but-1-enyl acetate | 5238-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: but-1-enyl acetate
• 英文别名: 1-butenyl acetate；Buten-(1)-ylacetat；Acetoxybutene
• CAS: 5238-40-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NLAMRLZPVVKXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-1-enyl acetate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-Acetyl-3-ethyl-4-acetoxyazetidinone
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的单环β-内酰胺抑制剂

  摘要：

  合成了两种类型的单环氮杂环丁酮，它们设计成通过三个步骤使人白细胞弹性蛋白酶（HLE）失活。第二，建立一个强大的新的亲电子中心；第三，从酶中共价捕获亲核试剂。两种类型均不可逆地使HLE失活，并且结构-活性关系与所提出的机制一致。在每个系列中，每20次遭遇中至少有1次分子中活性最高的化合物会抑制1个分子的HLE。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82006-8
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 正丁醛 在 2-乙酰氧基磺酰乙酸 作用下， 生成 but-1-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing enol esters of enolizable organic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02476860A1

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the carbapenem antibiotic PS-5
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Atsushi Nakayama、Yuko Sasakai、Tomoko Mochizuki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002228

  日期：——

  The benzyl ester (3) and p-nitrobenzyl ester (PNB ester)(4) of the antibiotic PS-5 and the bis-protected PS-6 (5) were stereoselectively synthesised by application of the new carbon–carbon bond formation reaction at the C-4-position of 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-isopropyl-azetidin-2-ones [(10) or (11)].

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。
• Stereoselectivity in the Synthesis of Enol Esters from Chloromercurio Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Wakichi Fukuda、Hozumi Sato、Hiroshi Kakiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.751

  日期：1986.3

  Reactions of chloromercurio aldehydes with acyl chlorides gave a variety of (Z)- and (E)-enol esters. The Z/E ratio of the enol esters is dependent on the structure of chloromercurio aldehydes but independent of that of acyl chlorides. Z-Rich enol esters were prepared by acylation of 2-chloromercurio aldehydes derived from propanal, butanal, and 2-phenylethanal, while E-rich 1-acyloxy-1,3-butadiene

  氯汞醛与酰氯反应生成多种 (Z)- 和 (E)- 烯醇酯。烯醇酯的 Z/E 比取决于氯汞醛的结构，但与酰氯的结构无关。Z-富烯醇酯是由丙醛、丁醛和 2-苯乙醛衍生的 2-氯汞醛酰化制备的，而富含 E 的 1-酰氧基-1,3-丁二烯是通过 (E)-4-氯汞酰化得到的-2-丁烯醛。这些烯醇酯的立体选择性形成的反应机理与制备氯汞醛的起始烯醇乙酸酯的异构体组成一起讨论。
• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.
  作者：AKIRA YOSHIDA、TERUO HAYASHI、NORIKO TAKEDA、SADAO OIDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.29.1854

  日期：——

  An N-protected derivative of 4-phenylthio-2-azetidinone (3b) was ethylated to give 3c, which was converted into the phosphorane 5d by the standard procedure. Intramolecular Wittig reaction of 5d afforded 6-ethylpenem esters 8a and 9a which were transformed via manipulation of the side chain to the amino acids 8d and 9d and subsequently to the acetamido derivatives 8e and 9e, which are 1-thia analogs of the antibiotic PS-5.

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• Reaktionen von aluminiumalkylen mit carbonyl-verbindungen
  作者：Siegfried Warwel、Günter Schmitt、Friedrich Asinger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80671-3

  日期：1972.3

  Under moderate conditions aldoenol esters react with HAl(i-C4H9)2 to afford organoaluminium compounds, which upon hydrolysis yield 1,3-diols and on acetolysis form 1,3-diacetates. The diacetates are obtained in about 50% yields (based on enol ester) by distillation. Vinyl esters are converted to linear 1,3-diols or 1,3-diacetates, whereas enol acetates of higher aldehydes give 2-sec(or -tert)alkyl-1

  在中等条件下，醛烯醇酯与HAl（iC 4 H 9）2反应，得到有机铝化合物，其水解后生成1,3-二醇，并在乙酰分解时生成1,3-二乙酸酯。通过蒸馏以约50％的产率（基于烯醇酯）获得二乙酸酯。乙烯基酯被转化为直链的1,3-二醇或1,3-二乙酸酯，而高级醛的烯醇乙酸酯得到2-仲（或-叔）烷基-1,3-丁二醇或2-仲（或-叔）烷基-1，3-丁二醇二乙酸酯。