(4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide | 799246-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 799246-07-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: HSQMOJGDXVLKHC-CAOMYSPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of l-DOPA and (R)-selegiline via, OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  A simple and effective procedure for the enantioselective synthesis of two important neurotransmitter drugs, hat is, (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) and (R)-N,alpha-dimethyl-N-2-propynylbenzeneethaneamine [(R)-selegiline], is described by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as a key step to introduce chirality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  均一-[3 + 2]-偶极环加成反应的研究：对区域选择性和非对映选择性的机械性见解

  摘要：

  在路易斯酸条件下，2，3-二取代的1，1-环丙烷二酯与硝基反应生成四氢-1,2-恶嗪，其中环丙烷的顺式/反式关系不守恒。硝酮与2，3-顺式二取代的环丙烷反应生成5，6-反式恶嗪，而2，3-反式二取代的环丙烷则生成5，6-顺式恶嗪。这种观察到的立体化学转化为制备四氢-1,2-恶嗪的逐步环化机理提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jo702073w

文献信息

• Aluminum-Catalyzed Formation of Functional 1,3,2-Dioxathiolane 2-Oxides from Sulfur Dioxide: An Easy Entry towards<i>N</i>-Substituted Aziridines
  作者：Victor Laserna、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201600831

  日期：2016.12.7

  Aluminum(III) complexes derived from aminotriphenolate ligands are shown to be excellent catalysts for the formation of cyclic sulfites from a range of (functionalized) terminal and internal epoxides, and ex situ generated sulfur dioxide. The developed catalytic protocol is characterized by its operational simplicity, wide scope in epoxide reaction partners, good to excellent isolated yields and mild

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。
• Chemoenzymatic synthesis of chiral β-azidoalcohols. Application to the preparation of chiral aziridines and aminoalcohols
  作者：Pascle Besse、Henri Veschambre、Robert Chênevert、Michael Dickman

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80084-7

  日期：1994.9

  From the microbiological reduction of 3-azido-2-octanone, 3-azido-4-phenyl-2-butanone and 1-azido-1-phenyl-2-propanone, homochiral isomers of the corresponding beta-azidoalcohols were prepared. These ''alpha-bichiral'' synthons were used to prepare all the stereoisomers of 2-methyl-3-n-pentylaziridine and 2-methyl-3-benzylaziridine and some homochiral aminoalcohols.
• Examination of Homo-[3 + 2]-Dipolar Cycloaddition:  Mechanistic Insight into Regio- and Diastereoselectivity
  作者：Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo702073w

  日期：2007.12.1

  The reaction of 2,3-disubstituted-1,1-cyclopropanediesters with nitrones under Lewis acid conditions produces tetrahydro-1,2-oxazines in which the cis/trans relationship of the cyclopropanes is not conserved. Reacting nitrones with 2,3-cis-disubstituted cyclopropanes lead to 5,6-trans-oxazines, and 2,3-trans-disubstituted cyclopropanes lead to 5,6-cis-oxazines. This observed stereochemical inversion

  在路易斯酸条件下，2，3-二取代的1，1-环丙烷二酯与硝基反应生成四氢-1,2-恶嗪，其中环丙烷的顺式/反式关系不守恒。硝酮与2，3-顺式二取代的环丙烷反应生成5，6-反式恶嗪，而2，3-反式二取代的环丙烷则生成5，6-顺式恶嗪。这种观察到的立体化学转化为制备四氢-1,2-恶嗪的逐步环化机理提供了证据。
• Asymmetric synthesis of l-DOPA and (R)-selegiline via, OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.007

  日期：2004.10

  A simple and effective procedure for the enantioselective synthesis of two important neurotransmitter drugs, hat is, (S)-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) and (R)-N,alpha-dimethyl-N-2-propynylbenzeneethaneamine [(R)-selegiline], is described by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) as a key step to introduce chirality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.