1-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-O⁶,5'-cyclo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-2-one | 86030-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-O⁶,5'-cyclo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-2-one
• CAS: 86030-38-8；88494-20-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: LNXHQBBNAUYZDD-HXURKHJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-O⁶,5'-cyclo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Rao, Kambhampati V. B.; Marquez, Victor E.; Kelley, James A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 127 - 130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-O⁶,5'-cyclo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲核苷。胞苷脱氨酶活性随糖苷酸环大小的变化而变化。

  摘要：

  合成了五种β-D-呋喃呋喃糖基环状脲核苷（14-18），其环大小为五至八元，并被评估为胞苷脱氨酶（CDA）抑制剂。在含有仅提供β-端基异构体的HgO / HgBr2混合物的比催化活性下，通过缩合反应利用前体保护的核苷（9-13），该缩合反应是利用硅烷化的脲与卤代糖。已知的1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢嘧啶-2-酮（19）的催化加氢提供与通过汞催化的缩合步骤获得的核苷10相同。CDA活性随尿素糖苷配基的环大小变化而显着变化，达到七元类似物16和17的最大水平。核苷17的意想不到的高效能（Ki = 2.5 X 10（-8）M，人肝酶）的报道。该化合物代表尚未发现的最有效的人类肝脏CDA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00138a003