1-methyl-6-nitroquinoxalin-2(1H)-one | 98589-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-6-nitroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-nitro-1-methylquinoxalin-2(1H)-one；1-Methyl-6-nitroquinoxalin-2-one
• CAS: 98589-93-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: YEGRUCPCVUDQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  392.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-nitroquinoxalin-2(1H)-one 在 ammonium peroxydisulfate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-methyl-6-nitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  水中喹喔啉-2（1H）-ones的无金属C3羟基化

  摘要：

  通过可循环的DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇中的喹喔啉-2（1 H）-one的直接C（sp 2）-H羟基化制备喹喔啉-2-3,3 （1 H，4 H）-二酮的实用协议开发了琥珀酸盐溶液（在水中为2 wt％）（TPGS-750-M / H 2 O）。目标产物是专门产生的，可以通过萃取和重结晶来收集。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901163
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-N-(4-硝基苯基)乙酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-6-nitroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced and N-Bromosuccinimide-Mediated Cyclization of 2-Azido-N-phenylacetamides

  摘要：

  An efficient synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones or spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'-cones has been achieved in moderate to high yields by the visible light-induced and N-bromosuccinimide-mediated cyclization reaction of 2-azido-N-phenylacetamides at ambient temperature. Both the regioselectivity and the speed of cyclization are affected by the substituents attached to the phenyl ring. For example, quinoxalin-2-ones are produced as the main products when the substrates bear electron-withdrawing groups at the para-position of the phenyl ring; in contrast, spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'cones are obtained as the main products when the substrates bear electron-donating groups at the para-position.

  DOI：

  10.1021/ol401338e

文献信息

• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Metal‐Free Direct Oxidative C−N Bond Coupling of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles under Mild Conditions
  作者：Jingwen Guo、Lina Zhang、Xinyue Du、Liting Zhang、Yuepiao Cai、Qinqin Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202100269

  日期：2021.4.22

  Direct C3−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones with azoles has been achieved in a very fast manner. This protocol features broad substrate scope, good yields, and mild reaction conditions.

  喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的直接C3-H胺化反应非常快。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率和温和的反应条件。
• Direct C3-H carbamoylation of quinoxalin-2(1H)-ones with isocyanides enabled by selectfluor II under mild conditions
  作者：Jing Li、Jie Hu、Yao Xiao、Kun Yin、Wenyan Dan、Suhua Fan、Feng Jin、Hai Wu、Ronghua Zhang、Jian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153511

  日期：2022.1

  A F reagent-mediated direct C-H carbamoylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been developed. Under room temperature, a variety of isocyanides are employed to couple well with quinoxalin-2(1H)-ones affording 42 examples including 30 new compounds. This metal-free mild strategy tolerates a wide range of functional groups and shows environmental friendliness and practicality.

  已经开发了AF 试剂介导的 quinoxalin-2( 1H )-ones 的直接 CH 氨基甲酰化。在室温下，使用多种异氰化物与 quinoxalin-2( 1H )-ones很好地偶联，得到 42 个例子，包括 30 个新化合物。这种不含金属的温和策略可以容忍广泛的官能团，并显示出环境友好性和实用性。