1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone | 18440-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone
• 英文别名: 2-oxo-N-(p-tolyl)propanehydrazonoyl chloride；1-chloro-1-(4-methylphenylhydrazono)propanone；Propanehydrazonoyl chloride, N-(4-methylphenyl)-2-oxo-；N-(4-methylphenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18440-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00477266
• 分子量: 210.663
• InChiKey: SZUGRZADBSQNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-amino-3-methyl-4-(p-tolylazo)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomeric Structure of 3,7-bis(arylazo)-2,6-dimethyl-1H-imidazo[1,2-b]pyrazoles

  摘要：

  从 N-芳基-2-氧代丙烷肼酰氯开始，制备了三个系列的 3,7-双（芳基偶氮）-2,6-二甲基-1 H-咪唑并[1,2-b]吡唑。测定了酸解离常数 p Ka，并将其与哈米特方程联系起来。这种关联的结果以及光谱数据表明，标题化合物主要以 1 H-双（芳基偶氮）形式存在。

  DOI：

  10.3184/174751913x13588723344455
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-chloro-1-(p-tolylhydrazone)propanone
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Spengler, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel 1,3-thiazoles and unsymmetrical azines
  作者：Mohamed El-Kady、Eman M. H. Abbas、Marwa S. Salem、Asmaa F. M. Kassem、Sherein I. Abd El-Moez

  DOI：10.1007/s11164-015-2214-z

  日期：2016.4

  derivatives have been synthesized via reaction of 1-(1-(5,6-dimethoxy-2-oxobenzo[d]thiazol-3(2H)-yl)propan-2-ylidene)-4-substituted thiosemicarbazide with different halides, namely, ethyl bromoacetate, ethyl-2-bromopropionate, phenacyl bromide, p -bromophenacyl bromide and/or substituted hydrazonoyl halides. The new compounds were evaluated as antimicrobial agents.

  通过1-（1-（1-（5,6-二甲氧基-2-氧代苯并[d]噻唑-3（2H）-基）丙烷-2-亚烷基）-4-取代的硫代氨基脲的反应合成了1,3-噻唑衍生物用不同的卤化物，即溴乙酸乙酯，-2-溴丙酸乙酯，苯甲酰溴， 对 -溴苯甲酰 溴和/或取代的azo酰卤。新化合物被评估为抗菌剂。
• Synthesis of Thiazolyl-N-phenylmorpholine Derivatives and their Biological Activities
  作者：Amerah M. Al-Soliemy、Thoraya A. Farghaly、Eman M.H. Abbas、Mohamed R. Shaaban、Mohie E.M. Zayed、Tarek B.A. El-Naggar

  DOI：10.2174/1573406416666200517103435

  日期：2021.8

  the new derivatives. The antitumor activities of synthesized N-phenylmorpholine-thiazole derivatives were investigated against three tumor cells namely, TK-10, MCF-7 and UACC-62. The results of such investigation indicated that some derivatives showed good potential to inhibit the growth of the two cells of the tested tumor cells. One of the tested compounds, N-ethyl thiosemicarbazone derivative 7 revealed

  背景：吗啉和噻唑环是众所周知的两种杂环，具有广泛的不同生物活性，尤其是抗肿瘤活性。 目的：本工作的目的是通过吗啉-缩氨基硫脲衍生物与各种α-卤代羰基化合物的反应设计和合成吗啉和噻唑部分的杂化杂环化合物，并筛选它们对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，即TK-10、 MCF-7 和 UACC-62。 方法：完成了一系列与噻唑部分相连的N-苯基吗啉衍生物的有效合成。N-取代的-2-(N-苯基吗啉)亚乙基)肼-1-碳硫酰胺（缩氨基硫脲衍生物）与乙酰基和酯-腙酰氯、α-氯酮或α-溴酯的反应得到相应的悬垂于N-的噻唑衍生物苯基吗啉部分的产率很好。 结果：质量、1 H NMR、13 C NMR和元素分析用于确认所有新衍生物的结构。研究了合成的 N-苯基吗啉-噻唑衍生物对三种肿瘤细胞即 TK-10、MCF-7 和 UACC-62 的抗肿瘤活性。此类研究的结果表明，一些衍生物显示出良好的抑制受试肿瘤细胞两种细胞生长的潜力。其中一种测试化合物
• An Efficient Synthesis of Novel Bioactive Thiazolyl-Phthalazinediones under Ultrasound Irradiation
  作者：Fatma Elsharabasy、Sobhi Gomha、Thoraya Farghaly、Heba Elzahabi

  DOI：10.3390/molecules22020319

  日期：——

  Novel 2-thiazolylphthalazine derivatives were efficiently synthesized under ultrasound irradiation, resulting in high yields and short reaction times after optimization of the reaction conditions. All prepared compounds were fully characterized using spectroscopic methods. They were screened for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as for antifungal

  在超声辐照下高效合成了新型 2-噻唑基酞嗪衍生物，在优化反应条件后，收率高，反应时间短。使用光谱方法对所有制备的化合物进行了充分表征。筛选它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性以及抗真菌活性。测试化合物的抗菌活性谱显示出一些有希望的结果。特别值得注意的是，化合物 4d、7b（117% 区域抑制）和 7c（105% 区域抑制）对沙门氏菌的有效活性超过了参考药物庆大霉素的活性。一般来说，
• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Novel 2-indolinone thiazole hybrids as sunitinib analogues: Design, synthesis, and potent VEGFR-2 inhibition with potential anti-renal cancer activity
  作者：Huda K. Mahmoud、Thoraya A. Farghaly、Hanan G. Abdulwahab、Nadia T. Al-Qurashi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112752

  日期：2020.12

  Novel 2-indolinone thiazole hybrids were designed and synthesized as VEGFR-2 inhibitors based on sunitinib, an FDA-approved anticancer drug. The proposed structures of the prepared 2-indolinone thiazole hybrids were confirmed based on their spectral data and CHN analyses. The target compounds were screened in vitro for their anti-VEGFR-2 activity. All tested compounds exhibited a potent submicromolar

  根据FDA批准的抗癌药舒尼替尼，设计并合成了新型2-吲哚酮噻唑杂合物作为VEGFR-2抑制剂。基于其光谱数据和CHN分析，确定了所制备的2-吲哚酮噻唑杂化物的拟议结构。体外筛选目标化合物的抗VEGFR-2活性。相对于舒尼替尼参考药物（IC 50  = 0.075±0.002μM），所有测试的化合物均表现出对VEGFR-2激酶的有效的亚微摩尔抑制作用，IC 50值为0.067至0.422μM 。化合物5、15a，15b，17、19c显示出优异的VEGFR-2抑制活性，与舒尼替尼相当或几乎等效。化合物13b在对抗VEGFR-2方面表现最强，IC 50值为0.067±0.002μM，低于舒尼替尼。另外，评估了最有效的衍生物对两种肾癌细胞系的抗癌活性。 对于CAKI-1细胞系，化合物13b（IC 50  = 3.9± 0.13μM）比舒尼替尼（IC 50 = 4.93±0.16μM ）更有效。此外