2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole | 669063-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole
• CAS: 669063-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: ZKMUPERNDGDVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 C₄₆H₅₉BF₂N₁₀O₈S₂
  参考文献：
  名称：

  基于小分子的靶向MRI造影剂的设计策略：其在检测动脉粥样硬化斑块中的应用†

  摘要：

  钆（III）离子（GD 3+）络合物被广泛用作在磁共振成像中的造影剂（MRI），并且许多已尝试以耦合他们到传感器部分，以可视化的身体内部的兴趣的生物现象。然而，MRI的低灵敏度使得难以开发用于体内成像的实用的MRI造影剂。我们假设可以通过针对特定的生物环境而非特定的蛋白质（例如受体）来设计实用的MRI造影剂。为了验证这一想法，我们设计并合成了基于Gd 3+的MRI造影剂2BDP3Gd，用于通过连接Gd 3+来可视化动脉粥样硬化斑块-与亲脂性荧光团BODIPY配合使用，可对富含脂质的环境进行染色。我们发现2BDP3Gd在细胞水平上选择性地积累到脂肪细胞的脂滴中。在体内静脉内注射2BDP3Gd后，在T 1加权MR图像中清楚地看到了渡边可遗传性高脂血症（WHHL）兔主动脉中的动脉粥样硬化斑块。

  DOI：

  10.1039/c4ob01270d
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Expeditious, mechanochemical synthesis of BODIPY dyes

  摘要：

  BODIPY染料已经在无溶剂或基本无溶剂条件下合成，通过使用乳钵和研钵在室外环境中约5分钟内完成，产率与传统路线相当，传统路线通常需要几小时甚至几天的反应时间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.89

文献信息

• 一种双吡咯甲烯型稀土金属配合物、制备方法 及应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107987095B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种双吡咯甲烯型稀土金属配合物、制备方法及应用，属于催化剂技术领域。所述配合物催化活性和选择性较高，还具有荧光性，结构如结构式Ⅰ和Ⅱ所示：先制备双吡咯甲烯型配体，再制备所述配合物，原料价廉易得且易修饰，经济效率高，环保性好，适合工业化生产。所述配合物、烷基铝试剂和有机硼盐组成的催化体系，可催化均聚或共聚反应，得到具有荧光性质的聚合材料；聚合时双吡咯甲烯基配体与烷基铝的置换反应证明配位聚合机理的存在；所述配合物在催化异戊二烯的聚合反应中表现出高活性，顺‑1,4‑聚合选择性高达97％，获得具有荧光性质的聚异戊二烯。
• Synthesis, Photophysical Properties and Solvatochromism of Meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes
  作者：Lucas Cunha Dias de Rezende、Miguel Menezes Vaidergorn、Juliana Cristina Biazzotto Moraes、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1007/s10895-013-1293-8

  日期：2014.1

  The 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene fluorescent dyes (BODIPYs) were first synthesized almost 50 years ago; however, the exploration of their technological application has only begun in the last 20 years. These dyes possess interesting photophysical properties, increasing interest in their application as fluorescent markers and/or dyes. Herein, we report the synthesis of tetramethyl BODIPY and four meso-substituted dyes (2-thienyl, 4-pyridinyl, 4-fluorophenyl and 4-nitrophenyl derivatives). Their photophysical characterization (absorption spectra, emission spectra, fluorescence quantum yields and time-resolved fluorescence) and solvatochromic behavior were studied. Absorption and emission were barely affected by substituents, with a slightly higher stokes shift observed in the substituted dyes. Substitutions could be associated with a shorter fluorescence lifetime and lower quantum yields. Good correlations were observed between the Catalán solvent descriptors and the photophysical parameters. Also, better correlation was observed between the solvent polarizability descriptor (SP) and photophysical parameters. Overall, only slight solvatochromism was observed. The 4-pyridinyl derivative was the subject of a relatively significant solvatochromism regarding the wavelengths of the emission spectra, with the observation of a bathochromically shifted emission in methanol. The fluorescence quantum yield of the 4-nitrophenyl substituted BODIPY was approximately 30 times higher in hexane, which may be of interest for practical applications.

