氟硼吡咯8-氯甲烷 | 208462-25-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 氟硼吡咯8-氯甲烷
• 中文别名: 8-氯甲烷体
• 英文名称: 10-(chloromethyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f ][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: Bodipy 8-Chloromethane；8-(chloromethyl)-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 208462-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₆BClF₂N₂
• 分子量: 296.555
• InChiKey: PFXASTXHAMZMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

BODIPY-8-氯甲烷是一种荧光团，可用作荧光探针。[@1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟硼吡咯8-氯甲烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PET-dependent fluorescence sensing of enzyme reactions using the large and tunable pKa shift of aliphatic amines

  摘要：

  开发了一种利用脂肪胺大范围且精细可调的pKa变化进行荧光感测的系统。含有胺基团的荧光探针，在广泛的pH范围内具有明显的pKa值，成功应用于检测多种酶反应，实现了大幅度且实时的荧光增强。

  DOI：

  10.1039/c3cc46824k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloro-1-(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氟硼吡咯8-氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Rosenthal, Joel; Lippard, Stephen J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5536 - 5537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A selenamorpholine-based redox-responsive fluorescent probe for targeting lysosome and visualizing exogenous/endogenous hydrogen peroxide in living cells and zebrafish
  作者：Chao Xu、Ying Qian

  DOI：10.1039/c8tb03010c

  日期：——

  A BODIPY–Se probe could track lysosome and detect lysosomal H₂O₂ in living cells.

  一种BODIPY-Se探针可以追踪溶酶体并检测活细胞中的溶酶体H₂O₂。
• Stereoselective Cyclopropanation of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Derivatives by an Organocascade Reaction
  作者：Vojtěch Dočekal、Tereza Koberová、Jan Hrabovský、Andrea Vopálenská、Róbert Gyepes、Ivana Císařová、Ramon Rios、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.202101286

  日期：2022.3

  The synthesis of enantiopure chiral boron dipyrromethenes (BODIPYs) is of importance due the intrinsic properties of BODIPYs as fluorophores that could be used as probes for molecular sensing. The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of meso-chloromethyl BODIPY derivatives with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral secondary amine. The corresponding BODIPY-derived

  对映纯手性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的合成具有重要意义，因为 BODIPY 作为荧光团的内在特性可用作分子传感的探针。本研究报告了由手性仲胺催化的内消旋-氯甲基 BODIPY 衍生物与α , β -不饱和醛的不对称有机催化级联反应。相应的 BODIPY 衍生的环丙烷的分离产率为 66-98%，非对映体比率为 3/2->20/1，ee为 92-99%为主要的非对映异构体。该协议的合成效用以相应光学纯化合物的一组附加转换为例。此外，还完成了一项解释所有对映体富集产物的反应机理（DFT 计算）和光物理表征的研究。
• Progressive structural modification to a zinc-actuated photoinduced electron transfer (PeT) switch in the context of intracellular zinc imaging
  作者：Miguel Macias-Contreras、Kirsten L. Daykin、J. Tyler Simmons、John R. Allen、Zachary S. Hooper、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/c7ob02235b

  日期：——

  Photoinduced electron transfer (PeT)-type fluorescent molecular switches are often applied in ion-selective sensors. Zinc-targeting sensors that contain an anilino-based electron donor (aka, the PeT ‘switch’) have multiple advantages over those with an aliphatic amino switch. In addition to the lower pKa value of an aniline than that of a comparably substituted aliphatic amine, which reduces the interference

  光诱导电子转移（PeT）型荧光分子开关通常应用于离子选择传感器中。含有基于苯胺基电子供体（又称PeT'开关'）的靶向锌的传感器与具有脂肪族氨基开关的传感器相比具有多个优势。除了较低的p K a苯胺的值要比同等取代的脂肪族胺的值低，从而降低pH值对所连接的荧光团的光谱特性的干扰，苯胺基的氧化电势低于脂肪族氨基对应物的氧化电势，从而使其成为更好的电子供体宠物。在一系列对锌敏感的传感器中评估了苯胺醚作为PeT开关的有效性，这些传感器包含不同的荧光团，锌结合配体以及配体和荧光团之间的烷基连接基。证明了这些化合物区分活细胞中高和低细胞内锌浓度的能力。
• In Search of the Perfect Photocage: Structure–Reactivity Relationships in <i>meso</i>-Methyl BODIPY Photoremovable Protecting Groups
  作者：Tomáš Slanina、Pradeep Shrestha、Eduardo Palao、Dnyaneshwar Kand、Julie A. Peterson、Andrew S. Dutton、Naama Rubinstein、Roy Weinstain、Arthur H. Winter、Petr Klán

  DOI：10.1021/jacs.7b08532

  日期：2017.10.25

  sections of related photocages absorbing visible light. These new photocages, which absorb strongly near the second harmonic of an Nd:YAG laser (532 nm), hold promise for manipulating and interrogating biological and material systems with the high spatiotemporal control provided by pulsed laser irradiation, while avoiding the phototoxicity problems encountered with many UV-absorbing photocages. More generally

  通过离去基团 (LG) 和核心取代基以及硼取代基的系统变化，完成了对内甲基 BODIPY 光可去除保护基团的光物理参数和光化学反应性的详细研究。使用稳态和瞬态吸收光谱以及计算分析来评估 LG 释放的效率，以确定最佳结构特征。我们发现使用这种光笼进行光释放的量子产率对取代基效应高度敏感。特别是，我们发现具有更高系统间交叉量子产率的衍生物可以提高光释放的量子产率，这可以由核心重原子促进。此外，硼烷基化显着提高了释放量子产率，而在中间甲基位置的烷基化没有影响。较好的 LG 比较差的 LG 更有效地释放。我们发现这些取代基效应是累加的，例如，2,6-二碘-B-二甲基 BODIPY 光笼具有 28% 的普通 LG 醋酸盐量子产率和 95% 的氯化物释放量子产率。高化学和量子产率与 BODIPY 染料出色的吸收特性相结合，导致光笼具有超过 10 000 M-1 cm-1 的非笼化横截面，其值超过了相关光笼吸收可见光的横截面。这些新的光笼在
• Controlled photorelease of alkynoic acids and their decarboxylative deprotection for copper-catalyzed azide/alkyne cycloaddition
  作者：Nikoleta Vohradská、Esther M. Sánchez-Carnerero、Tomáš Pastierik、Ctibor Mazal、Petr Klán

  DOI：10.1039/c8cc03341b

  日期：——

  controlled photorelease of alkynoic acids from the meso-methyl BODIPY photoremovable protecting group facilitates their subsequent efficient decarboxylation to give terminal alkynes for a CuI-catalyzed azide/alkyne cycloaddition. The quantum efficiencies of the photochemical step and the kinetics of the click reaction step are reported.

  来自内-甲基BODIPY可光除去的保护基的炔酸的受控光释放促进了其随后的有效脱羧，从而得到用于Cu I催化的叠氮化物/炔烃环加成的末端炔烃。报告了光化学步骤的量子效率和点击反应步骤的动力学。