Boc(L)-色氨酰肼 | 132685-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Boc(L)-色氨酰肼
• 中文别名: Boc(L)-β-吲哚基丙氨酰肼
• 英文名称: Boc-L-Trp-NHNH2
• 英文别名: Boc(L)-tryptophan hydrazide；Boc-Trp-NHNH2；tert-butyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 132685-99-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: PKLIOVIHUWUWBA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  614.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc(L)-色氨酰肼 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5-[(1H-indol-3-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-ones 来自 α-N-保护的氨基酸酰肼和 NaBH4 之间前所未有的反应

  摘要：

  α-N-保护的氨基酸酰肼 (1) 很容易与 NaBH4 反应，以良好的产率得到 5-取代的 4,5-二氢-1,2,4-triazin-3(2H)-one 衍生物 2。不幸的是，该反应导致起始酰肼的 α-氨基酸碳原子部分外消旋化。已经提出了一种由实验证据支持的机制，试图解释这种迄今为止前所未有的反应。化合物2的结构经X射线结构分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500989
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 氨基邻苯二甲胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc(L)-色氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为合成取代的1,2,4-三唑的基础

  摘要：

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.011

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of a Library of Thiocarbazates and Their Activity as Cysteine Protease Inhibitors
  作者：Zhuqing Liu、Michael C. Myers、Parag P. Shah、Mary Pat Beavers、Phillip A. Benedetti、Scott L. Diamond、Amos B. Smith,III、Donna M. Huryn

  DOI：10.2174/138620710791054303

  日期：2010.5.1

  Recently, we identified a novel class of potent cathepsin L inhibitors, characterized by a thiocarbazate warhead. Given the potential of these compounds to inhibit other cysteine proteases, we designed and synthesized a library of thiocarbazates containing diversity elements at three positions. Biological characterization of this library for activity against a panel of proteases indicated a significant preference for members of the papain family of cysteine proteases over serine, metallo-, and certain classes of cysteine proteases, such as caspases. Several potent inhibitors of cathepsin L and S were identified. The SAR data were employed in docking studies in an effort to understand the structural elements required for cathepsin S inhibition. This study provides the basis for the design of highly potent and selective inhibitors of the papain family of cysteine proteases.

  最近，我们鉴定出一类新型高效组织蛋白酶L抑制剂，其特点是具有硫卡巴脒头部结构。鉴于这些化合物有可能抑制其他半胱氨酸蛋白酶，我们设计并合成了一系列硫卡巴脒类化合物，这些化合物在三个位点上含有多样性元素。该化合物的生物活性鉴定结果显示，它们对木瓜蛋白酶家族的半胱氨酸蛋白酶相较于丝氨酸、金属蛋白酶以及某些类别的半胱氨酸蛋白酶（如胱天蛋白酶）表现出显著的选择性。我们鉴定出了几个高效的组织蛋白酶L和S抑制剂。通过对接研究，我们利用SAR数据来理解实现组织蛋白酶S抑制所需的结构要素。这项研究为设计高度有效且选择性的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶抑制剂奠定了基础。
• Enantioselective Synthesis of N-Protected α-Amino Acid Hydrazides
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Mathieu Bibian、Sarah El-Habnouni、Jean Martinez

  DOI：10.1055/s-0028-1088013

  日期：2009.4

  A new, mild, general, and efficient synthesis of N-protected α-amino acid hydrazides is described. This two-step preparation uses N-aminophthalimide as protected hydrazine to prepare N-protected α-amino acid hydrazide precursors, and subsequent de­phthaloylation with an aminomethyl polystyrene resin yields N-protected α-amino acid hydrazides. It has the advantages of avoiding the use of the toxic hydrazine reagent and being compatible with the most commonly used N-protecting groups. This strategy is particularly interesting in the case of N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-protected amino acids. Within the limits of chiral HPLC detection, no epimerization is apparent.

  描述了一种新的、温和的、通用的且高效的N-保护α-氨基酸酰肼合成方法。该两步法利用N-氨基酞菁作为保护性酰肼制备N-保护α-氨基酸酰肼前体，随后通过氨基甲基聚苯乙烯树脂的去酞菁化反应得到N-保护α-氨基酸酰肼。其优点在于避免了使用有毒的酰肼试剂，并与最常用的N-保护基团相容。对于N-(9-芴基甲氧羰基)保护的氨基酸而言，该策略尤为有趣。在手性HPLC检测的限制范围内，未观察到外消旋化现象。
• Fast and Convenient Synthesis of α-N-Protected Amino Acid Hydrazides
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Barbara Lesa

  DOI：10.1055/s-2004-837300

  日期：——

  A fast, simple and convenient synthesis of α-N-protected amino acid hydrazides is reported. The procedure involves the reaction between hydrazine monohydrate and the mixed anhydride obtained from an α-N-protected amino acid and ethyl chloroformate. When methylhydrazine was used, the reaction showed a good selectivity, yielding a mixture of 1-acyl-l-methylhydrazine and 1-acyl-2-methylhydrazine in a

  报道了一种快速、简单、方便的α-N-保护氨基酸酰肼的合成方法。该过程涉及一水合肼和从α-N-保护的氨基酸和氯甲酸乙酯获得的混合酸酐之间的反应。当使用甲基肼时，反应显示出良好的选择性，产生了比例为 87:13 的 1-酰基-1-甲基肼和 1-酰基-2-甲基肼的混合物。相反，当用苯肼进行反应时，仅得到1-酰基-2-苯肼。使用不同的氨基酸和引入的N-保护没有观察到反应性的显着差异。
• Enantioselective Fluorescent Sensors for Chiral Carboxylates Based on Calix[4]arenes Bearing anL-Tryptophan Unit
  作者：Guang-yan Qing、Yong-bing He、Feng Wang、Hai-juan Qin、Chen-guang Hu、Xi Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200600917

  日期：2007.4

  Two-armed chiral calix[4]arenes (3a–c) functionalized at the lower ring with L-tryptophan units have been prepared and the structures of these receptors characterized by IR, MS, 1H, and 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. The enantioselective recognition of these receptors has been studied by fluorescence titration and 1H NMR spectroscopy. The receptors exhibited different chiral recognition

  已经制备了在下环用 L-色氨酸单元功能化的双臂手性杯 [4] 芳烃 (3a-c)，并通过 IR、MS、1H 和 13C NMR 光谱和元素分析表征了这些受体的结构。已经通过荧光滴定和 1 H NMR 光谱研究了这些受体的对映选择性识别。受体对手性材料的一些对映异构体表现出不同的手性识别能力，并在主客体之间形成1:1的复合物。受体 3a 对 N-Boc 保护的丙氨酸阴离子表现出出色的对映选择性荧光识别能力，而 3b 对扁桃酸的对映异构体表现出良好的对映选择性识别能力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• [EN] PLATELET STORAGE METHODS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE STOCKAGE DE PLAQUETTES ET COMPOSITIONS
  申请人：CHILDRENS HOSPITAL MED CT

  公开号：WO2021146343A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Disclosed are compounds and compositions for slowing, preventing, or reversing platelet damage, particularly as may occur during blood banking or during refrigeration of platelets. Also disclosed herein are methods for storing platelets and methods for improving platelet survival upon transfusion with one or more compounds or compositions as described herein.

  本发明涉及化合物和组合物，用于减缓、预防或逆转血小板损伤，特别是在血库或血小板冷藏期间可能发生的损伤。本发明还涉及存储血小板的方法以及使用本说明书中所述的一种或多种化合物或组合物来改善输血后血小板存活的方法。