fumaric acid monobenzyl amide | 685543-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fumaric acid monobenzyl amide
• 英文别名: trans-3-(benzylcarbamoyl)acrylic acid；(2E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid；(E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 685543-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00020482
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BHWGQIYJCMMSNM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fumaric acid monobenzyl amide 在 乙酰氯 作用下， 生成 N-苄基马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Piutti; Giustiniani, Gazzetta Chimica Italiana, 1896, vol. 26 I, p. 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(benzylcarbamoyl)acrylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到fumaric acid monobenzyl amide
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Aza-Peptide Michael Acceptors as Selective and Potent Inhibitors of Caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10
  作者：Özlem Doǧan Ekici、Zhao Zhao Li、Amy J. Campbell、Karen Ellis James、Juliana L. Asgian、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、Rajkumar Ganesan、Stjepan Jelakovic、Markus G. Grütter、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm0601405

  日期：2006.9.1

  novel class of inhibitors that are potent and specific for caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10. The second-order rate constants are in the order of 10(6) M(-1) s(-1). The aza-peptide Michael acceptor inhibitor 18t (Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH=CH-CON(CH(2)-1-Naphth)(2) is the most potent compound and it inhibits caspase-3 with a k(2) value of 5620000 M(-1) s(-1). The inhibitor 18t is 13700, 190

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。
• Parallel synthesis of tandem Ugi/Diels–Alder reaction products on a soluble polymer support directed toward split-pool realization of a small molecule library
  作者：Masato Oikawa、Minoru Ikoma、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.115

  日期：2005.1

  A series of parallel reactions were carried out for the tandem Ugi/Diels–Alder reaction on our MPEG–O–CH2- platform. Ninety-six out of a 100 entries were successful to give complex heterotricycles. The stereoselectivity was found not to be influenced by the building blocks used for amine and carboxylic acid components. An unexpected side pathway was found but was suppressed by employing appropriate

  在我们的MPEG-O-CH 2-平台上，针对串联Ugi / Diels-Alder反应进行了一系列平行反应。在100个条目中，有96个成功生成了复杂的杂环。发现立体选择性不受用于胺和羧酸组分的结构单元的影响。发现了意外的旁通路，但是通过采用适当的反应条件可以抑制这种旁通路。该反应也在固相上进行，通过采用分流池法，可以潜在地实现更大的文库。
• Chemospecific Allylation and Domino Metathesis of 7-Oxanorbornenes for Skeletal and Appendage Diversity
  作者：Minoru Ikoma、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.200800781

  日期：——

  We report a synthetic strategy for skeletally diverse heterocycles featuring appendage diversity based on a tandem Ugi/Diels–Alder reaction followed by domino metathesis. An associating effect of the amide carbonyl functionality to the ruthenium metal center is proposed in order to account for the difference in the metathesis yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  我们报告了一种基于串联 Ugi/Diels-Alder 反应和多米诺复分解反应的具有附属物多样性的骨架多样化杂环的合成策略。提出了酰胺羰基官能团与钌金属中心的缔合效应，以解释复分解产率的差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Propenoyl hydrazides
  申请人：Powers C. James

  公开号：US20050256058A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present disclosure provides compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the disclosure include a peptidyl propenoyl hydrazide compositions that inhibit proteases, for example cysteine proteases, either in vivo or in vitro.

  本公开提供了抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。本公开的方面包括一种肽基丙烯酰肼组合物，其可以抑制体内或体外的蛋白酶，例如半胱氨酸蛋白酶。
• van Dorp,W. A.; van Dorp,G. C. A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, vol. 25, p. 99
  作者：van Dorp,W. A.、van Dorp,G. C. A.

  DOI：——

  日期：——