Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropionate | 274908-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropionate
• 英文别名: ethyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 274908-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NTWYIKOGSWOZAT-BRFYHDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropionate 在 水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  一种生成酯的硼烯醇化物的新方法——2-脱氧-D-核糖的新合成——

  摘要：

  通过用乙酸汞(II)和二苯基硼酸处理乙氧基乙炔，原位生成酯的硼烯醇化物，由此形成的硼烯醇化物与醛进一步反应，以良好的产率得到β-羟基酯和β-乙酰氧基酯。该反应成功应用于2-脱氧-D-核糖的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.241
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxycarbonyl Enol Triflates as Precursors of Stereopure 3-Ene-1,5-diyne Building Blocks for the Chromophores of Neocarzinostatin, C-1027, Kedarcidin, Maduropeptin, and N1999A2

  摘要：

  开发了一种基于方案2策略的α-烷氧甲基、α-硅氧甲基和α-(氨基甲酸酯氧基)甲基取代的烯二炔7的5步合成方法。具体而言，β-酮酯33、36和38（如方案4所示制备）与NaH（或t-BuLi）在THF中生成Z-烯醇盐，在DMF中生成E-烯醇盐，经过三氟甲磺酰胺40或41处理后分别捕获为烯醇三氟甲磺酸酯Z-27a-c和E-27a-c（方案5）。Z构型的烯醇三氟甲磺酸酯与(三甲基硅基)乙炔进行Cacchi偶联反应，生成戊-2-烯-4-炔-1-羧酸酯E-42a-c（方案5）。这些化合物经过还原得到相应的醛E-44a-c（方案6），再与锂(三甲基硅基)重氮甲烷反应，生成纯E-异构体的目标烯二炔45a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6366