4,4'-二甲基二苯基碘鎓 | 6293-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基二苯基碘鎓
• 中文别名: 4,4'-二甲基二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐
• 英文名称: bis(4-methylphenyl)iodonium bromide
• 英文别名: di-p-tolyliodonium bromide；IODONIUM, DI-p-TOLYL-, BROMIDE；bis(4-methylphenyl)iodanium;bromide
• CAS: 6293-68-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 389.074
• InChiKey: YCZWJBIXAUQULS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯基碘鎓 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-methyl-2-p-tolyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Tomari, Kennosuke; Machiya, Kozo; Ichimoto, Itsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 9, p. 2135 - 2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 硫酸 、 sodium periodate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4'-二甲基二苯基碘鎓
  参考文献：
  名称：

  CuBr催化嘌呤和二芳基碘鎓盐与9-芳基嘌呤的C–N交叉偶联反应†

  摘要：

  CuBr被发现是嘌呤盐和二芳基碘鎓盐的C–N交叉偶联反应的有效催化剂。9-芳基嘌呤以极短的反应时间（2.5h）以优异的产率合成。该方法是通过以芳基硼酸为芳基化剂的Cu（II）催化的C–N偶联反应合成9-芳基嘌呤的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05333g

文献信息

• Facile Syntheses of Symmetrical Diaryliodonium Salts from Various Arenes, with Sodium Metaperiodate as the Coupling Reagent in Acidic Media¹
  作者：Lech Skulski、Lukasz Kraszkiewicz

  DOI：10.1055/s-2008-1067169

  日期：2008.8

  An easy, inexpensive, safe, and effective preparative procedure to obtain symmetrical diaryliodonium bromides (in 17-88% crude yields) from various arenes is presented in this paper. A novel method for the in situ preparation of iodosyl sulfate (Chretien's reagent) is given. Eleven exemplary crude diaryliodonium bromides were readily oxidatively metathesized with 40% aqueous tetrafluoroboric acid and

  本文介绍了一种从各种芳烃中获得对称二芳基碘溴化物（粗产率 17-88%）的简单、廉价、安全和有效的制备方法。给出了一种原位制备硫酸碘糖酯（Chretien试剂）的新方法。用 40% 的四氟硼酸水溶液和 30% 的过氧化氢水溶液（在沸腾的丙酮中，用作溶剂和“卤素清除剂”）容易地将十一种示例性粗二芳基溴化二芳基碘盐氧化复分解，以 15-85% 的收率得到纯二芳基碘鎓四氟硼酸盐。
• Rapid Microwave‐Promoted Base‐Free Suzuki Coupling Reaction of Sodium Tetraphenylborate with Hypervalent Iodonium Compounds in Water
  作者：Jie Yan、Zhongshi Zhou、Min Zhu

  DOI：10.1080/00397910600588454

  日期：2006.6.1

  Abstract The palladium chloride–catalyzed Suzuki coupling reaction of sodium tetraphenylborate with hypervalent iodonium salts and iodanes was achieved under microwave irradiation in water without base. A convenient and rapid method for formation of carbon–carbon bonds had excellent yields.

  摘要 氯化钯催化四苯基硼酸钠与高价碘鎓盐和碘的 Suzuki 偶联反应是在无碱水中在微波辐射下实现的。一种方便快捷的形成碳-碳键的方法具有极好的产率。
• Rapid Microwave-Promoted Catalyst- and Base-Free Suzuki-Type Coupling Reaction in Water
  作者：Jie Yan、Min Zhu、Zhongshi Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.200500915

  日期：2006.5

  Catalyst- and base-free Suzuki coupling of sodium tetraphenylborate with hypervalent iodonium salts and iodanes was achieved with the aid of microwave irradiation in water, providing a convenient method for the formation of carbon–carbon bonds in good yields in short times. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  借助微波辐射在水中实现了四苯基硼酸钠与高价碘鎓盐和碘的无催化剂和无碱 Suzuki 偶联，为在短时间内以良好的产率形成碳-碳键提供了一种方便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• CATALYTIC CARBONYLATION OF DIARYLIODONIUM SALTS PROMOTED BY PALLADIUM-ZINC SYSTEM. A NEW SYNTHESIS OF DIARYL KETONES AND DIARYL-α-DIKETONES
  作者：Masaharu Uchiyama、Takehiko Suzuki、Yasuo Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1983.1201

  日期：1983.8.5

  Diaryliodonium salts react with carbon monoxide, in the presence of zinc and a catalytic amount of palladium acetate, to give a mixture of the corresponding diaryl ketones and diaryl-α-diketones under mild conditions.

  二芳基碘鎓盐在锌和催化量的乙酸钯存在下与一氧化碳反应，在温和条件下得到相应的二芳基酮和二芳基-α-二酮的混合物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of alkylindium reagent with diaryliodonium salt
  作者：Wen-Xin Li、Bo-Wen Yang、Jin-He Na、Weidong Rao、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153729

  日期：2022.4

  alkylindium reagents with diaryliodonium salts proceeded efficiently in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4], 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (SPhos), lithium tert-butoxide, and lithium chloride in DMA/THF (1:1) at 100 °C, leading to the corresponding cross-coupling products in moderate to good yield with broad substrate scope and wide functional group tolerance

  在四(三苯基膦)钯[Pd(PPh 3 ) 4 ]、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、叔丁基锂的存在下，钯催化的烷基铟试剂与二芳基碘鎓盐的交叉偶联有效地进行-丁醇和氯化锂在 DMA/THF (1:1) 中在 100 °C 下，导致相应的交叉偶联产物具有中等至良好的产率，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。