2-(2,4-dinitrophenoxy)-N-phenylacetamide | 20916-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenoxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2.4-Dinitro-phenoxy-essigsaeureanilid
• CAS: 20916-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₆
• 分子量: 317.258
• InChiKey: SACNOGLALHVOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基吡唑 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-二硝基酚 、 2,4-二硝基二苯胺 、 2-(2,4-dinitrophenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles 15. Synthesis and some transformations of 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole

  摘要：

  已开发出制备1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的方法。由于4-甲基-相对于1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑具有更大的CH酸性，1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基-3,5-二硝基吡唑能够与取代苯甲醛反应，生成4-[(E)-2-芳基乙烯基]-1-(2,4-二硝基苯基)-3,5-二硝基吡唑。在亲核试剂的作用下，二硝基苯基从先前的化合物中脱离，导致之前未知的无N-取代的4-[(E)-2-芳基乙烯基]-3,5-二硝基吡唑的生成。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0288-8

文献信息

• Nitropyrazoles 15. Synthesis and some transformations of 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole
  作者：A. A. Zaitsev、I. A. Vatsadze、I. L. Dalinger、V. V. Kachala、Yu. V. Nelyubina、S. A. Shevelev

  DOI：10.1007/s11172-009-0288-8

  日期：2009.10

  The method for preparation of 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole has been developed. Due to the larger CH-acidity of 4-Me-group compared to 1,4-dimethyl-3,5-dinitropyrazole, 1-(2,4-dinitrophenyl)-4-methyl-3,5-dinitropyrazole is capable of reacting with substituted benzaldehydes to afford 4-[(E)-2-arylvinyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-3,5-dinitropyrazoles. Under the action of nucleophiles, dinitrophenyl group is detached from the former compounds leading to previously unknown N-unsubstituted 4-[(E)-2-arylvinyl]-3,5-dinitropyrazoles.

  已开发出制备1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基-3,5-二硝基吡唑的方法。由于4-甲基-相对于1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑具有更大的CH酸性，1-(2,4-二硝基苯基)-4-甲基-3,5-二硝基吡唑能够与取代苯甲醛反应，生成4-[(E)-2-芳基乙烯基]-1-(2,4-二硝基苯基)-3,5-二硝基吡唑。在亲核试剂的作用下，二硝基苯基从先前的化合物中脱离，导致之前未知的无N-取代的4-[(E)-2-芳基乙烯基]-3,5-二硝基吡唑的生成。