1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline | 3188-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydrophenanthroline
• CAS: 3188-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: AVXJWSHHQZJBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请远离光源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  金属-碳共价键稳定的钯纳米颗粒作为氮杂环化合物氧化脱氢的快速催化剂

  摘要：

  开发了第一种钯纳米催化剂催化氮杂环脱氢的方法。发现在叔丁基氢过氧化物存在下，碳-金属共价键稳定的纳米粒子可有效用于脱氢过程。在温和的条件下，只需简单的操作，即可在中等温度下将多种N杂环化合物转化为官能化的喹啉，以水为溶剂的出色收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700370
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 4% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Covalent triazine framework-supported palladium nanoparticles for catalytic hydrogenation of N-heterocycles

  摘要：

  具有高比表面积、大量氮功能基团和高碱性的共价三嗪骨架支撑的钯纳米颗粒，在N-杂环化合物的加氢反应中显示出明显提高的活性，相比活性炭支撑的催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ta03056k

文献信息

• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。
• 一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN110590658B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供了一种催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法，属于催化氢化技术领域。本发明提供的催化氢化含氮不饱和杂环化合物的方法，包括以下步骤：在氢气和锰催化剂存在条件下，以含氮不饱和杂环化合物作为底物进行氢化反应。本发明采用的锰催化剂为NNP型钳形锰催化剂，其相对于贵金属催化剂而言，具有廉价、易得、低毒性的优点；相对于已有的廉价金属铁催化剂或钴催化剂而言，具有底物适用性广和目标产物收率高的优点；相对于PNP型钳形锰催化剂而言，给电子能力更强，位阻更小，所以其在一系列氢化反应中表现出更高的反应活性，目标产物收率最高可达99％。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。