5-氨基酮戊酸苄酯盐酸盐 | 163271-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基酮戊酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: 5-氨基-4-戊酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: 5-aminolevulinic acid benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: Benzyl 5-amino-4-oxopentanoate hydrochloride；benzyl 5-amino-4-oxopentanoate;hydrochloride
• CAS: 163271-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 257.717
• InChiKey: GHMCTRQKEALPCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（970.08 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

5-ALA 苄基酯盐酸盐 (Benzyl-ALA 盐酸盐) 是一种用作光检测器的原卟啉前体。研究发现，5-ALA 苄基酯盐酸盐能诱导结肠癌细胞系中的原卟啉 IX (PPIX) 积聚。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

在 SW480 结肠癌细胞系中，5-ALA 苄基酯盐酸盐（剂量范围：0.6-0.12 mM；作用时间：3 小时）可诱导原卟啉 IX (PPIX) 的积累。

体内研究

降低 5-ALA 苄基酯盐酸盐的剂量（剂量：31 mg/kg；静脉注射；给药时间：1 小时），会导致肿瘤内卟啉水平呈剂量依赖性地下降。具体实验结果如下：

动物模型	女性 CBA/Gy 鼠 (CaNT 肿瘤模型)
剂量	31 mg/kg
给药方式	静脉注射；1 小时
结果	降低 5-ALA 苄基酯盐酸盐的剂量会导致肿瘤内卟啉浓度呈剂量依赖性地下降。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基酮戊酸苄酯盐酸盐 在 磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到δ-aminolevulinic acid benzyl ester phosphate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCTION OF A PHOSPHATE SALT OF AN AMINO ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2006279B1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-氨基酮戊酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的5-氨基乙酰丙酸衍生物作为原卟啉的前药在光动力疗法中的合成与评价

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力诊断（PDD）和光动力疗法（PDT）中用作光敏剂，由5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）前体在细胞内合成。设计并合成了13种新颖的5-ALA衍生物，具有定制的亲水性和亲脂性。检测的PpIX的生成和它们的抗肿瘤活性在体外和体内也进行了研究。结果表明，化合物9b–c，11b–c和13a在小鼠纤维肉瘤S180细胞中孵育5小时后，在593 nm处显示出特征性的长波吸收峰。在暴露于600 nm激光照射后，这些化合物可在体外抑制S180细胞中的细胞增殖。这些化合物在体内可明显抑制S180细胞肿瘤在昆明小鼠中的生长。在这些化合物中，13a具有低的暗毒性和高的光毒性，这使其成为PDT的有效和有前途的前药。

  DOI：

  10.1039/c7pp00203c

文献信息

• 一类5-氨基酮戊酸衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：东华大学

  公开号：CN107043338B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明涉及一类5‑氨基酮戊酸衍生物及其制备方法和应用，结构式如下：制备方法包括：将化合物II和Boc‑L‑苯丙氨酸溶解在有机溶剂中，加入碱和HBTU，搅拌，减压浓缩除去有机溶剂，柱层析洗脱分离后即得。本发明应用于光动力药物的制备。本发明结构明确，制备方法简便，生物活性实验结果表明其在医药领域具有良好的应用前景。
• Esters of 5-aminolevulinic acid as photosensitizing agents in photochemotherapy
  申请人：——

  公开号：US20040106679A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention provides compounds for use in photochemotherapy or diagnosis, said compounds being branched alkyl esters or substituted alkyl esters of 5-aminolevulinic acid, or derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. In particular, the invention provides compounds of formula (I): R 2 2 N—CH 2 COCH 2 CH 2 CO—OR 1 (wherein R 1 represents an optionally substituted branched alkyl (e.g. C 5-30 alkyl) group, or a substituted alkyl group; R 2 , each of which may be the same or different, represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group, preferably a group R 1 ; wherein said substituents are selected from hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, nitro, oxo, fluoro, —SR 3 , —NR 3 2 and PR 3 2 groups, and each alkyl group is optionally interrupted by one or more O—, —NR 3 —, —S— or —PR 3 — groups; and R 3 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group) and salts thereof for use in diagnosis and photochemotherapy of disorders of abnormalities of external or internal surfaces of the body, and products and kits for performing the invention.

