4-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸乙酯 | 853105-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1-methyl-6-oxopyridine-3-carboxylate
• CAS: 853105-37-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• mdl: MFCD09031522
• 分子量: 197.191
• InChiKey: JWRGQTXEIAYASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119°
• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 Selectfluor 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 4-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-5-fluoro-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Mitogen-Activated Protein Kinase Kinase (MEK) 1,2 Inhibitors. 1. 4-(4-Bromo-2-fluorophenylamino)-1- methylpyridin-2(1H)-ones

  摘要：

  The role of MEK 1,2 in cancer tumorgenesis has been clearly demonstrated preclinically, and two selective inhibitors are currently undergoing clinical evaluation to determine their role in the human disease. We have discovered 4-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-ones as a new class of ATP noncompetitive MEK inhibitors. These inhibitors exhibit excellent cellular potency and good pharmacokinetic properties and have demonstrated the ability to inhibit ERK phosphorylation in HT-29 tumors from mouse xenograft studies.

  DOI：

  10.1021/jm050834y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二酸二乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 、 甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic inhibitors of MEK and methods of use thereof

  摘要：

  本文披露了式I的化合物及其药用盐和前药，其中R1、R2、R7、R8和R9、W、X和Y的定义如规范中所述。这些化合物是MEK抑制剂，在哺乳动物中用于治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症，以及炎症病症。还披露了在哺乳动物中治疗高增殖性疾病的方法以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20050256123A1

文献信息

• CHEMICAL MOLECULES THAT INHIBIT THE SLICING MECHANISM FOR TREATING DISEASES RESULTING FROM SPLICING ANOMALIES
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20110053975A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a compound of one of the formulas I to XXI; a pharmaceutical composition comprising at least one such compound; and the use of at least one such compound in preparing a drug to treat, in a subject, a genetic disease resulting from at least one splicing anomaly.

  本发明涉及公式I至XXI中的化合物之一；包含至少一种这种化合物的药物组合物；以及使用至少一种这种化合物来制备一种药物，用于治疗主体中由至少一个剪接异常导致的遗传疾病。
• A Trimethylsilylamine-Acyl Fluoride Amide Bond Forming Protocol for Weakly Nucleophilic Amines that is Amenable to the Parallel Synthesis of Di(hetero)arylamides
  作者：David Grierson、Maryam Zamiri

  DOI：10.1055/s-0036-1588603

  日期：——

  The reaction of a 2-pyridinone-based acid fluoride with the N–TMS derivatives of different weakly nucleophilic heteroaryl/arylamines in acetonitrile containing catalytic fluoride ion provides a clean, efficient and simple means to access a diverse range of polar di(hetero)arylamide structures. This amide bond forming protocol is readily amenable to the parallel synthesis of compound libraries. The reaction

  摘要 2-吡啶酮基酸性氟化物与不同的弱亲核性杂芳基/芳基胺的N -TMS衍生物在含催化氟离子的乙腈中的反应提供了一种清洁，有效且简单的方法，可使用多种极性二（杂）芳基酰胺结构。该酰胺键形成方案易于适应化合物库的平行合成。 2-吡啶酮基酸性氟化物与不同的弱亲核性杂芳基/芳基胺的N -TMS衍生物在含催化氟离子的乙腈中的反应提供了一种清洁，有效且简单的方法，可使用多种极性二（杂）芳基酰胺结构。该酰胺键形成方案易于适应化合物库的平行合成。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MEK AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20090215834A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Disclosed are compounds of the Formula V and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 and R 9 , and W are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, and inflammatory conditions in mammals. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases and inflammatory conditions in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式V的化合物，以及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R7、R8和R9以及W在说明书中定义。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症，以及炎症状况。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病和炎症状况的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• Dihydropyridine and dihydropyridazine derivatives as inhibitors of MEK and methods of use thereof
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US07732616B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  Disclosed are compounds of the Formulas I and V and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R1, R2, R7, R8 and R9, W, X and Y are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals, and inflammatory conditions. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明揭示了I和V式化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R7、R8和R9、W、X和Y的定义如规范中所述。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症，以及炎症情况。还揭示了使用这些化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法和包含这些化合物的药物组合物。
• Heterocyclic Inhibitors of MEK and Methods of Use Thereof
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20110288092A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Disclosed are methods of treating hyperproliferative disorders, method of treating inflammatory disorders, and methods of inhibiting MEK activity in a mammal, comprising administering an effective amount of one or more compounds of the Formula V or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 , R 9 and W are as defined in the specification.

  本发明涉及治疗增殖过度性疾病的方法、治疗炎症性疾病的方法以及抑制哺乳动物中MEK活性的方法，其中包括向哺乳动物中给予一种或多种Formula Vor化合物或其药学上可接受的盐的有效量，其中R1、R2、R7、R8、R9和W如规范中所定义。