methyl-3(5)carboxyhydrazino-5(3)triazole-1,2,4 | 31100-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl-3(5)carboxyhydrazino-5(3)triazole-1,2,4
• 英文别名: 5-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carbohydrazide；5-methyl-1H-[1,2,4]triazole-3-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 31100-33-1
• 化学式: C₄H₇N₅O
• 分子量: 141.132
• InChiKey: SFVLQYWMUCPORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3(5)carboxyhydrazino-5(3)triazole-1,2,4 、 原甲酸三乙酯 反应 72.0h， 以25%的产率得到methyl-3 dihydro-7,8 oxo-8 s-triazolo<4,3-d> triazine-1,2,4
  参考文献：
  名称：

  合成s-triazolo [4,3-d]等[1,5-d]三嗪-1,2,4

  摘要：

  从5-（3）-烷基-开始获得2-取代的s-三唑并[1，5-d]和3-取代的s-三唑并[4，3-d] -1,2-4-三嗪8-一。 3（5）-羧基肼基-1,2,4三唑和原甲酸乙酯。但是，在5（3）-β-D-呋喃呋喃糖基-3（5）-羧基肼基-1,2,4三唑的情况下，发现相同的反应不是有效的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85033-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl-3(5)carboxyhydrazino-5(3)triazole-1,2,4
  参考文献：
  名称：

  扩大 3(5)-官能化 1,2,4-三唑的化学空间

  摘要：

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03064-z

文献信息

• Expanding the chemical space of 3(5)-functionalized 1,2,4-triazoles
  作者：Dmytro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Yulia M. Ohorodnik、Hanna V. Ivanova、Borys V. Zakharchenko、Ilona V. Raspertova、Oleksandr V. Vaschenko、Alexey V. Dobrydnev、Oleksandr O. Grygorenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-022-03064-z

  日期：2022.2

  35–89% yield) were prepared from readily available acyl hydrazides and ethyl 2-ethoxy-2-iminoacetate hydrochloride. Further transformations were performed following the convergent synthetic strategy and allowed the preparation of 1,3- and 1,5-disubstituted 1,2,4-triazole-derived esters (16 examples, 25–75% yield), 3(5)-substituted, 1,3- and 1,5-disubstituted carboxylate salts (18 examples, 78–93% yield)

  描述了克级合成 3(5)-取代、1,3-和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生结构单元的有效方法。关键的合成前体 - 1,2,4-三唑-3(5)-羧酸酯（20 个例子，产率 35-89%）是由容易获得的酰肼和 2-乙氧基-2-亚氨基乙酸乙酯盐酸盐制备的。按照收敛合成策略进行进一步转化，并允许制备 1,3- 和 1,5-二取代 1,2,4-三唑衍生的酯（16 个实例，25-75% 产率）、3(5)-取代的 1,3- 和 1,5-二取代羧酸盐（18 个示例，产率 78-93%）、酰胺（5 个示例，产率 82-93%）、腈（5 个示例，产率 30-85%）、酰肼（6 个例子，产率 84–89%）和异羟肟酸（3 个例子，产率 73–78%）。考虑到 1,2,4-三唑基序在药物化学中的广泛应用，这些化合物是先导合成的宝贵构建模块；它们在配位化学方面也具有巨大的潜力。
• Synthese de s-triazolo[4,3-d] et [1,5-d] triazines-1,2,4
  作者：M. Legraverend、J.M. Lhoste、E. Bisagni

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85033-8

  日期：1981.1

  2-substituted s-triazolo[1,5-d] and 3-substituted s-triazolo [4,3-d]-1,2-4-triazine 8-ones were obtained starting from 5-(3)-alkyl-3(5)-carboxyhydrazino-1,2,4 triazoles and ethyl orthoformate. However, the same reaction was not found to be an efficient one in the case of 5(3)-β-D-ribofuranosyl-3(5)-carboxyhydrazino-1,2,4 triazole.

  从5-（3）-烷基-开始获得2-取代的s-三唑并[1，5-d]和3-取代的s-三唑并[4，3-d] -1,2-4-三嗪8-一。 3（5）-羧基肼基-1,2,4三唑和原甲酸乙酯。但是，在5（3）-β-D-呋喃呋喃糖基-3（5）-羧基肼基-1,2,4三唑的情况下，发现相同的反应不是有效的反应。