phenyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-benzoylcarbamoyl-2-deoxy-1-thio-α/β-D-erythrofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-benzoylcarbamoyl-2-deoxy-1-thio-α/β-D-erythrofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylsulfanyloxolan-3-yl] N-benzoylcarbamate
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₅SSi
• 分子量: 611.834
• InChiKey: YAXSXSCCHVJYEK-JGIBFQFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-benzoylcarbamoyl-2-deoxy-1-thio-α/β-D-erythrofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α/β-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷合成中的β-异头异构体选择性：使用氨基甲酸酰基氨基酯导向基团的新方法

  摘要：

  使用苯基2-脱氧-3- O-（N-苯甲酰基）氨基甲酰基-1-硫代-D-赤型戊呋喃糖苷对甲硅烷基化的嘧啶进行糖基化反应，可以以良好的收率和优异的异头异构选择性产生2-脱氧-β-核糖核苷。该原型3- O-氨基甲酸酯引导基很容易形成并以高收率除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78472-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 phenyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-benzoylcarbamoyl-2-deoxy-1-thio-α/β-D-erythrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核苷合成中的β-异头异构体选择性：使用氨基甲酸酰基氨基酯导向基团的新方法

  摘要：

  使用苯基2-脱氧-3- O-（N-苯甲酰基）氨基甲酰基-1-硫代-D-赤型戊呋喃糖苷对甲硅烷基化的嘧啶进行糖基化反应，可以以良好的收率和优异的异头异构选择性产生2-脱氧-β-核糖核苷。该原型3- O-氨基甲酸酯引导基很容易形成并以高收率除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78472-3

文献信息

• β-Anomer selectivity in 2′-deoxynucleoside synthesis: A novel approach using an acyl carbamate directing group
  作者：Robert J. Young、Sue Shaw-Ponter、George W. Hardy、Gail Mills

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78472-3

  日期：1994.11

  Glycosylation of silylated pyrimidines using a phenyl 2-deoxy-3-O-(N-benzoyl)carbamoyl-1-thio-D-erythro-pentofuranoside yielded 2-deoxy-β-ribonucleosides in good yields with excellent anomeric selectivity. This prototype 3-O-carbamate directing group was readily formed and removed in high yields.

  使用苯基2-脱氧-3- O-（N-苯甲酰基）氨基甲酰基-1-硫代-D-赤型戊呋喃糖苷对甲硅烷基化的嘧啶进行糖基化反应，可以以良好的收率和优异的异头异构选择性产生2-脱氧-β-核糖核苷。该原型3- O-氨基甲酸酯引导基很容易形成并以高收率除去。