2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl methacrylate | 1205532-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl methacrylate
• 英文别名: HSEMA；2-[(2-hydroxyethyl)dithio]ethyl 2-methyl-2-propenoate；2-((2-Hydroxyethyl)disulfaneyl)ethyl methacrylate；2-(2-hydroxyethyldisulfanyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1205532-50-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃S₂
• 分子量: 222.329
• InChiKey: OKNNDUJXVDJFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl methacrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2-(((zidovudine)carbonyl)oxy)ethyl)disulfanyl)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHILIC POLYMER CONJUGATE WITH MULTIPLE ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATING A VIRAL INFECTION
  [FR] CONJUGUÉ POLYMÈRE HYDROPHILE À PLUSIEURS AGENTS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE

  摘要：

  本发明涉及一种含有多种抗病毒药物的亲水性聚合物共轭物，用于治疗病毒感染。本发明还涉及通过给予含有多种抗病毒药物的亲水性聚合物共轭物来治疗病毒感染的方法，特别是人类免疫缺陷病毒（HIV）感染。这些聚合物共轭物可能在HIV治疗的联合疗法中有用。

  公开号：

  WO2017205901A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  HIV anti-latency treatment mediated by macromolecular prodrugs of histone deacetylase inhibitor, panobinostat

  摘要：

  自燃性连接剂和二硫键触发器被用来设计泛波诺斯他的高效HIV潜伏逆转剂的大分子前药。

  DOI：

  10.1039/c5sc03257a

文献信息

• POLYMER OF GAMMA-GLUTAMYL TRANSPEPTIDASE CATALYZING HYDROLYSIS-INDUCED CHARGE REVERSAL AND ITS APPLICATION IN THE FIELD OF DRUG DELIVERY
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20200215197A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  This present invention relates to a polymer of γ-glutamyl transpeptidase catalyzing hydrolysis-induced charge reversal. The polymer comprises a γ-glutamyl transpeptidase-responsive element represented by Formula (I). When the polymer is used as drug carrier for anticancer drug, it can have a long circulation time in the blood, and can realize a charge reversal from negatively charged or the neutral to positively charged around the tumor blood vessel region, so that the positively charged polymer effectively penetrates deep into the tumor tissue, fast entering into the tumor cells, and greatly improves the therapeutic effect of the drug on the tumor. This overcomes the problems of slow diffusion of traditional polymer drug carriers in tumors and weak interaction with tumor cells, and has great significance in the field of anticancer treatment in the medical field.

  本发明涉及一种催化水解诱导电荷反转的γ-谷氨酰转肽酶聚合物。该聚合物包括由式(I)表示的γ-谷氨酰转肽酶响应元素。当该聚合物被用作抗癌药物的载体时，它可以在血液中具有长循环时间，并且可以实现从阴性或中性到肿瘤血管区域周围的正电荷反转，使得带正电荷的聚合物有效地深入肿瘤组织，快速进入肿瘤细胞，并极大地提高药物对肿瘤的治疗效果。这克服了传统聚合物药物载体在肿瘤中扩散缓慢和与肿瘤细胞相互作用弱的问题，在医学领域的抗癌治疗领域具有重要意义。
• Redox/pH dual-stimuli responsive camptothecin prodrug nanogels for “on-demand” drug delivery
  作者：Ying Qu、Bingyang Chu、Xiawei Wei、Minyi Lei、Danrong Hu、Ruoyu Zha、Lin Zhong、Mengyao Wang、Fangfang Wang、Zhiyong Qian

  DOI：10.1016/j.jconrel.2019.01.016

  日期：2019.2

  malignant tumors. The tumor microenvironment(TME)-responsive intelligent drug delivery systems are still the hot research topics in delivering chemotherapeutic drugs. Camptothecin (CPT) possesses very strong antitumor activities, but its clinical application is hindered by its poor water-solubility and serious toxic side effects. Herein, a new intelligent and TME-responsive P(CPT-MAA) prodrug nanogel was

