N-甲基-N-(3-甲基苯基)-甲酰胺 | 39970-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-甲基苯基)-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(m-tolyl)formamide
• 英文别名: Formamide, N-methyl-N-(3-methylphenyl)-；N-methyl-N-(3-methylphenyl)formamide
• CAS: 39970-42-8
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: UYOMRYDVEWMNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-甲基苯基)-甲酰胺 在 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 托萘酯
  参考文献：
  名称：

  一种N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代氨基甲 酸-2-萘酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑甲基‑N‑(3‑甲基苯基)硫代氨基甲酸‑2‑萘酯的制备方法，避免使用有毒有害的硫光气或氯气，有利于保护工作人员的身体健康适合于大规模工业化生产和应用，取得了很好的企业效益和社会效益。

  公开号：

  CN104341331B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-间甲基苯胺 在 air 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以57%的产率得到N-甲基-N-(3-甲基苯基)-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基苯胺在没有外部光催化剂的情况下被分子氧光诱导的氧化甲酰化

  摘要：

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01230

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Selective <i>N</i>-formylation/<i>N</i>-methylation of amines and <i>N</i>-formylation of amides and carbamates with carbon dioxide and hydrosilanes: promotion of the basic counter anions of the zinc catalyst
  作者：Qiao Zhang、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc02890h

  日期：——

  produced N,N-dimethylaniline. Furthermore, our catalytic protocol was developed for the N-formylation of amides and carbamates, which have smaller pKa values and lower reactivities than the corresponding amines. The present Zn(OAc)2/phen catalyst was found to show versatility in the conversion of CO2 and amines into several functionalized organic chemicals under mild conditions. We propose that the basic counter

  由市售的Zn（OAc）2和1,10-菲咯啉（phen）组成的催化剂在存在氢硅烷的情况下，使用CO 2作为C1源，对胺的N-甲酰化/ N-甲基化反应有效。N-甲基苯胺与PhSiH 3在CO 2气氛下的等摩尔反应在25°C下以92％的收率得到N-甲酰化产物。使用10 mmol底物扩大反应规模也成功获得了所需的产物，收率为83％（1.1 g）。该催化剂表现出高的热稳定性，在150°C下的转化率（TON）为385,000。另外，N的反应-甲基苯胺在过量的Ph 2 SiH 2存在下产生N，N-二甲基苯胺。此外，我们开发了用于酰胺和氨基甲酸酯的N-甲酰化的催化方案，与相应的胺相比，它们具有更小的p K a值和更低的反应性。发现本发明的Zn（OAc）2 / phen催化剂在温和的条件下在将CO 2和胺转化为几种官能化的有机化学品中显示出多功能性。我们建议催化剂的基本抗衡阴离子（即乙酸根）激活Si-H和N-H键。
• Catalyst-free selective <i>N</i>-formylation and <i>N</i>-methylation of amines using CO₂ as a sustainable C1 source
  作者：Qizhuang Zou、Guangcai Long、Tianxiang Zhao、Xingbang Hu

  DOI：10.1039/c9gc03637g

  日期：——

  We herein describe catalyst-free selective N-formylation and N-methylation of amines using CO₂ as a sustainable C1 source.

  我们在此描述了使用CO₂作为可持续的C1来源的无催化剂选择性N-甲酰化和N-甲基化胺的方法。

• Catalyst-free N-formylation of amines using BH₃NH₃ and CO₂ under mild conditions
  作者：Tian-Xiang Zhao、Gao-Wen Zhai、Jian Liang、Ping Li、Xing-Bang Hu、You-Ting Wu

  DOI：10.1039/c7cc03860g

  日期：——

  The catalyst-free N-formylation of amines using CO2 as the C1 source and BH3NH3 as the reductant has been developed for the first time. The corresponding formylated products of both primary and secondary amines are obtained in good to excellent yields (up to 96% of isolated yield) under mild conditions.

  首次开发了使用CO 2作为C 1源和BH 3 NH 3作为还原剂的胺的无催化剂N-甲酰化。在温和条件下，伯胺和仲胺的相应甲酰化产物均以良好至极佳的收率（高达分离收率的96％）获得。
• Oxidative Cleavage of the CarbonCarbon σ-Bond Using Reusable Copper on Iron
  作者：Ren-Jie Song、Yu Liu、Rui-Xiang Hu、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Xu-Heng Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201100225

  日期：2011.6

  An efficient and resuble copper on iron catalyst has been prepared for the cleavage of the carbon‐carbon σ‐bond in α‐aminocarbonyl compounds leading to the corresponding formylamides and acids with a maximal TON of up to 51,000. It is noteworthy that the copper on iron catalyst can be easily separated from the reaction mixture, and retains its activity after several reuses.

  制备了一种高效且可再分散的铁上铜催化剂，用于裂解α-氨基羰基化合物中的碳-碳σ键，从而制得相应的甲酰胺和酸，最大TON可达51,000。值得注意的是，铁催化剂上的铜可以很容易地从反应混合物中分离出来，并在多次重复使用后仍能保持其活性。