2-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)-1-propyl-oxycarbonylchloride | 748789-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)-1-propyl-oxycarbonylchloride
• 英文别名: Methyl 4-(1-carbonochloridoyloxypropan-2-yl)-3-nitrobenzoate；methyl 4-(1-carbonochloridoyloxypropan-2-yl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 748789-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₆
• 分子量: 301.683
• InChiKey: QUGPUHNDBJTJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-胸苷 、 2-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)-1-propyl-oxycarbonylchloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.540 g的产率得到thymidine 5'-{2-[4-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl]propyl carbonate}
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxycarbonyl-2-nitrophenyl)-1-propyl-oxycarbonylchloride
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• Novel photolabile protective groups for improved processes to prepare oligonucleotide arrays
  申请人：NIGU Chemie GmbH

  公开号：US20040175741A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention discloses novel and improved nucleosidic and nucleotidic compounds that are useful in the light-directed synthesis of oligonucleotides, as well as, methods and reagents for their preparation. These compounds are characterized by novel photolabile protective groups that are attached to either the 5′- or the 3′-hydroxyl group of a nucleoside moiety. The photolabile protective group is comprised of a 2-(2-nitrophenyl)-ethyoxycarbonyl skeleton with at least one substituent on the aromatic ring that is either an aryl, an aroyl, a heteroaryl or an alkoxycarbonyl group. The present invention includes the use of the aforementioned compounds in light-directed oligonucleotide synthesis, the respective assembly of nucleic acid microarrays and their application.

  本发明揭示了新型和改良的核苷酸和核苷酸化合物，可用于寡核苷酸的光导向合成，以及它们的制备方法和试剂。这些化合物的特点是具有新型光敏保护基，该保护基连接到核苷酸基团的5'-或3'-羟基上。光敏保护基由2-(2-硝基苯基)-乙氧羰基骨架组成，芳环上至少有一个取代基，可以是芳基、芳酰基、杂环芳基或烷氧羰基基团。本发明包括上述化合物在光导向寡核苷酸合成、核酸微阵列的组装及其应用中的使用。
• NOVEL PHOTOLABILE PROTECTIVE GROUPS FOR IMPROVED PROCESSES TO PREPARE OLIGONUCLEOTIDE ARRAYS
  申请人：BÜHLER Sigrid

  公开号：US20100292458A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention discloses novel and improved nucleosidic and nucleotidic compounds that are useful in the light-directed synthesis of oligonucleotides, as well as, methods and reagents for their preparation. These compounds are characterized by novel photolabile protective groups that are attached to either the 5′- or the 3′-hydroxyl group of a nucleoside moiety. The photolabile protective group is comprised of a 2-(2-nitrophenyl)-ethyoxycarbonyl skeleton with at least one substituent on the aromatic ring that is either an aryl, an aroyl, a heteroaryl or an alkoxycarbonyl group. The present invention includes the use of the aforementioned compounds in light-directed oligonucleotide synthesis, the respective assembly of nucleic acid microarrays and their application.

  本发明揭示了新型和改进的核苷酸和核苷酸化合物，其在寡核苷酸的光导向合成中有用，以及其制备的方法和试剂。这些化合物的特点是具有新型光敏保护基，该保护基连接到核苷酸基团的5'-或3'-羟基。光敏保护基由2-(2-硝基苯基)-乙氧羰基骨架组成，其芳环上至少有一个取代基，可以是芳基、芳酰基、杂环芳基或烷氧羰基基团。本发明包括上述化合物在光导向寡核苷酸合成中的使用，核酸微阵列的相应组装及其应用。
• US7759513B2
  申请人：——

  公开号：US7759513B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• US8445734B2
  申请人：——

  公开号：US8445734B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率