5'-O-(triisopropylsilyl)thymidine | 54925-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(triisopropylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54925-56-3
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 398.575
• InChiKey: ZNEVGFNXYJKDHN-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(triisopropylsilyl)thymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Stetter反应作为生物启发的工具，用于合成基于核酸的生物结合物†

  摘要：

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00192h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 beta-胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以51%的产率得到5'-O-(triisopropylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Stetter反应作为生物启发的工具，用于合成基于核酸的生物结合物†

  摘要：

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00192h

文献信息

• 1:1 and 1:2 complexes of Bu4NF and BF3·Et2O: Unique properties as reagents for cleavage of silyl ethers
  作者：Shun-ichi Kawahara、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02193-0

  日期：1996.1

  A new method for removal of trialkylsilyl groups from silyl ethers using Complex A and Complex B, generated from tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and BF3·Et2O has been developed. The desilylation by use of these boron complexes is significantly affected by the steric factor on the Si atom and the reagent.

  开发了一种新的方法，该方法使用由氟化四丁基铵（TBAF）和BF 3 ·Et 2 O生成的络合物A和络合物B从甲硅烷基醚中除去三烷基甲硅烷基。通过使用这些硼配合物的去甲硅烷基化作用显着地受到Si原子和试剂上的空间因素的影响。
• Biologically Active Oligodeoxyribonucleotides - II¹: Structure Activity Relationships of Anti-HIV-1 Pentadecadeoxyribonucleotides Bearing 5′-End-Modifications
  作者：Hitoshi Hotoda、Kenji Momota、Hidehiko Furukawa、Takemichi Nakamura、Masakatsu Kaneko、Satcshi Kimura、Kawu Shimada

  DOI：10.1080/15257779408012159

  日期：1994.7

  5'-End-modified pentadecadeoxyribonucleotides (15mers) with a sequence complementary to the tat 2nd splicing acceptor region of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) were prepared and evaluated for anti-HIV-1 activity. The structures of modified 15mers were confirmed by negative ion LSI mass spectroscopy, and the anti-HIV-1 activities were evaluated in vitro by MTT assay using MT-4 cells. While the unmodified 15mer had no activity in our assay system, the 15mers bearing modifications with trityl-type substituents at the 5'-end showed potent anti-HIV-1 activities.
• Ogilvie; Beaucage; Entwistle, Journal of Carbohydrates Nucleosides Nucleotides, 1976, vol. 3, # 4, p. 197 - 227
  作者：Ogilvie、Beaucage、Entwistle、et al.

  DOI：——

  日期：——
• An organocatalyzed Stetter reaction as a bio-inspired tool for the synthesis of nucleic acid-based bioconjugates
  作者：Aladin Hamoud、Philippe Barthélémy、Valérie Desvergnes

  DOI：10.1039/c8ob00192h

  日期：——

  An N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed biomimetic Stetter reaction was applied for the first time as a bioconjugation reaction to sensitive nucleoside-type biomolecules to provide original pyrrole linked nucleolipids. A versatile approach allowed the functionalization of thymidine at the three reactive positions (O-5′, O-3′ and N-3) providing a structural diversity oriented synthesis. This strategy

  首次应用N-杂环卡宾（NHC）催化的仿生Stetter反应作为对敏感核苷型生物分子的生物缀合反应，以提供原始的吡咯连接的核苷酸。一种通用的方法允许在三个反应性位置（O -5'，O -3'和N -3）上的胸苷官能化，从而提供了结构多样性导向的合成方法。将该策略应用于最初的糖核糖两亲物的合成，希望吡咯芳族部分会诱导额外的自组装特性。