isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate | 375349-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate
• 英文别名: iso-propyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；1-indanone-2-carboxylic acid isopropyl ester；Propan-2-yl 3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 375349-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DIQPPNKMFZVQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  320.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚催化分子氧催化甲基肼诱导的β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  使用O 2作为氧源，实现了甲基肼诱导的β-二羰基化合物的α-羟基化。该反应提供了一种有效的方法来对映体富集ɑ羟基β二羰基化合物，它们是有价值的物质和广泛用于化学和制药工业。各种各样的β-酮酯都可以进行这种氧化，从而以高收率（高达95％）和良好的对映选择性（高达ee的85％）得到相应的产物。温和的反应条件和使用分子氧作为氧化剂使该方案对环境非常友好且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基氯硅烷介导的二乙酸苯基碘铵促进的1,3-二羰基化合物的轻度α氯化反应

  摘要：

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561572

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylthiophthalimide: A Shelf-Stable, Electrophilic Reagent for Difluoromethylthiolation
  作者：Dianhu Zhu、Yang Gu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.5b03170

  日期：2015.8.26

  A new, electrophilic difluoromethylthiolating reagent N-difluoromethylthiophthalimide 3 was developed. Reagent 3 can be readily synthesized in four steps from easily available starting materials phthalimide and TMSCF2H. N-difluoromethylthiophthalimide 3 is a powerful electrophilic difluoromethylthiolating reagent that allows the difluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles including aryl/vinyl

  开发了一种新的亲电子二氟甲基硫代试剂 N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3。试剂 3 可以很容易地从容易获得的起始材料邻苯二甲酰亚胺和 TMSCF2H 分四步合成。N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺 3 是一种强大的亲电子二氟甲基硫醇化试剂，可对多种亲核试剂进行二氟甲基硫醇化，包括芳基/乙烯基硼酸、炔烃、胺、硫醇、β-酮酯、羟吲哚和富电子杂芳烃，如吲哚、吡咯、 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶、氨基噻唑、异恶唑和吡唑在温和条件下。
• <i>S</i>-((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium Salts: Carbon-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters, β-Diketones, and Dicyanoalkylidenes
  作者：Xin Wang、Guokai Liu、Xiu-Hua Xu、Naoyuki Shibata、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201309875

  日期：2014.2.10

  S‐((Phenylsulfonyl)difluoromethyl)thiophenium salts were designed and prepared by a triflic acid catalyzed intramolecular cyclization of ortho‐ethynyl aryldifluoromethyl sulfanes. The thiophenium salts were found to be efficient as electrophilic difluoromehtylating reagents for introduction of a CF2H group to sp3‐hybridized carbon nucleophiles such as of β‐ketoesters and dicyanoalkylidenes. The (p

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。
• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Enantioselective Michael additions of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex
  作者：Makoto Nakajima、Satoshi Yamamoto、Yukiko Yamaguchi、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01139-6

  日期：2003.9

  A catalytic, enantioselective Michael addition of β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved by using a chiral biquinoline N,N′-dioxide–scandium trifluoromethanesulfonate complex as a catalyst. The corresponding Michael adducts were obtained in high yields and with enantioselectivities up to 84% ee.

  通过使用手性联喹啉N，N′-二氧化物-三氟甲磺酸scan络合物作为催化剂，可以将β-酮酯催化，对映选择性迈克尔加成至α，β-不饱和羰基化合物。以高收率和高达84％ee的对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。