3-苯基丙醇甲磺酸盐 | 69804-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙醇甲磺酸盐
• 英文名称: 3-phenylpropanol methanesulfonate
• 英文别名: 3-phenylpropyl methanesulfonate；methanesulfonic acid 3-phenylpropyl ester
• CAS: 69804-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: YQADPICFWYQTNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙醇甲磺酸盐 在 lithium (diisopropylamino)borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  氨基硼氢化物。14.氨基硼氢化锂，用于选择性还原或氨基甲烷磺酸烷基酯。

  摘要：

  根据反应条件，氨基硼氢化锂（LAB）试剂可引发烷基甲磺酸酯的胺化或还原。用无阻碍的LAB处理过的甲磺酸烷基酯能以优异的收率提供叔胺。使用受阻的LAB试剂或通过使用LAB和催化量的三乙基硼烷原位形成高反应性超氢化物试剂，可以还原为相应的烷烃。本文公开的还原方法是现有合成方法的安全和方便的替代方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0167659
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.11h， 生成 3-苯基丙醇甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  DECOMPOSITION OF ORGANIC PEROXIDES AND HYDROGEN PEROXIDE BY THE IRON THIOLATES AND RELATED COMPLEXES

  摘要：

  本文揭示了一种还原或分解过氧化物的方法，包括在有额外还原剂存在的情况下，将有机硫属化合物、铁盐和过氧化物结合在一起，该还原剂可以是有机硫属化合物。该方法可用于例如，从过氧化物制备醇，并将双氧水分解为水和氧气。

  公开号：

  US20200181038A1

文献信息

• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• <i>O</i>-TBS-<i>N</i>-tosylhydroxylamine: A Reagent for Facile Conversion of Alcohols to Oximes
  作者：Katsushi Kitahara、Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol800677p

  日期：2008.6.5

  A variety of oximes were synthesized from the corresponding alcohols, alkyl halides, or alkyl sulfonates without using external oxidants. With this simple two-step procedure involving substitution with readily available TsNHOTBS and subsequent treatment with CsF, a range of oximes were prepared including the ones hardly preparable with conventional procedures.

  在不使用外部氧化剂的情况下，由相应的醇，烷基卤化物或烷基磺酸盐合成了各种肟。通过这种简单的两步程序，包括用现成的TsNHOTBS取代并用CsF进行后续处理，制备了一系列肟，包括常规方法难以制备的肟。
• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT
• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• A Ball-Milling-Enabled Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、William I. Nicholson、Jamie A. Leitch、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02096

  日期：2021.8.20

  cross-electrophile coupling of aryl halides and alkyl halides enabled by ball-milling is herein described. Under a mechanochemical manifold, the reductive C–C bond formation was achieved in the absence of bulk solvent and air/moisture sensitive setups, in reaction times of 2 h. The mechanical action provided by ball milling permits the use of a range of zinc sources to turnover the nickel catalytic cycle, enabling

  本文描述了通过球磨实现的芳基卤化物和烷基卤化物的镍催化交叉亲电偶联。在机械化学歧管下，在没有本体溶剂和空气/水分敏感设置的情况下，在 2 小时的反应时间内实现了还原性 C-C 键的形成。球磨提供的机械作用允许使用一系列锌源来翻转镍催化循环，从而合成 28 种交叉亲电子偶联产物。