1-hydroxypropan-2-yl cyclohexylcarbamate | 13027-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxypropan-2-yl cyclohexylcarbamate
• 英文别名: cyclohexyl-carbamic acid-(β-hydroxy-isopropyl ester)；Cyclohexyl-carbamidsaeure-(β-hydroxy-isopropylester)；2-Cyclohexylcarbamoyloxy-propan-1-ol；1-hydroxypropan-2-yl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 13027-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: YZHBXVSUWSAQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸丙烯酯 、 环己胺 在 N-(3,5-bistrifluoromethyl)phenyl N′-cyclohexylthiourea 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxypropan-2-yl cyclohexylcarbamate 、 2-hydroxypropyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  胺对环状碳酸酯开环的理性研究

  摘要：

  非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）构成了更经典的聚氨酯（PU）的有前途的替代品，因为它们可能显示出可以与PU匹配的机械性能，并且其合成过程不涉及使用有毒异氰酸酯。然而，由于碳酸盐的反应活性较低的对异氰酸酯，NIPU的合成并不简单，通常需要使用催化剂。最近，几组报道了使用不同范围的催化剂来促进胺对碳酸盐的亲核攻击。然而，许多这些研究涉及使用高反应性胺和/或碳酸盐，从而提供了反应潜力的完整概貌。在本文中，我们提出了对四种代表性环状碳酸酯的催化氨解的合理研究，该研究揭示了硫脲有机催化剂1在许多方面优于传统的无机或其他有机催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4gc01032a

文献信息

• Urea- and Thiourea-Catalyzed Aminolysis of Carbonates
  作者：Marine Blain、Honman Yau、Ludivine Jean-Gérard、Rémi Auvergne、Dominique Benazet、Peter R. Schreiner、Sylvain Caillol、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/cssc.201600778

  日期：2016.8.23

  The aminolysis of (poly)carbonates by (poly)amines provides access to non‐isocyanate polyurethanes (NIPUs) that are toxic‐reagent‐free analogues of polyurethanes (PUs). Owing to their low reactivity, the ring opening of cyclic carbonates requires the use of a catalyst. Herein, we report that the more available and cheaper ureas could advantageously be used for catalyzing the formation of NIPUs at the

  （多）胺对（多）碳酸酯的氨解提供了对非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的利用，这些非异氰酸酯聚氨酯是无毒的聚氨酯类似物（PU）。由于它们的低反应性，环状碳酸酯的开环需要使用催化剂。在本文中，我们报道了更多可得的和便宜的尿素可以有利地用于以硫脲类似物为代价来催化NIPU的形成。此外，我们证明了（硫）脲的中等范围的p K a，并且非取代的取代模式对于控制碳酸盐打开的效率至关重要。
• Synthesis of <i>N</i>-[(2-hydroxyethoxy)carbonyl]glycine from carbon dioxide, ethylene oxide, and α-amino acid by ionic gelation of sodium tripolyphosphate (TPP) and spirulina supported on magnetic KCC-1 in aqueous solution
  作者：Rahele Zhiani、Mehdi Khoobi、Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1039/c8nj01333k

  日期：——

  study, a novel ionic gelation (IG) of sodium tripolyphosphate (TPP) and spirulina was prepared that, supported on magnetic fibrous silica nanospheres (Fe3O4/KCC-1/IG), has been developed for the synthesis of N-[(2-hydroxyethoxy)carbonyl]glycine from carbon dioxide, ethylene oxide, and α-amino acid. This morphology ultimately leads to higher catalytic activity for the KCC-1-supported ionic gelation. The

  在这项研究中，制备了一种新的三聚磷酸钠（TPP）和螺旋藻的离子凝胶（IG），并在磁性纤维二氧化硅纳米球（Fe 3 O 4 / KCC-1 / IG）上负载了该化合物，用于合成N -[[（2-羟基乙氧基）羰基]甘氨酸，来自二氧化碳，环氧乙烷和α-氨基酸。这种形态最终导致对KCC-1负载的离子胶凝反应具有更高的催化活性。通过使用TEM，FESEM，VSM，FT-IR，TGA和BET对Fe 3 O 4 / KCC-1 / IG MNP进行了全面表征。我们支持在二氧化硅表面进行离子凝胶化，并使用螺旋藻和TPP作为催化剂。这些观察结果被用于直接和选择性化学固定CO 2的过程中提供高度的CO 2捕获和转化。
• Facile Synthesis of 3-Alkyl-5-methyloxazolidine-2,4-diones and <i>N</i>-Lactoyl-<i>N,N</i>′-dialkylureas
  作者：Francesco Saliu、Guido Galliani、Marco Orlandi、Bruno Rindone、Eeva-Liisa Tolppa、Ricardo Suarez-Bertoa

  DOI：10.1080/00397911003707154

  日期：2011.3.3

  [image omitted] The reaction between aliphatic amines and propylene carbonate can be performed in solventless conditions under microwave irradiation, becoming nearly complete within 15min of irradiation. Oxidation of the formed mixture of 2-hydroxyethylcarbamates gives 3,5-methylalkyl-oxazolidine-2,4-diones. These compounds can react further with aliphatic primary amines to give N-lactoylureas.
• Rational investigations in the ring opening of cyclic carbonates by amines
  作者：M. Blain、L. Jean-Gérard、R. Auvergne、D. Benazet、S. Caillol、B. Andrioletti

  DOI：10.1039/c4gc01032a

  日期：——

  involve the use of toxic isocyanates. Yet, because of the lower reactivity of carbonates versus isocyanates, the synthesis of NIPUs is not straightforward and generally requires the use of a catalyst. Recently, several groups have reported on the use of different ranges of catalysts for promoting the nucleophilic attack of the amine on the carbonate. However, many of these studies involve the use of

  非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）构成了更经典的聚氨酯（PU）的有前途的替代品，因为它们可能显示出可以与PU匹配的机械性能，并且其合成过程不涉及使用有毒异氰酸酯。然而，由于碳酸盐的反应活性较低的对异氰酸酯，NIPU的合成并不简单，通常需要使用催化剂。最近，几组报道了使用不同范围的催化剂来促进胺对碳酸盐的亲核攻击。然而，许多这些研究涉及使用高反应性胺和/或碳酸盐，从而提供了反应潜力的完整概貌。在本文中，我们提出了对四种代表性环状碳酸酯的催化氨解的合理研究，该研究揭示了硫脲有机催化剂1在许多方面优于传统的无机或其他有机催化剂。