N-甲基环丙甲酰胺 | 7108-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基环丙甲酰胺
• 英文名称: N-methylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-Methyl-cyclopropancarboxamid
• CAS: 7108-40-9
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00226845
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: BVNIREPGHLFKNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1056

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环丙甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-环丙基-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  5 H -1,3-二氧[4,5- f ]吲哚乙胺的合成与表征

  摘要：

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200438
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸 在 氯化亚砜 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到N-甲基环丙甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的化学式（IA）和（IB）：其中R1是C1到C3烷基，可选择地被苯基、Het或从哌啶基和吗啉基中选择的N-连接的杂环基取代；其中所述苯基可选择地被来自C1到C4烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟乙氧基或从C1到C4烷基中选择的一个或多个取代基取代，其中所述C1到C4烷基可选择地被C1到C4卤代烷基或卤代氧基取代，其中任一者被一个或多个卤原子取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或它们的药学或兽医学上可接受的盐，或者它们的药学或兽医学上可接受的溶剂，是强效且选择性的5′-环磷酸鸟苷3′,5′-单磷酸酯酶（cGMP PDE5）抑制剂，并在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。

  公开号：

  US06251904B1

文献信息

• Design and synthesis of selective CDK8/19 dual inhibitors: Discovery of 4,5-dihydrothieno[3′,4′:3,4]benzo[1,2- d ]isothiazole derivatives
  作者：Koji Ono、Hiroshi Banno、Masanori Okaniwa、Takaharu Hirayama、Naoki Iwamura、Yukiko Hikichi、Saomi Murai、Maki Hasegawa、Yuka Hasegawa、Kazuko Yonemori、Akito Hata、Kazunobu Aoyama、Douglas R. Cary

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.038

  日期：2017.4

  explain the highly specific kinase activity profile found for this compound, based on the interaction of the pyridyl group of 52h interacting with Met174 of the CDK8 DMG activation loop. In vitro pharmacological evaluation of 52h revealed potent suppression of phosphorylated STAT1 in various cancer cells. The high oral bioavailability found for this compound enabled in vivo studies, in which we demonstrated

  为了开发一系列新型的CDK8 / 19双重抑制剂，我们使用基于对接模型的基于结构的药物设计，该模型基于化合物4,5-二氢咪唑并[3'，4'：3,4]苯并[1,2- d]异噻唑16与CDK8结合。我们设计了各种带有羧酰胺基团的[5,6,5]融合的三环支架，以维持与CDK8激酶铰链区中Ala100的骨架CO和NH的预期相互作用。我们发现4,5-二氢噻吩并[3'，4'：3,4]苯并[1,2-d]异噻唑衍生物29a在两种CDK8 / 19中均表现出特别有效的酶抑制活性（CDK8 IC50：0.76nM，CDK19 IC50 ：1.7nM）。为了提高该化合物的理化性质和激酶选择性，我们将取代的3-吡啶氧基引入了支架的8位。所得优化化合物52h显示出出色的体外效能（CDK8 IC50：0。46nM，CDK19 IC50：0.99nM），理化性质和激酶选择性（仅5种激酶在300nM时未结合分数低于35％
• A new efficient synthesis of imidazolinones and quinazolinone by intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Hisato Takeuchi、Satoshi Hagiwara、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89515-6

  日期：1989.1

  A new synthesis of imidazolinones and quinazolinones by intramolecular aza-Wittig reaction is described. Readily available azido substituted imides , , , and reacted with triphenylphosphine or tributylphosphine to afford the corresponding imidazolinones , and quinazolinones , via the Staudinger reaction, followed by an intramolecular aza-Wittig reaction.

  描述了一种新的通过分子内氮杂-维蒂希反应合成咪唑啉酮和喹唑啉酮的方法。容易得到叠氮基取代的酰亚胺，，，和与三苯基膦或三丁基膦，得到相应的咪唑啉酮进行反应，和喹唑啉酮，通过施陶丁格反应，然后通过分子内氮杂Wittig反应。
• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。
• Discovery and Biological Evaluation of Potent and Orally Active Human 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Takanori Koike、Ryota Shiraki、Daisuke Sasuga、Mitsuru Hosaka、Tomoaki Kawano、Hiroki Fukudome、Kazuo Kurosawa、Ayako Moritomo、Shinya Mimasu、Hirofumi Ishii、Seiji Yoshimura

  DOI：10.1248/cpb.c19-00211

  日期：2019.8.1

  We synthesized and evaluated novel 5-[2-(thiophen-2-yl)propan-2-yl]-4H-1,2,4-triazole derivatives as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) inhibitors. Optimization of the thiophene ring and the substituents on the 1,2,4-triazole ring produced 3,4-dicyclopropyl-5-2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]propan-2-yl}-4H-1,2,4-triazole monohydrochloride (9a), which showed potent and

  我们合成并评估了新型的5- [2-（噻吩-2-基）丙-2-基] -4H-1,2,4-三唑衍生物，作为11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）抑制剂。噻吩环和1,2,4-三唑环上的取代基的优化产生了3,4-二环丙基-5- 2- [3-氟-3-（三氟甲基）噻吩-2-基]丙烷-2- yl} -4H-1,2,4-三唑单盐酸盐（9a），对人11β-HSD1具有强效和选择性抑制活性。化合物9a对人和小鼠肝微粒体也具有代谢稳定性。对糖尿病ob / ob小鼠口服9a降低了脂肪组织中的皮质酮水平，从而以剂量依赖的方式降低了血浆葡萄糖和胰岛素水平。
• Cu-catalysed transamidation of unactivated aliphatic amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Renu Bala、Sachin Balaso Mohite、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1039/d2ob01152b

  日期：——

  technique that generates a wide variety of amides without the requirement of acid–amine coupling or other intermediate steps. However, transamidation of unactivated aliphatic amides, on the other hand, has been a long-standing issue in comparison to transamidation of activated amides. Herein, we report a transamidation approach of an unactivated aliphatic amide using a copper catalyst and chlorotrimethylsilane

  直接转酰胺基作为一种突破性技术日益受到重视，该技术无需酸-胺偶联或其他中间步骤即可生成多种酰胺。然而，另一方面，与活化酰胺的转酰胺化相比，未活化的脂肪族酰胺的转酰胺化一直是一个长期存在的问题。在此，我们报告了一种使用铜催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂的未活化脂肪族酰胺的转酰胺化方法。此外，我们使用转酰胺基作为选择性 N-C(O) 裂解和 O-C(O) 形成的工具来合成 2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。该反应在不使用任何溶剂的情况下进行并且提供了广泛的取代范围。