(3S)-3-氨基二氢-2,5-呋喃二酮盐酸盐 | 34029-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-3-氨基二氢-2,5-呋喃二酮盐酸盐
• 英文名称: L-Aspartic anhydride hydrochloride
• 英文别名: ((S)-Dihydro-2,5-dioxo-3-furyl)ammonium chloride；(3S)-3-aminooxolane-2,5-dione;hydrochloride
• CAS: 34029-31-7
• 化学式: C₄H₅NO₃*ClH
• 分子量: 151.55
• InChiKey: ZUOVTYLEICKQDF-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.93
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基硫 、 (3S)-3-氨基二氢-2,5-呋喃二酮盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到N-thiocarboxy-L-aspartic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Concerning the preparation of optically pure N-(thiocarboxy)-L-aspartic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a046
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-3-氨基二氢-2,5-呋喃二酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酸酐盐酸盐作为傅克反应中的酰化剂：l-高苯丙氨酸的实用合成

  摘要：

  首次提出在Friedel-Crafts反应中使用氨基酸酐盐酸盐作为酰化剂。由此实现了从L-天冬氨酸分3步生产L-高苯丙氨酸的实用且方便的路线，总收率80%，ee>99%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14563

文献信息

• Process for isolation of aspartyl dipeptide esters
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04017472A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  The isolation of certain dipeptide esters, known to be potent sweetening agents, is achieved by selectively extracting, with a suitable alkanol in a heterogeneous system, an aqueous solution containing the dipeptide ester together with a variety of impurities.

  通过在异相系统中使用合适的烷醇有选择地提取含有特定二肽酯的水溶液，其中二肽酯被认为是有效的甜味剂。
• 一种多肽原料天冬氨酸β-叔丁酯α-甲酯盐酸盐的制备方法
  申请人：吉尔生化（上海）有限公司

  公开号：CN108997155A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种多肽原料天冬氨酸β‑叔丁酯α‑甲酯盐酸盐的制备方法，主要解决原工艺复杂，周期长，收率低，成本高，危险性高，不适应大生产等技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：第一步，将天冬氨酸悬浮于干燥的四氢呋喃中，在三氯氧磷的作用下制备成天冬氨酸内酸酐盐酸盐；第二步，天冬氨酸内酸酐盐酸盐悬浮于甲醇中反应得到天冬氨酸α‑甲酯盐酸盐，用三乙胺调节pH值使天冬氨酸α‑甲酯析出；第三步，天冬氨酸α‑甲酯悬浮于二氯甲烷中，通入异丁烯，滴加浓硫酸，密封反应处理得到油状物天冬氨酸β‑叔丁酯α‑甲酯；第四步，油状物天冬氨酸β‑叔丁酯α‑甲酯溶解于乙醚中，滴加乙醚‑盐酸气，得到最终产品天冬氨酸β‑叔丁酯α‑甲酯盐酸盐。
• Synthesis of novel chiral oxazoline ligands and application in the highly enantioselective diethylzinc addition to N-diphenylphosphinoylimines
  作者：Gexin Yan、Yong Wu、Wenqing Lin、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.035

  日期：2007.11

  Two sets of novel chiral oxazoline ligands were designed and conveniently prepared from readily available l-aspartic acid and evaluated in enantioselective diethylzinc addition to N-diphenylphosphinoyl imines. In the presence of stoichiometric amounts of these ligands, high enantioselectivities (up to 95% ee) and yields (up to 85%) were achieved for several aromatic imines in toluene at room temperature

  从容易获得的1-天冬氨酸中设计并方便地制备了两组新的手性恶唑啉配体，并在对N-二苯基膦酰基亚胺的对映选择性二乙基锌中进行了评估。在存在化学计量的这些配体的情况下，室温下甲苯中的几种芳族亚胺实现了高对映选择性（最高95％ee）和产率（最高85％）。此外，研究了配体结构对反应的影响。
• 一种N-芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁脂的制备方法
  申请人：常州吉恩药业有限公司

  公开号：CN113292456B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及本有机合成技术领域，具体涉及一种芴甲氧羰基‑天冬氨酸‑4‑叔丁脂的制备方法，具体步骤如下：以L‑天冬氨酸为起始原料，经三氯化磷脱水处理得到L‑天冬氨酸内酸酐盐酸盐；L‑天冬氨酸内酸酐盐酸盐与乙醇发生醇解反应得到L‑天冬氨酸乙酯盐酸盐；L‑天冬氨酸乙酯盐酸盐与叔丁酯发生酯交换反应得到L‑天冬氨酸‑1‑乙酯‑4‑叔丁酯；L‑天冬氨酸‑1‑乙酯‑4‑叔丁酯进一步水解得到L‑天冬氨酸‑4‑叔丁酯；L‑天冬氨酸‑4‑叔丁酯与芴甲氧基羰基化试剂反应得到目标产物芴甲氧羰基‑天冬氨酸‑4‑叔丁脂。本发明提供的芴甲氧羰基‑天冬氨酸‑4‑叔丁脂的制备方法，生产工艺安全环保，适于工业化大规模生产。
• Concerning the preparation of optically pure N-(thiocarboxy)-L-aspartic anhydride
  作者：Fredric J. Vinick、Stanley Jung

  DOI：10.1021/jo00132a046

  日期：1982.5