O-benzoyl-N,N-diallylhydroxylamine | 874480-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-N,N-diallylhydroxylamine
• 英文别名: N,N-diallyl-O-benzoylhydroxylamine；N-(benzoyloxy)diallylamine；[Bis(prop-2-enyl)amino] benzoate
• CAS: 874480-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YOJATWQKZIJCOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl-N,N-diallylhydroxylamine 、 过氧化苯甲酰 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-丙-2-烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三乙酯/过氧化苯甲酰介导的邻苯甲酰羟胺的还原脱烷基作用：仲酰胺的级联合成

  摘要：

  描述了一种有效且操作简单的方案，该方案通过使用亚磷酸三乙酯作为还原剂和过氧化苯甲酰作为氧化剂，通过O-苯甲酰羟胺（O- BHA）的还原性苯甲酰化脱烷基化反应来合成2°酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000611
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 、 过氧化苯甲酰 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-benzoyl-N,N-diallylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的间断点击反应：多种5-杂功能化三唑的合成

  摘要：

  5杂功能化的三唑是生物活性化合物中的重要支架，但是当前的点击反应（CuAAC）无法产生这些核心结构。据报道，铜（I）催化的间断点击反应可访问各种5官能化的三唑。多种5-氨基，硫代和硒代三唑易于一步一步组装，高收率。反应在温和条件下进行，具有完全的区域选择性。它还具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509124

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Aryl- and Heteroarylzinc Pivalates with <i>N</i> -Hydroxylamine Benzoates
  作者：Yi-Hung Chen、Simon Graßl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201710931

  日期：2018.1.22

  Aryl‐ and heteroarylzinc pivalates can be aminated with O‐benzoylhydroxylamines at 25 °C within 2–4 h in the presence of 2.5–5.0 % CoCl2⋅2 LiCl to furnish the corresponding tertiary arylated or heteroarylated amines in good yields. This electrophilic amination also provides access to diarylamines and aryl(heteroaryl)amines. A new tuberculosis drug candidate (Q203) was prepared in six steps and 56 %

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。
• Enantioselective Synthesis of Isocarbostyril Alkaloids and Analogs Using Catalytic Dearomative Functionalization of Benzene
  作者：Tanner W. Bingham、Lucas W. Hernandez、Daniel G. Olson、Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b12123

  日期：2019.1.9

  (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids.

  描述了抗癌异卡波斯基生物碱 (+)-7-脱氧pancratistatin、(+)-pancratistatin、(+)-lycoricidine 和 (+)-narciclasine 的对映选择性全合成。我们获取这一类独特天然产物的策略是基于镍催化苯的脱芳香反式 1,2-碳胺化反应的开发。这种脱芳构化方法的有效性是显着的，因为只需要两个额外的烯烃官能化来构建这些生物碱的完全修饰的氨基环醇核心。内酰胺环的安装是通过多种途径实现的，并且通过后期 C-7 铜化建立了天然产物之间的直接相互转化。利用这种合成蓝图，我们能够生产克级的天然产物，并提供具有改进的活性、溶解度和代谢稳定性的定制类似物。
• [EN] ISOCARBOSTYRIL ALKALOIDS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES D'ISOCARBOSTYRILE ET LEUR FONCTIONNALISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020117894A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Enantioselective total syntheses of the anticancer isocarbostyril alkaloids (+)-7-deoxypancratistatin, (+)-pancratistatin, (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids. Installation of the lactam ring has been achieved through several pathways and a direct interconversion between natural products was established via a late-stage C-7 cupration. Using this synthetic blueprint, we were able to produce natural products on a gram scale and provide tailored analogs with improved activity, solubility, and metabolic stability.

  对抗癌异喹啉生物碱(+)-7-去氧胰蛋白酶素、(+)-胰蛋白酶素、(+)-莱科里西丁和(+)-纳西克拉辛的对映选择性全合成被描述。我们用于获取这一独特类天然产物的策略基于苯的Ni催化去芳构建trans-1,2-碳胺化反应。这种去芳构建方法的有效性显著，因为只需要另外两个烯烃官能团化合物即可构建这些生物碱的完全修饰的氨基环糖核。通过几种途径实现了内酰胺环的安装，并通过晚期C-7杯化反应建立了天然产物之间的直接互变。利用这一合成蓝图，我们能够以克为单位生产天然产物，并提供具有改进活性、溶解性和代谢稳定性的定制类似物。
• Copper-Catalyzed Deoxygenative C-2 Amination of Quinoline <i>N</i> -Oxides
  作者：Zhihui Wang、Man-Yi Han、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201800963

  日期：2018.11.25

  An unprecedented reaction between quinoline N‐oxides with O‐benzoylhydroxylamines was developed by using CuCl as catalyst, generating deoxygenative products of 2‐aminoquinolines in good yields. 1,2‐Dichloroethane (DCE) as solvent also served as reducing agent to cleave the N–O bond with no additional reductant needed in the reaction.

  通过使用CuCl作为催化剂，喹啉N-氧化物与O-苯甲酰基羟胺之间发生了前所未有的反应，从而以高收率产生了2-氨基喹啉的脱氧产物。1,2-二氯乙烷（DCE）作为溶剂也可以用作还原N-O键的还原剂，而反应中无需其他还原剂。
• Functionalization of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles via Selective Zincation or Magnesiation Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Kuno Schwärzer、Carl Phillip Tüllmann、Simon Graßl、Bartosz Górski、Cara E. Brocklehurst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00238

  日期：2020.3.6

  We report the metalation of the 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole scaffolds via regioselective zincation or magnesiation using the TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) TMP2Zn·2LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl, TMPMgCl·LiCl, and TMPZnCl·LiCl under mild conditions in THF. Subsequent trapping with various electrophiles including hydroxylamino benzoates gives access to functionalized heterocycles

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。