3'-O-acetylthymidine-5'-O-H-phosphonate | 71425-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetylthymidine-5'-O-H-phosphonate
• CAS: 71425-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 348.249
• InChiKey: NJXOQGCCQICAFR-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine-5'-O-H-phosphonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以70%的产率得到3'-O-acetylthymidine-5'-O-(P-borano)monophosphate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶硼酸单磷酸酯的合成及水解性能

  摘要：

  报道了通过H-膦酸酯方法的胸苷5'- O-（P-硼烷）单磷酸（TMPB）的详细合成程序。使用LC-MS研究了TMPB在pH值为1.8和6.76的缓冲液中在22或37°C时的水解特性。观察到一种核苷产物胸苷，支持在P–O酯键处裂解，释放出核苷和硼酸磷酸酯（O 3 P-BH 3 -3）。较高的温度和酸性条件增加了水解速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.110
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetylthymidine 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3'-O-acetylthymidine-5'-O-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶硼酸单磷酸酯的合成及水解性能

  摘要：

  报道了通过H-膦酸酯方法的胸苷5'- O-（P-硼烷）单磷酸（TMPB）的详细合成程序。使用LC-MS研究了TMPB在pH值为1.8和6.76的缓冲液中在22或37°C时的水解特性。观察到一种核苷产物胸苷，支持在P–O酯键处裂解，释放出核苷和硼酸磷酸酯（O 3 P-BH 3 -3）。较高的温度和酸性条件增加了水解速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.110

文献信息

• Oxidation of H-Phosphonates with Iodine by Intramolecular Support of a 2-Pyridyl Thermolabile Protecting Group
  作者：Tomasz Ratajczak、Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1021/jo300937k

  日期：2012.9.21

  Acceleration of H-phosphonate diester oxidation with iodine accompanied by a thermolabile protecting group (TPG) is presented. It is shown that the intermediate product of this reaction is an oxazaphospholidine oxide which forms a phosphate diester only when a 2-pyridyl TPG is applied. The intermediate product is formed with exocyclic nitrogen. The absolute configurations of phosphorothioate diesters, H-phosphonate diesters, and oxazaphospholidine oxides were determined. P-31 NMR spectroscopy was used to evaluate the relationship between chemical shift and absolute configuration at the phosphorus center of H-phosphonate diesters and oxazaphospholidine oxides.