(1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)methan-amine | 828242-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)methan-amine
• 英文别名: (1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)methanamine；(1-methyl-2,3-dihydroindol-5-yl)methanamine
• CAS: 828242-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• mdl: MFCD11587551
• 分子量: 162.235
• InChiKey: BLBSHOZNEJRWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-Dimethylphenyl)-2,3'-bipyridine-3-carboxylic acid 、 (1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)methan-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3,5-dimethylphenyl)-N-[(1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)methyl]-2,3'-bipyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现2，5-二芳基烟酰胺类为选择性orexin-2受体拮抗剂（2-SORA）

  摘要：

  由于过去十年中发现的大量生物学和遗传数据，食欲素（或降血糖素）系统已被确定为治疗失眠的新靶标。最近，使用双重（OX 1 R / OX 2R）食欲素受体拮抗剂。但是，由于缺乏口服生物利用度高选择性小分子探针，阻碍了与选择性orexin-2受体拮抗剂（2-SORA）相关的药理学研究。在此，描述了发现和优化作为有效的和口服生物利用的orexin-2受体选择性拮抗剂的2，5-二芳基烟酰胺的新系列。当从脑电图遥测大鼠口服给药时，该系列化合物显示出有效的睡眠促进作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.045

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040107A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。
• 4-Aryl Pyrrolidines as a Novel Class of Orally Efficacious Antimalarial Agents. Part 1: Evaluation of 4-Aryl-<i>N</i>-benzylpyrrolidine-3-carboxamides
  作者：Marvin J. Meyers、Jianguang Liu、Jing Xu、Fang Leng、Jiantong Guan、Zhijun Liu、Sarah A. McNitt、Limei Qin、Linglin Dai、Hongwei Ma、Dickson Adah、Siting Zhao、Xiaofen Li、Alex J. Polino、Armiyaw S. Nasamu、Daniel E. Goldberg、Xiaorong Liu、Yongzhi Lu、Zhengchao Tu、Xiaoping Chen、Micky D. Tortorella

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01972

  日期：2019.4.11

  Identification of novel chemotypes with antimalarial efficacy is imperative to combat the rise of Plasmodium species resistant to current antimalarial drugs. We have used a hybrid target-phenotype approach to identify and evaluate novel chemotypes for malaria. In our search for drug-like aspartic protease inhibitors in publicly available phenotypic antimalarial databases, we identified GNF-Pf-4691, a

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型
• US7482357B2
  申请人：——

  公开号：US7482357B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7625919B2
  申请人：——

  公开号：US7625919B2

  公开（公告）日：2009-12-01