N³,3',5'-O-tribenzoyl thymidine | 124130-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³,3',5'-O-tribenzoyl thymidine
• 英文别名: 3,O^3'_,O5'-tribenzoyl-thymidine；3,O^3'_,O5'-Tribenzoyl-thymidin；[(2R,3S,5R)-5-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 124130-15-0
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 554.556
• InChiKey: MAHIRKNNFFMDSA-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,3',5'-O-tribenzoyl thymidine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯甲醇 作用下， 反应 30.0h， 生成 2’,3’邻异亚丙基尿苷
  参考文献：
  名称：

  合成N-苯甲酰化尿苷和胸苷衍生物的新方法；N-脱苯甲酰化的简便方法。

  摘要：

  已经开发了一种通过2'，3'-O-异亚丙基尿苷的一步选择性N-苯甲酰化合成N-苯甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基尿苷的改进方法。还描述了通过初始的三苯甲酰化，然后选择性地水解苯甲酸酯来合成N-苯甲酰基胸苷的有效合成途径。N-苯甲酰化胸苷和尿苷衍生物的N-苯甲酰化可以在中性条件下通过与苄醇一起加热而方便地进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00325-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 beta-胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到N³,3',5'-O-tribenzoyl thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成N-苯甲酰化尿苷和胸苷衍生物的新方法；N-脱苯甲酰化的简便方法。

  摘要：

  已经开发了一种通过2'，3'-O-异亚丙基尿苷的一步选择性N-苯甲酰化合成N-苯甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基尿苷的改进方法。还描述了通过初始的三苯甲酰化，然后选择性地水解苯甲酸酯来合成N-苯甲酰基胸苷的有效合成途径。N-苯甲酰化胸苷和尿苷衍生物的N-苯甲酰化可以在中性条件下通过与苄醇一起加热而方便地进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00325-1

文献信息

• A convenient protection for 4-oxopyrimidine moieties in nucleosides by the pivaloyl group
  作者：Michał Sobkowski

  DOI：10.1135/cccc2009084

  日期：——

  Application of the pivaloyl group as a protection for the N3 position of thymidine and uridine was investigated. Pivaloylation of thymidine is a very rapid reaction proceeding under mild conditions with excellent regioselectivity for sugar or thymine moiety, depending on the amines used. Several pivaloylated thymidine derivatives were obtained by treatment of unprotected thymidine with pivaloyl chloride under various experimental conditions. Stability of the N3-pivaloyl protecting group under basic and acidic conditions was evaluated and the conditions for its selective removal were found.

  对蒽酰基团作为胸腺嘧啶和尿嘧啶N3位置的保护的应用进行了研究。胸腺嘧啶的蒽酰化是一种非常快速的反应，在温和条件下进行，具有对糖或胸嘧啶基团的优异区域选择性，取决于使用的胺类。通过在不同实验条件下使用蒽酰氯处理未受保护的胸腺嘧啶，得到了几种蒽酰化胸腺嘧啶衍生物。评估了N3-蒽酰保护基在酸性和碱性条件下的稳定性，并找到了其选择性去除的条件。
• Thiation of Nucleosides. II. Synthesis of 5-Methyl-2'-deoxycytidine and Related Pyrimidine Nucleosides¹
  作者：Jack J. Fox、Dina Van Praag、Iris Wempen、Iris L. Doerr、Loretta Cheong、Joseph E. Knoll、Maxwell L. Eidinoff、Aaron Bendich、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01510a042

  日期：1959.1
• New methods for the synthesis of N-benzoylated uridine and thymidine derivatives; a convenient method for N-debenzoylation
  作者：Anita R. Maguire、Isabelle Hladezuk、Alan Ford

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00325-1

  日期：2002.2

  procedure for the synthesis of N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene uridine via one-step selective N-benzoylation of 2',3' -O-isopropylidene uridine has been developed. An efficient synthetic route to N-benzoyl thymidine via initial tribenzoylation, followed by selective hydrolysis of the benzoates is also described. De-N-benzoylation of N-benzoylated thymidine and uridine derivatives can be conveniently

  已经开发了一种通过2'，3'-O-异亚丙基尿苷的一步选择性N-苯甲酰化合成N-苯甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基尿苷的改进方法。还描述了通过初始的三苯甲酰化，然后选择性地水解苯甲酸酯来合成N-苯甲酰基胸苷的有效合成途径。N-苯甲酰化胸苷和尿苷衍生物的N-苯甲酰化可以在中性条件下通过与苄醇一起加热而方便地进行。