N-(2-氯乙酰基)甲酯基甲酰胺 | 13558-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氯乙酰基)甲酯基甲酰胺
• 中文别名: 氯乙酰基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(chloroacetyl)carbamate
• 英文别名: methyl (chloroacetyl)carbamate；Methyl-(chloracetyl)-carbamat；Methyl (2-chloroacetyl)carbamate；methyl N-(2-chloroacetyl)carbamate
• CAS: 13558-70-8
• 化学式: C₄H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00052420
• 分子量: 151.55
• InChiKey: SYWSERLZKPGKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151°
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 N-(2-氯乙酰基)甲酯基甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到Methyl N-(5-phenyl-2-imino-1,3,4-thiadiazolin-3-ylacetyl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Marin; Valls; Berenguer, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 1, p. 63 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 氨基甲酸甲酯 反应 0.5h， 生成 N-(2-氯乙酰基)甲酯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2008/59051

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Lizos Dimitrios

  公开号：US20100204235A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, where R 1 , R 2 and R 5 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating diseases mediated by the ALK- 5 and/or ALK- 4 receptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，以自由形式、盐形式或溶剂合物形式存在，其中R1、R2和R5的含义如规范中所示，可用于治疗由ALK-5和/或ALK-4受体介导的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• N-imidaxo[1,2-b]pyridazinyl carbamates
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05091531A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds of general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents an optinally substituted carbocyclic or heterocyclic aryl group, or an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group; R.sup.2 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkenyl group or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic aryl or aralkyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group; and either X represents an oxygen or sulphur atom, a group --CH.sub.2 -- or a group NR.sup.4 where R.sup.4 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; and Y represents a group --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 -- X-Y together represent the group --CH.dbd.CH--; and salts and physiologically functional derivatives thereof are useful in the treatment of tumours. Processes for preparing the compounds, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of tumours are also described.

  通式（I）的化合物##STR1##其中R.sup.1代表一个可选择地取代的碳环或杂环芳基，或一个可选择地取代的烷基，烯基，环烷基或环烯基；R.sup.2代表一个可选择地取代的烷基，烯基，炔基，环烷基或环烯基，或一个可选择地取代的碳环或杂环芳基或芳基烷基；R.sup.3代表一个氢原子或一个烷基；X代表一个氧或硫原子，一个基团--CH.sub.2--或一个基团NR.sup.4，其中R.sup.4代表一个氢原子或一个C.sub.1-4烷基；Y代表一个基团--CH.sub.2--或--CH.sub.2 CH.sub.2-- X-Y一起代表羰基-CH.dbd.CH-；以及它们的盐和生理功能衍生物在肿瘤治疗中是有用的。还描述了制备这些化合物的方法，用于制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在肿瘤治疗中的用途。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• Methyl imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazine-2-carbamates and related compounds as potential antifilarial agents
  作者：Alaa E. Mourad、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570290636

  日期：1992.10

  A series of imidazo[1,2-b]pyridazines have been synthesized for antifilarial evaluation. The compounds prepared include methyl 6-benzoylimidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbamate (12), 6-benzoyl-2-t-butylimidazo[1,2-b]pyridazine (13), methyl 6-(4-fluorobenzoyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbamate (14), and methyl 6-(2-thienylcarbonylcarbonyl)imidazo[1,2-b]pyridazine-2-carbamate (15) which are aza analogs

  合成了一系列咪唑并[1,2- b ]哒嗪，用于抗丝虫性评估。制备的化合物包括6-苯甲酰咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸甲酯（12），6-苯甲酰基-2-叔丁基咪唑并[1,2- b ]哒嗪（13），甲基6-（4 -氟苯甲酰基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸酯（14）和6-（2-噻吩基羰基羰基）咪唑并[1,2 - b ]哒嗪-2-氨基甲酸酯（15），它们是氮杂类似物。驱虫药甲苯达唑，氟苯达唑和诺卡达唑。另外，制备了一系列的2-叔丁基咪唑[1,2- b描述了]-哒嗪-6-羧酸衍生物。2-叔丁基-6-甲基咪唑并[1,2- b ]哒嗪的亲电溴化和碘化取代得到3-卤代衍生物。还制备了6-（4-氟苯甲酰基）哒嗪-3-氨基甲酸甲酯以用于抗丝虫评价。这些化合物均不具有针对吉氏布鲁氏菌或棘阿米巴蛋白菌感染的显着抗丝虫活性。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction
  作者：Laura L. Taylor、Frederick W. Goldberg、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c2ob25122a

  日期：——

  An optically active tetrahydroquinoline intermediate (5) was prepared in 8 steps from monoprotected ethylene glycol, using a Pd-catalysed aza-Michael reaction to induce chirality. This can be transformed into three Galipea alkaloids (angustureine, galipeine and cuspareine). The proximity of a benzyloxy group is found to exert profound effects in several steps of the synthesis.

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

表征谱图