N-甲基-N-(3-甲基苯基)乙酰胺 | 579-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 3,N-dimethylacetanilide
• 英文别名: n-Methyl-n-(3-methylphenyl)acetamide
• CAS: 579-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: NIGYTXXVKAFPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-甲基苯基)乙酰胺 在 三乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-ethyl-N,3-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化钠催化将未活化的酰胺控制还原为仲胺或叔胺。

  摘要：

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02211
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 生成 N-甲基-N-(3-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ortho Esters, Imidic Esters and Amidines. VII. N-Alkylformanilides from Alkyl Orthoformates and Primary Aromatic Amines; Rearrangement of Alkyl N-Arylformimidates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a063

文献信息

• Carbonylation of C−N Bonds in Tertiary Amines Catalyzed by Low‐Valent Iron Catalysts
  作者：Tawfiq Nasr Allah、Solène Savourey、Jean‐Claude Berthet、Emmanuel Nicolas、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201903740

  日期：2019.8.5

  into the C−N bond of amines are reported. Using low‐valent iron complexes, including K2[Fe(CO)4], amides are formed from aromatic and aliphatic amines, in the presence of an iodoalkane promoter. Inorganic Lewis acids, such as AlCl3 and Nd(OTf)3, have a positive influence on the catalytic activity of the iron salts, enabling the carbonylation at a low pressure of CO (6 to 8 bars).

  据报道，第一批能够促进CO正式插入胺的C-N键的铁催化剂。在碘代烷烃促进剂的存在下，使用包括K 2 [Fe（CO）4 ]在内的低价铁络合物，可从芳族和脂族胺形成酰胺。无机路易斯酸（如AlCl 3和Nd（OTf）3）对铁盐的催化活性具有积极影响，可在低压CO（6至8巴）下进行羰基化。
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。
• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020252151A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) of generic Formula (I) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般性地与Cot（癌症大阪甲状腺）的通用化学式（I）的调节剂，以及其使用和制造方法。
• Novel hybrid conjugates with dual estrogen receptor α degradation and histone deacetylase inhibitory activities for breast cancer therapy
  作者：Chenxi Zhao、Chu Tang、Changhao Li、Wentao Ning、Zhiye Hu、Lilan Xin、Hai-Bing Zhou、Jian Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116185

  日期：2021.6

  substituents on both the sulfonamide nitrogen and phenyl group of OBHSA unit had significant effect on biological activities. Among them, conjugate 16i with N-methyl and naphthyl groups exhibited potent antiproliferative activity against MCF-7 cells, and excellent ERα degradation activity and HDACs inhibitory ability. A further molecular docking study indicated the interaction patterns of these conjugates

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的