‐molecule precursors by hijacking the cysteine biosynthetic enzymes, and the resulting ncAAs can subsequently be incorporated into proteins via an expanded genetic code. Moreover, we demonstrate that bioorthogonal reactive groups such as aromatic azides and

  将结构新颖的非规范氨基酸 (ncAAs) 结合到蛋白质中对于科学和生物医学应用都很有价值。为了扩大可用 ncAAs 的结构多样性并减轻化学合成它们的负担，我们开发了一种通用且简单的生物合成方法，通过用经济的市售或合成可获得的芳香硫醇喂养细胞，将新型 ncAAs 基因编码为重组蛋白。我们证明，通过劫持半胱氨酸生物合成酶，可以从这些简单的小分子前体生物合成近 50 种具有多种结构的 ncAAs，随后可以通过扩展的遗传密码将生成的 ncAAs 整合到蛋白质中。而且，
• Behaviour of S-substituted cysteine sulfoxide under acidolytical deprotecting conditions.
  作者：HARUAKI YAJIMA、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、HIROSHI IRIE

  DOI：10.1248/cpb.27.1060

  日期：——

  Treatment of S-p-methoxybenzylcysteine sulfoxide with hydrogen fluoride or methanesulfonic acid in the presence of anisole afforded S-p-methoxyphenylcysteine as a major product, while S-benzylcysteine sulfoxide resisted to the action of these deprotecting reagents in peptide synthesis. Thiophenol was found to be a powerful reducing reagent of the sulfoxides.

  在存在茴香醚的情况下，用氟化氢或甲磺酸处理S-p-甲氧基苄基半胱氨酸亚砜，得到的主要产物是S-p-甲氧基苯基半胱氨酸，而S-苄基半胱氨酸亚砜在肽合成中对这些去保护试剂具有抗性。发现噻吩醇是硫醇的一种强还原剂。
• Yajima, Haruaki; Akaji, Kenichi; Funakoshi, Susumu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1942 - 1945
  作者：Yajima, Haruaki、Akaji, Kenichi、Funakoshi, Susumu、Fujii, Nobutaka、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——