  该发明提供了用于光化疗或诊断的化合物，所述化合物为5-氨基丙酸的支链烷基酯或取代烷基酯，或其衍生物或药用可接受的盐。具体而言，该发明提供了式(I)的化合物：R2N—CH2COCH2CH2CO—OR1（其中R1代表可选择取代的支链烷基（例如C5-30烷基）基团，或取代烷基基团；R2，每个可能相同或不同，代表氢原子或可选择取代的烷基基团，优选为基团R1；其中所述取代基被选择自羟基、烷氧基、酰氧基、烷氧羰氧基、氨基、芳基、硝基、氧代、氟代、—SR3、—NR32和PR32基团，每个烷基基团可选择地被一个或多个O—、—NR3—、—S—或—PR3—基团中断；R3代表氢原子或C1-6烷基基团）及其盐，用于诊断和治疗身体外部或内部表面的异常或疾病的光化疗，以及执行该发明的产品和工具包。
• 一类脂溶性5-氨基酮戊酸衍生物及其制备方 法和应用
  申请人：东华大学

  公开号：CN107011217B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明涉及一类脂溶性5‑氨基酮戊酸衍生物及其制备方法和应用，结构式如下：
• [EN] ACID ADDITION SALTS OF 5-AMINOLEVULINIC ACID OR ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SELS D'ADDITION ACIDE D'ACIDE 5-AMINOLEVULINIQUE OU DE SES DERIVES
  申请人：PHOTOCURE ASA

  公开号：WO2005092838A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention provides an acid addition salt of 5-aminolevulinic acid (5-ALA) or of a 5-ALA derivative (e.g. a 5-ALA ester) with an acid which has a pKa of about 5 or less, preferably about 3 or less, with the proviso that the acid is other than hydrochloric acid. Particularly preferred salts are those derived from acids selected from the group comprising sulphonic acid and its derivatives, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid and phosphoric acid. The salts in accordance with the invention are particularly suitable for use as photosensitizing agents in diagnosis and photochemotherapy of disorders or abnormalities of external or internal surfaces of the body.

  本发明提供了一种5-氨基戊酸（5-ALA）或5-ALA衍生物（例如5-ALA酯）的酸加成盐，所述酸具有大约5或更低的pKa值，优选大约3或更低的pKa值，但该酸不包括盐酸。特别优选的盐是来源于选自磺酸及其衍生物，氢溴酸，硫酸，硝酸和磷酸组成的酸的盐。根据本发明的盐特别适用于用作诊断和光化疗治疗身体内外表面的疾病或异常的光敏剂。
• NEW ESTERS OF 5-AMINOLEVULINIC ACID AND THEIR USE AS PHOTOSENSITIZING COMPOUNDS IN PHOTOCHEMOTHERAPY
  申请人：Gierskcky E. Karl

  公开号：US20050107471A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to compounds being esters of 5-aminolevulinic acids or pharmaceutically acceptable salts thereof, including compounds of formula (I) R 2 2 N—CH 2 COCH 2 —CH 2 CO—OR 1 (wherein R 1 may represent alkyl optionally substituted by hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, oxo or fluoro groups and optionally interrupted by oxygen, nitrogen, sulphur or phosphorus atoms; and R 2 represents a hydrogen atom or a group R 1 , and both R 2 groups may be the identical or different), and their use in diagnosis and photochemotherapy of disorders or abnormalities of external or internal surfaces of the body, and products and kits for performing the invention.

  本发明涉及5-氨基戊酸酯化合物或其药学上可接受的盐，包括式(I)的化合物R22N-CH2COCH2-CH2CO-OR1（其中R1可能代表烷基，可选地被羟基，烷氧基，酰氧基，烷氧羰氧基，氨基，芳基，氧化物或氟基取代，并可由氧，氮，硫或磷原子中断; R2表示氢原子或R1基团，且两个R2基团可以相同或不同），以及它们在诊断和光化学治疗身体内外表面的疾病或异常中的应用，以及用于执行本发明的产品和工具包。