1-propenyl acetate | 3249-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-propenyl acetate
• 英文别名: prop-1-enyl acetate；Propenyl acetate
• CAS: 3249-50-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IKUJAIDSWVXUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C
• 密度：
  1.4122 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl acetate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-Acetyl-3-methyl-4-acetoxyazetidinone
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的单环β-内酰胺抑制剂

  摘要：

  合成了两种类型的单环氮杂环丁酮，它们设计成通过三个步骤使人白细胞弹性蛋白酶（HLE）失活。第二，建立一个强大的新的亲电子中心；第三，从酶中共价捕获亲核试剂。两种类型均不可逆地使HLE失活，并且结构-活性关系与所提出的机制一致。在每个系列中，每20次遭遇中至少有1次分子中活性最高的化合物会抑制1个分子的HLE。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82006-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 在 十二羰基三铁 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  十二碳三铁，一种有效的催化剂，用于不饱和醇，醚和酯的光化学异构化为其相应的羰基化合物，烯醇醚和酯

  摘要：

  在催化量的十二碳三铁存在下，通过在25–30°C下于正己烷中以大于560 nm的波长进行辐照，可以有效地进行不饱和醇向其相应的饱和醛和酮的光化学异构化。同样将不饱和醚和酯以中等至高产率转化为它们相应的烯醇醚和酯。亚苄基丙酮铁三羰基与不饱和化合物的反应结果支持了先前假设的机理，其中Fe（CO）3部分是碳-碳双键迁移催化中的活性物种。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83133-3

文献信息

• Vinylic, allylic and homoallylic oxidations of alkenes via π- and σ-organopalladium complexes
  作者：N.Yu. Kozitsyna、M.N. Vargaftik、I.I. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00521-5

  日期：2000.1

  alkenes via intermediate organopalladium complexes are discussed. The oxidation of propylene, hex-1-ene and cyclohexene by PdII acido complexes containing achiral, racemic and chiral carboxylate ligands was first studied in a series of solvents other than acetic acid. Significant changes in the selectivity of the PdII-promoted reaction with changes in the solvent nature and ligand chirality were observed

  讨论了通过中间有机钯配合物进行烯烃氧化酯化反应的化学计量和催化途径。首先在除乙酸以外的一系列溶剂中研究了含有非手性，外消旋和手性羧酸酯配体的Pd II酸配合物对丙烯，己烯和环己烯的氧化作用。Pd II选择性的重大变化观察到促进反应，溶剂性质和配体手性改变。一种基于低价Pd纳米簇的烯丙基酯的方法可将无环烯烃高度氧化选择性地转化为烯丙基酯，而环烯烃则大多经历氧化还原歧化。讨论了π-烯，σ-烯基和π-烯丙基配合物在Pd II配合物和低价Pd簇与烯烃氧化酯化反应中的作用。
• Stereoselectivity in the Synthesis of Enol Esters from Chloromercurio Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Wakichi Fukuda、Hozumi Sato、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.751

  日期：1986.3

  Reactions of chloromercurio aldehydes with acyl chlorides gave a variety of (Z)- and (E)-enol esters. The Z/E ratio of the enol esters is dependent on the structure of chloromercurio aldehydes but independent of that of acyl chlorides. Z-Rich enol esters were prepared by acylation of 2-chloromercurio aldehydes derived from propanal, butanal, and 2-phenylethanal, while E-rich 1-acyloxy-1,3-butadiene

  氯汞醛与酰氯反应生成多种 (Z)- 和 (E)- 烯醇酯。烯醇酯的 Z/E 比取决于氯汞醛的结构，但与酰氯的结构无关。Z-富烯醇酯是由丙醛、丁醛和 2-苯乙醛衍生的 2-氯汞醛酰化制备的，而富含 E 的 1-酰氧基-1,3-丁二烯是通过 (E)-4-氯汞酰化得到的-2-丁烯醛。这些烯醇酯的立体选择性形成的反应机理与制备氯汞醛的起始烯醇乙酸酯的异构体组成一起讨论。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• 一种合成乙酸酯类香料的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN112142592B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明提供了一种醇酯化合成乙酸酯的方法，该方法包括：以烯醇乙酸酯为酯化试剂，在酸性催化剂的作用下，高选择性、高收率的酯化伯醇、仲醇或叔醇底物，得到相应的乙酸酯产物。本发明主要优点在于合成方法新颖，以烯醇乙酸酯为酯化试剂，反应副产物为小分子的乙醛或丙酮等，这些小分子化合物不显酸性而且沸点低，因而不会引发醇底物发生重排副反应；小分子副产还可以非常方便的从反应液中移出，促进酯化反应进行完全，反应稳定性好，收率高。
• The Conversion of Glucose into an Early Zincophorin Synthon
  作者：Jozua F. Bocysen、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1080/00397919508011759

  日期：1995.5

  stereoselective introduction of carbon nucleophiles at the 4- and 1-positions of a suitable pseudoglycal is shown to be an efficient route to the chiral 1,4-disubstituted tetrahydropyran (2), an early zincophorin synthon.

  摘要 在合适的假糖基的 4 位和 1 位连续立体选择性地引入碳亲核试剂被证明是获得手性 1,4-二取代四氢吡喃 (2) 的有效途径，这是一种早期锌卟啉合成子。