6-(4-氟苯基)-3(2H)-吡嗪酮 | 58897-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(4-氟苯基)-3(2H)-吡嗪酮
• 英文名称: 6-(p-fluorophenyl)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-(4-fluoro-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-(4-fluorophenyl)pyridazine-3(2H)-one；6-(4-fluorophenyl)-3(2H)-pyridazinone；6-(4-fluorophenyl)pyridazin-3(2H)one；3-(4'-Fluorophenyl)-6-pyridazinone；6-(4-fluoro-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-(4-Fluorophenyl)pyridazin-3-ol；3-(4-fluorophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 58897-67-9
• 化学式: C₁₀H₇FN₂O
• mdl: MFCD03416579
• 分子量: 190.177
• InChiKey: SWHTYHMWPIYECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-268 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-氟苯基)-3(2H)-吡嗪酮 在 镍 氢气 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-氨基-6-(4-氟苯基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-(4-氟苯基)-3(2H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020

文献信息

• Pyridiazinone Derivatives for the Treatment of Tumours
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20080293719A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤。
• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Synthesis and Bioevaluation of 3,6-Diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>] Pyridazines as Antitubulin Agents
  作者：Qile Xu、Yueting Wang、Jingwen Xu、Maolin Sun、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00252

  日期：2016.12.8

  A series of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines were designed as a class of vinylogous CA-4 analogues. The easily isomerized (Z,E)-butadiene linker of vinylogous CA-4 was replaced by a rigid [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine scaffold. Twenty-one target compounds were synthesized and exhibited moderate to potent antiproliferative activity. The compound 4q with a 3-amino-4-methoxyphenyl moiety

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。
• Scope and limitation of propylene carbonate as a sustainable solvent in the Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Andrea Czompa、Balázs László Pásztor、Jennifer Alizadeh Sahar、Zoltán Mucsi、Dóra Bogdán、Krisztina Ludányi、Zoltán Varga、István M. Mándity

  DOI：10.1039/c9ra07044c

  日期：——

  reaction is one of the most used transformations in drug research. Thus making this reaction more sustainable is of considerable current interest. Here we show that propylene carbonate (PC) can be used as a solvent for the Suzuki–Miyaura reaction. PC is one of the greenest solvents since it is synthesized under green conditions by the use of carbon dioxide in the air. All reactions proceeded well and good

  Suzuki-Miyaura 反应是药物研究中最常用的转化之一。因此，使这种反应更具可持续性是当前相当大的兴趣。在这里，我们表明碳酸亚丙酯 (PC) 可用作 Suzuki-Miyaura 反应的溶剂。PC 是最环保的溶剂之一，因为它是在绿色条件下通过使用空气中的二氧化碳合成的。所有反应都进行得很好并且对于联芳基产物观察到良好或优异的产率。尽管如此，在哒嗪酮的情况下，观察到含有2-羟丙基链的副产物。重要的是，这一事实允许分离在显着绿色条件下产生的几种新化合物。
• Copper(II) Chloride as an Efficient Reagent for the Dehydrogenation of Pyridazinone Derivatives
  作者：Ferenc Csende、Zoltán Szabó、Gábor Bernáth、Géza Stájer

  DOI：10.1055/s-1995-4079

  日期：1995.10

  A new procedure is described for the preparation of pyridazinones from 4,5-dihydropyridazinones under mild conditions with CuCl2 in MeCN via halogenation and spontaneous HCl elimination. For the trans-hexahydrophthalazin-8(1H)-one 1B*, the HCl elimination is five times faster than for the corresponding cis isomer 1B.

  描述了一种新方法，通过在温和条件下使用氯化铜（CuCl2）和醋腈（MeCN），从4,5-二氢吡嗪酮制备吡嗪酮，过程包括卤化和自发性盐酸消除。对于反式-六氢邻苯二氮杂酮1B*，盐酸消除的速度是相应顺式异构体1B的五倍。