  目前，化学疗法仍然是恶性肿瘤最重要的治疗方法之一。肿瘤微环境（TME）响应智能药物输送系统仍然是输送化学治疗药物的热门研究主题。喜树碱（CPT）具有很强的抗肿瘤活性，但其水溶性差和严重的毒副作用阻碍了其临床应用。本文中，开发了一种新型的智能且对TME敏感的P（CPT-MAA）前药纳米凝胶，用于递送CPT并减少其副作用。P（CPT-MAA）前药纳米凝胶由甲基丙烯酸（MAA），CPT单体（CPTM）和N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（Bis）通过蒸馏-沉淀聚合制备，其中CPT通过氧化还原-共价键合到纳米凝胶中响应性二硫键。所制备的纳米凝胶为球形，具有均匀的尺寸和窄的尺寸分布。借助于二硫键的氧化还原响应特性和PMAA的pH响应特性，CPT从前药纳米凝胶中的释放是氧化还原/ pH双重依赖的，并且可以通过增加GSH的浓度和降低pH值来加速。有利于在肿瘤细胞和肿瘤组织微环境中实现“按需”药物释放。此外，P（
• 喜树碱前药凝胶及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN109602694B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及喜树碱前药凝胶及其制备方法和用途，属于医药领域。本发明提供了喜树碱前药凝胶，它是包含喜树碱前药、甲基丙烯酸、交联剂和引发剂的原料通过聚合制备得到的，其中，所述喜树碱前药的结构如式Ⅰ所示。本发明提供的基于PMAA的pH/氧化还原双响应性喜树碱前药凝胶，其粒径能够达到纳米级水平，具有良好的pH响应性能以及谷胱甘肽响应性能，能够在癌细胞中快速释放出活性成分喜树碱，实现靶向杀灭肿瘤细胞的作用。生物学实验证明，本发明喜树碱前药凝胶能够被肿瘤细胞成功摄取，对肿瘤细胞具有显著的抑制作用，在体内也显示出明显的抗肿瘤活性，具有广阔的临床应用前景。
• Codelivery of doxorubicin and camptothecin by dual-responsive unimolecular micelle-based β-cyclodextrin for enhanced chemotherapy
  作者：Yong-E Gao、Shuang Bai、Xiaoqian Ma、Xiaoli Zhang、Meili Hou、Xiaoxiao Shi、Xiaohua Huang、Jiucun Chen、Feiqiu Wen、Peng Xue、Yuejun Kang、Zhigang Xu

  DOI：10.1016/j.colsurfb.2019.110428

  日期：2019.11

  reductive environment and at low pH. In vitro cytotoxicity results suggested that the anticancer efficacy of dual-responsive CCDO/DOX micelles was superior to that of CCDO micelles. In addition, in vivo results verified good blood compatibility of the unimolecular micelles. This integrated dual-responsive drug delivery system may solve the low drug loading and poor controlled release problems found in

  肿瘤微环境（TME）诱导的药物递送技术是一种改善低药物累积效率，血液循环短和治疗效果差的有前途的策略。在这项工作中，构建了基于β-环糊精（β-CD）的双重响应（还原和pH响应）多药纳米反应器用于联合化疗。具体而言，通过基于β-CD-Br的星暴引发剂的原子转移自由基聚合（ATRP）来合成双反应性星形聚合物前药。所得的前药含有聚（乙二醇）甲基丙烯酸甲酯（POEGMA）的亲水链和喜树碱（CPT）前药的疏水部分，以及聚[2-（二异丙基氨基）甲基丙烯酸乙酯]（PDPA），表示为β-CD -PDPA-POEGMA-PCPT（简称CCDO）。获得的CCDO可以形成稳定的单分子胶束，癌细胞可以有效地将其内在化。为了增强疗效，可以通过疏水-疏水相互作用将抗癌药阿霉素（DOX）封装到CCDO的疏水腔中。体外药物释放研究表明，所获得的CCDO / DOX胶束控制着还原性环境和低pH条件下发生的活性CPT和DOX
• 一类基于纤维素的喜树碱前药及其制备方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN109045306A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一类基于纤维素的喜树碱前药及其制备方法的制备方法，制备方法包括以下步骤：（1）药物引发剂MCC‑Br的制备（2）喜树碱单体MABHD‑CPT的制备（3）通过原子转移自由基ATRP反应在引发剂上聚合疏水性喜树碱单体MABHD‑CPT和亲水性聚乙二醇甲基丙烯酸酯OEGMA，得到两亲性聚合物MCC‑P(MABHD‑CPT)‑b‑P(OEGMA)，命名为MCO。所得的两亲性聚合物前药可在水中形成单分子药物胶束，具有高胶束稳定性、胶束形状可控、高药物上载量、低毒副作用、良好的药物控释等优势，有效解决了疏水药物分子溶解度低的问题，提供了一种高效的药物输送系统。