11-[(2-(methacrylamido)ethyl)thia]-9-tert-butylcarbamoyl-dihydroquinine | 860645-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 11-[(2-(methacrylamido)ethyl)thia]-9-tert-butylcarbamoyl-dihydroquinine
• 英文别名: [(R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2S,4S,5R)-5-[2-[2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethylsulfanyl]ethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] N-tert-butylcarbamate
• CAS: 860645-82-5
• 化学式: C₃₁H₄₄N₄O₄S
• 分子量: 568.781
• InChiKey: BLBYSHYCHNDIAY-TVCBXBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 11-[(2-(methacrylamido)ethyl)thia]-9-tert-butylcarbamoyl-dihydroquinine
  参考文献：
  名称：

  Analyte Templating:  Enhancing the Enantioselectivity of Chiral Selectors upon Incorporation into Organic Polymer Environments

  摘要：

  我们提出了一种简单的策略，利用聚合过程中与紧密结合的分析物暂时阻断受体结合位点的机会，保持并增强聚合物嵌入手性选择器的手性识别能力。我们证明了奎宁叔丁基氨基甲酸酯选择单体与手性（和非手性）3,5-二氯苯甲酰基氨基酸的共聚可以在一定程度上控制由此产生的聚合物手性固定相的结合特性。本研究探讨了模板分析物的结构和立体化学要求，以最大限度地提高聚合物嵌入式选择器的手性识别能力。分析了分析物模板聚合物手性固定相的色谱手性识别特性，包括结合能力和亲和力，并将其与传统的硅基表面接枝参考材料进行了比较。此外，还探讨了分析物模板化引起的底物特异性对映选择性的变化。

  DOI：

  10.1021/ac050407s

文献信息

• Analyte Templating:  Enhancing the Enantioselectivity of Chiral Selectors upon Incorporation into Organic Polymer Environments
  作者：Elena Gavioli、Norbert M. Maier、Karsten Haupt、Klaus Mosbach、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1021/ac050407s

  日期：2005.8.1

  A simple strategy for preserving and enhancing the chiral recognition capacity of polymer-embedded chiral selectors is proposed, capitalizing on a temporary blockage of the receptor binding site with tightly binding analytes during the polymerization process. We demonstrate that the copolymerization of a quinine tert-butylcarbamate selector monomer with chiral (and achiral) 3,5-dichlorobenzoyl amino acids allows one to control to a certain extent the binding characteristics of the resultant polymeric chiral stationary phases. The structural and stereochemical requirements of the templating analytes for maximizing the chiral recognition capacity of the polymer-embedded selectors are probed. The chromatographic chiral recognition characteristics of the analyte-templated polymeric chiral stationary phases are analyzed with respect to binding capacities and affinities and compared to those obtained with a conventional silica-based surface-grafted reference material. Changes in substrate-specific enantioselectivity originating from analyte templating are also addressed.

  我们提出了一种简单的策略，利用聚合过程中与紧密结合的分析物暂时阻断受体结合位点的机会，保持并增强聚合物嵌入手性选择器的手性识别能力。我们证明了奎宁叔丁基氨基甲酸酯选择单体与手性（和非手性）3,5-二氯苯甲酰基氨基酸的共聚可以在一定程度上控制由此产生的聚合物手性固定相的结合特性。本研究探讨了模板分析物的结构和立体化学要求，以最大限度地提高聚合物嵌入式选择器的手性识别能力。分析了分析物模板聚合物手性固定相的色谱手性识别特性，包括结合能力和亲和力，并将其与传统的硅基表面接枝参考材料进行了比较。此外，还探讨了分析物模板化引起的底物特异性对映选择性的变化。