  4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮-s-吲哚荧光染料（BODIPYs）首次合成于近50年前；然而，其技术应用的探索仅在过去20年中开始。这些染料具有有趣的光物理特性，因而对其作为荧光标记物和/或染料的应用产生了越来越大的兴趣。在此，我们报告了四甲基BODIPY及四种中间体取代染料（2-噻吩基、4-吡啶基、4-氟苯基和4-硝基苯基衍生物）的合成。对它们的光物理特性（吸收光谱、发射光谱、荧光量子产率和时间分辨荧光）以及溶剂色谱行为进行了研究。吸收和发射几乎不受取代基的影响，在取代染料中观察到稍高的斯托克斯位移。取代基与较短的荧光寿命和较低的量子产率相关联。观察到Catalán溶剂描述符与光物理参数之间的良好相关性。同时，溶剂极化率描述符（SP）与光物理参数之间的相关性更好。总体而言，仅观察到轻微的溶剂色谱现象。4-吡啶基衍生物在发射光谱波长方面表现出相对显著的溶剂色谱现象，在甲醇中观察到了红移的发射。4-硝基苯取代的BODIPY在己烷中的荧光量子产率约高出30倍，这可能对实际应用具有兴趣。
• FLUORESCENT MRI PROBE
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20120065384A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  A fluorescent gadolinium complex compound comprising a residue of gadolinium.1,4,7,10-tetraazacyclododecane-N,N′,N″,N′″-tetraacetic acid or a residue of gadolinium.diethylenetriaminepentaacetic acid bound covalently with a group represented by the following general formula (I) (R 1 represents hydrogen atom or a substituent R 2 , R 4 , R 5 and R 7 represent hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-6 alkyl group, and R 3 and R 6 represent hydrogen atom, a halogen atom or a C 1-6 alkyl group), which is easily taken up into cells and useful as a probe observable by the fluorescence method and MRI.

  一种荧光钆配合物化合物，包括钆残基。1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N′″-四乙酸或钆残基。乙二胺五乙酸与以下一般式（I）所代表的基团共价结合（其中R1代表氢原子或取代基R2，R4，R5和R7代表氢原子，卤原子或C1-6烷基，R3和R6代表氢原子，卤原子或C1-6烷基），该化合物易被细胞吸收，并且可作为荧光方法和MRI观察的探针。
• Light-driven Au(<scp>iii</scp>)-promoted cleavage of triazole-bearing amine derivatives and its application in the detection of ionic gold
  作者：Dajeong Yim、Hongsik Yoon、Chi-Hwa Lee、Woo-Dong Jang

  DOI：10.1039/c4cc06348a

  日期：——

  Light-driven Au(III)-promoted oxidative cleavage of triazole-bearing amine derivatives is utilized for the detection of ionic gold in aqueous media. A bistriazole-bearing boron dipyrromethane (1(BODIPY)) exhibited selective and sensitive fluorescence enhancement by the addition of Au(3+) and subsequent UV irradiation.

  载有三唑的胺衍生物的光驱动Au（III）促进的氧化裂解可用于检测水性介质中的离子金。含双三唑的硼二吡咯甲烷甲烷（1（BODIPY））通过添加Au（3+）和随后的UV辐射表现出选择性和灵敏的荧光增强作用。
• A Supramolecular Tetrad Featuring Covalently Linked Ferrocene-Zinc Porphyrin-BODIPY Coordinated to Fullerene: A Charge Stabilizing, Photosynthetic Antenna-Reaction Center Mimic
  作者：Gary N. Lim、Eranda Maligaspe、Melvin E. Zandler、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201404671

  日期：2014.12.15

  +)–BODIPY radical ion pair was witnessed by femtosecond transient absorption studies. Subsequent hole migration to the ferrocene entity resulted in the Fc+–(C60.+Im:ZnP)–BODIPY radical ion pair that persisted for 7–15 μs, depending upon the solvent conditions and contributions from the triplet excited states of ZnP and ImC60, as revealed by the nanosecond transient spectral studies. Better utilization

  一种新型的光合作用-天线反应中心模型化合物，由BF 2螯合的二吡咯亚甲基（BODIPY）作为能量吸收天线，锌卟啉（ZnP）作为主要电子供体，二茂铁（Fc）作为空穴迁移剂和苯基咪唑官能化的全吡咯烷（C 60已合成并表征了作为电子受体的Im）。系统地进行了光吸收和发射，计算结构优化和循环伏安法研究，以建立每个实体在多步光化学反应中的作用。根据光学和氧化还原数据建立的能级图有助于识别不同的光化学事件。BODIPY的选择性激发导致有效的单线态能量转移到ZnP实体。从超高速电子转移1 ZNP *（形成或者作为单重态能量转移或直接激发的结果）或1 Ç 60所得到的Fc（C形成的协调的富勒烯* 60 。 - ZNP：IM。+）–飞秒瞬态吸收研究证明了BODIPY自由基离子对。随后空穴迁移到二茂铁实体导致在Fc + - （C 60 。 +进口：ZNP）-BODIPY自由基离子对，持续了7-15微秒，这取决